Heats of formation and singlet-triplet separations of hydroxymethylene and 1-hydroxyethylidene

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 28, 2006, Pages 8864-8871

  Matus, Myrna H ^a   Nguyen, Minh Tho ^a,b   Dixon, David A ^a  

^a UNIVERSITY OF ALABAMA   (United States)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEATS OF FORMATION; HYDROXYMETHYLENE; SINGLET-TRIPLET SEPARATIONS; THERMOCHEMICAL PARAMETERS;

ENERGY GAP; FORMALDEHYDE; IONIZATION; ISOMERS; PARAMETER ESTIMATION; PROTONS;

METHANOL;

EID: 33746903098     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0568069     Document Type: Article

References (86)

1. Bertrand, G. Carbene Chemistry; Marcel Dekker: New York, 2002.
2. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 113, 6361.
3. (a) Leopold, D. G.; Murray, K. K.; Miller, A. E. S.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1985, 83, 4849.
4. (b) Bunker, P. R.; Sears, T. J. J. Chem. Phys. 1985, 83, 4866.
5. (c) Khan, M. I.; Goodman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6635.
6. (d) Ruscic, B.; Litorja, M.; Asher, R. L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8625.
7. (a) Feller, D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3048.
8. (b) Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, III, 1256.
9. (c) Hu, C. H. Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 81.
10. Schwartz, R. L.; Davico, G. E.; Ramond, T. M.; Lineberger, W. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8213.
11. Nguyen, M. T.; Kerins, M. C.; Hegarty, A. F.; Fitzpatrick, N. J. Chem. Phys. Lett. 1985, 117, 295.
12. Carter, E. A.; Goddard, W. A. J. Chem. Phys. 1988, 88, 1752.
13. Gutsev, G. L.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7220.
14. Russo, N.; Silicia, E.; Toscano, M. J. Chem. Phys. 1992, 97, 5031.
15. Barden, C. J.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6515.
16. Hajgato, B.; Nguyen, H. M. T.; Veszpremi, T.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. Phys. Chem. 2000, 5, 5041.
17. Sendt, K.; Bacskay, G. B. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2227.
18. Cheong, B. S.; Cho, H. G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7901.
19. Lee, E. P. F.; Dyke, J. M.; Wright, T. G. Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 143.
20. Dixon, D. A.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 6327.
21. McKee, M. L.; Michl, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8495.
22. Mueller, P. H.; Rondan, N. G.; Houk, K. N.; Harrison, J. F.; Hooper, D.; Willen, B. H.; Liebman, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5049.
23. Seburg, R. A.; Hill, B. T.; Squires, R. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 2249.
24. Nguyen, T. L.; Kim, G. S.; Mebel, A. M.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. Lett. 2001, 349, 571.
25. Pau, C. F.; Hehre, W. J. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1252.
26. NIST Chemistry Webbook, 2005. See the URL: http://webbok.nist.gov.
27. Gurvich, L. V.; Veyts, I. V.; Alcock, C. B. Thermodynamic Properties of Individual Substances, 4th ed.; Hemisphere Publishing Corp.: New York, 1991; Vol. 2.
28. Liu, X.; Gross, M. L.; Wenthold, P. G. J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 2183. See also ref 17 in this reference.
29. Pople, J. A.; Raghavachari, K.; Frisch, M. J.; Binkley, J. S.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6389.
30. Reid, D. L.; Hernandez, J.; J.; Warkentin, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3398.
31. Wesdemiotis, C.; McLafferty, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4760.
32. Smith, B. J.; Nguyen, M. T.; Bouma, W. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6452.
33. Yadav, J. S.; Goddard, J. D. J. Chem. Phys. 1986, 85, 3975.
34. Sulzle, D.; Drewello, T.; van Baar, B. L. M.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8330.
35. Suh, D.; Pole, D. L.; Warkentin, J.; Terlouw, J. K. Can. J. Chem. 1996, 74, 544.
36. McGibbon, G. A.; Burgers, P. C.; Terlouw, J. K. Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1994, 136, 191.
37. Ortman, B. J.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L.; Kafafi, Z. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7973.
38. (a) Lahem, D.; Flammang, R.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. Lett. 1997, 270, 93.
39. (b) Le, T. H.; Nguyen, T. L.; Lahem, D.; Flammang, R.; Nguyen, M. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 755.
40. Feller, D.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 1998, 108, 154.
41. Feller, D.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8384.
42. Feller, D. J. Chem. Phys. 1999, 111, 4373.
43. Feller, D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3048.
44. (a) Feller, D.; Dixon, D. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3484.
45. (b) Dixon, D. A.; Feller, D.; Peterson, K. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4073.
46. (c) Dixon, D. A.; de Jong, W. A.; Peterson, K. A.; Christe, K. O.; Schrobilgen, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8627.
47. Dixon, D. A.; Feller, D.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 2576.
48. Ruscic, B.; Wagner, A. F.; Harding, L. B.; Asher, R. L.; Feller, D.; Dixon, D. A.; Peterson, K. A.; Song, Y.; Qian, X.; Ng, C.; Liu, J.; Chen, W.; Schwenke, D. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2727.
49. Gaussian 03, Revision C.01, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
50. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Celani, P.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Korona, T.; Lindh, R.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Manby, F. R.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R. M.; Rauhut, G.; Schütz, M.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO-2002, a package of initio programs. Universität Stüttgart, Stuttgart, Germany, and University of Birmingham, Birmingham, U.K., 2002.
51. Rittby, M.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3033.
52. Knowles, P. J.; Hampel, C.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 1994, 99, 5219.
53. Deegan, M. J. O.; Knowles, P. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 321.
54. Peterson, K. A.; Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7410.
55. (a) Peterson, K. A.; Dunning, T. H., Jr., J. Chem. Phys. 2002, 117, 10548.
56. (b) Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr., J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
57. (a) Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Nagel, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639.
58. (b) Halkier, A.; Halgaker, T.; Jørgensen, P.; Klopper, W.; Koch, H.; Olsen, J.; Wilson, A. K. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 243.
59. Davidson, E. R.; Ishikawa, Y.; Malli, G. L. Chem. Phys. Lett. 1981, 84, 226.
60. Moore, C. E. Atomic energy levels as derived from the analysis of optical spectra, Volume 1, H to V; U.S. National Bureau of Standards Circular 467, U.S. Department of Commerce, National Technical Information Service, COM-72-50282; NBS: Washington, DC, 1949.
61. Grev, R. S.; Janssen, C. L.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1991, 95, 5128.
62. Chase, M. W., Jr.; NIST-JANAF Tables, 4th ed., J. Phys. Chem. Ref. Data, Mono. 9, Suppl. 1 1998.
63. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063.
64. (a) Shavitt, I, Tetrahedron 1985, 41, 1531.
65. (b) Goddard, W. A. Science 1985, 227, 917.
66. (c) Schaefer, H. F. Science 1986, 231, 1100.
67. (a) Bauschlicher, C. W.; Taylor, P. R. J. Chem. Phys. 1986, 85, 6510.
68. (b) Bauschlicher, C. W.; Langhoff, S. R.; Taylor, P. R. J. Chem. Phys. 1987, 87, 387.
69. Cramer, C. J.; Dulles, F. J.; Storer, J. W.; Worthington, S. E. Chem. Phys. Lett. 1994, 278, 387.
70. Comeau, D. C.; Shavitt, I.; Jensen, P.; Bunker, P. R. J. Chem. Phys. 1989, 90, 9491.
71. Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 279.
72. Watts, J. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6140.
73. Jensen, C. L.; Schaefer, H. F. Theor. Chim. Acta 1991, 79, 1.
74. Feller, D.; Dixon, D. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3484.
75. Li, X.; Piecuch, P.; Paldus, J. Chem. Phys. Lett. 1994, 224, 267.
76. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassilov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
77. Kamiya, K.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1991, 91, 7287.
78. Bouma, W. J.; Burgers, P. C.; Holmes, J. L.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1767.
79. Clouthier, D. J.; Ramsay, D. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1983, 34, 31.
80. Bruna, P. J.; Hachey, M. R. J.; Grein, F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16576.
81. Wiberg, K. B.; Crocker, L. S.; Morgan, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3447.
82. (a) Frenkel, M.; Kabo, G. J.; Marsh, K. N.; Roganov, G. N.; Wilhoit, R. C. Carbene Thermodynamics of Organic Compounds in the Gas State; TRC Data Series, TRC: College Station: TX, 1994.
83. (b) Chao, J.; Wilhoit, R. C. Hall, K. R. Thermochim. Acta 1980, 41, 41.
84. (c) Dolliver, M. A.; Gresham, T. L.; Kistiakowsky, G. B.; Smith, E. A.; Vaughan, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 440.
85. Sander, S. P.; Friedl, R. R.; Ravishankara, A. R.; Golden, D. M.; Kolb, C. E.; Kurylo, M. J.; Huie, R. E.; Orkin, V. L.; Molina, M. J.; Moortgat, G. K.; Finlayson-Pitts, B. J. Chemical Kinetics and Photochemical Data for Use in Atmospheric Studies: Evaluation Number 14; JPL Publication 02-25, National Aeronautics and Space Administration, Jet Propulsion Laboratory, California Institute of Technology: Pasadena, CA, 2003. http://jpldataeval.jpl.nasa.gov/ pdf/JPL-02-25-rev02.pdf.
86. Huang, C. L.; Chien, V.; Ni, C. K.; Kung, A. H.; Chen, I. C, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10362, and references therein.