Transannular π-π Interactions in janusenes and in related rigid systems with cofacial aromatic rings; Gauging aromaticity in the hydrocarbons and in model carbocations; A DFT study

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 16, 2006, Pages 3085-3095

  Okazaki, Takao ^a,b   Laali, Kenneth K ^a  

^a KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DOUBLE-BOND; NUCLEAR INDEPENDENT CHEMICAL SHIFT; OCTAFLUORO-DERIVATIVES; TRANSANNULAR INTERACTIONS;

CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BONDS; HYDROCARBONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; VAN DER WAALS FORCES;

AROMATIC COMPOUNDS;

CATION; HYDROCARBON;

ARTICLE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

CATIONS; HYDROCARBONS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 33746891521     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b606070f     Document Type: Article

References (46)

1. P. v. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. R. van Eikema Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317 6318
2. C. S. Wannere K. W. Sattelmeyer H. F. Schaefer, III P. v. R. Schleyer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4200 4206
3. I. Alkotra I. Rozas J. Elguero Tetrahedron 2001 57 6043 6049
4. W. Collier S. Saebo C. U. Pittman, Jr. THEOCHEM 2001 549 1 8
5. S. M. Bachrach J. Organomet. Chem. 2002 643-644 39 46
6. A. Matinez M.-V. Vazquez J. L. Carreon-Macedo L. E. Sansores R. Salcedo Tetrahedron 2003 59 6415 6422
7. P. v. R. Schleyer B. Kiran D. V. Simion T. S. Sorensen J. Am. Chem. Soc. 2000 122 510 513
8. D. Moran M. Manoharan T. Heine P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2003 5 23 26
9. B. Reindl T. Clark P. v. R. Schleyer J. Phys. Chem. A 1998 102 8953 8963
10. I. Morao I. H. Hillier Tetrahedron Lett. 2001 42 4429 4431
11. T. Okazaki K. K. Laali Org. Biomol. Chem. 2004 2 2214 2219
12. T. Okazaki K. K. Laali J. Org. Chem. 2004 69 510 516
13. K. K. Laali T. Okazaki S. E. Galembeck J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 621 629
14. T. Okazaki K. K. Laali Org. Biomol. Chem. 2005 3 286 294
15. T. Okazaki K. K. Laali Org. Biomol. Chem. 2003 1 3078 3093
16. N. S. Mills J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11690 11696
17. N. S. Mills J. Org. Chem. 2002 67 7029 7036
18. A. Levy A. Rakowitz N. S. Mills J. Org. Chem. 2003 68 3990 3998
19. F. Stahl P. v. R. Schleyer H. Jiao H. F. Schaefer, III K.-H. Chen N. L. Allinger J. Org. Chem. 2002 67 6599 6611
20. I. Alkorta J. Elguero M. Eckert-Maksic Z. B. Maksic Tetrahedron 2004 60 2259 2265
21. C. Dardonville M. L. Jimeno I. Alkorta J. Elguero Org. Biomol. Chem. 2004 2 1587 1591
22. P. v. R. Schleyer M. Manoharan H. Jiao F. Stahl Org. Lett. 2001 3 3643 3646
23. J.-I. Aihara H. Kanno J. Phys. Chem. A 2005 109 3717 3721
24. G. Portella J. Poater M. Sola J. Phys. Org. Chem. 2005 18 785 791
25. J.-I. Aihara Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 103 105
26. D. Sawicka K. N. Houk J. Mol. Model. 2000 6 158 165
27. D. Sawicka Y. Li K. N. Houk J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 2349 2355
28. P. v. R. Schleyer M. Manoharan Z.-X. Wang B. Kiran H. Jiao R. Puchta N. J. R. van Eikema Hommes Org. Lett. 2001 3 2465 2468
29. C. Corminboeuf T. Heine G. Seifert P. v. R. Schleyer J. Weber Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 273 276
30. G. Portella J. Poater J. M. Bofill P. Alemany M. Sola J. Org. Chem. 2005 70 2509 2521
31. J. Poater M. Duran M. Sola B. Silvi Chem. Rev. 2005 105 3911 3947
32. G. F. Caramori S. E. Galembeck K. K. Laali J. Org. Chem. 2005 70 3242 3250
33. R. Salcedo N. Mireles L. E. Sansores J. Theor. Comput. Chem. 2003 2 171 177
34. N. Mireles R. Salcedo L. E. Sansores A. Martinez Int. J. Quantum Chem. 2000 80 258 263
35. K. Laali R. Filler J. Fluorine Chem. 1989 43 415 427
36. K. K. Laali E. Gelerinter R. Filler J. Fluorine Chem. 1991 53 107 126
37. K. K. Laali J. J. Houser R. Filler Z. Kong J. Phys. Org. Chem. 1994 7 105 115
38. K. K. Laali D. A. Forsyth J. Org. Chem. 1993 58 4673 4680
39. D. J. Cram J. M. Cram Acc. Chem. Res. 1971 4 204 213
40. K. Wolfram and M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH: Weinheim, 2nd edn., 2000, Chapter 11
41. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003
42. K. Wolinski J. F. Hinton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251 8260
43. R. Ditchfield Mol. Phys. 1974 27 789 807
44. R. F. W. Bader C. Chang J. Phys. Chem. 1989 93 5097 5107
45. D. N. Butler I. Gupta W. W. Ng S. C. Nyburg J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 596 597
46. Z. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842