Sterically crowded azulene-based dication salts as novel guests: Synthesis and complexation studies with crown ethers and calixarenes in solution and in the gas phase

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 16, 2006, Pages 3077-3084

  Brulé, Cédric ^a   Holmer, Stephanie ^a   Krechanin, Seth ^a   Laali, Kenneth K ^a  

^a KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CALORIMETRY; COMPLEXATION; CONDENSATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); TITRATION;

ACID-CATALYZED CONDENSATION; MICROCALORIMETRIC TITRATION; ONE-POT PROCESSES; SILVER TOSYLATE;

SALTS;

CALIXARENE; CROWN ETHER;

ARTICLE; CALORIMETRY; CHEMISTRY; GAS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLUTION AND SOLUBILITY; STEREOISOMERISM;

CALIXARENES; CALORIMETRY; CROWN ETHERS; GASES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLUTIONS; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION; STEREOISOMERISM;

EID: 33746875608     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b604924a     Document Type: Article

References (56)

1. G. W. Gokel and E. Abel, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. Macnicol, and, F. Vögtle, Pergamon (Elsevier), Oxford, UK, 1996, vol. 1, ch. 14, pp. 517-534
2. S. Bartoli S. Roelens J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8307
3. S. Bartoli G. De Nicola S. Roelens J. Org. Chem. 2003 68 8149
4. P. Sarri F. Venturi S. Roelens J. Org. Chem. 2004 69 3654
5. B. Masci Tetrahedron 1995 51 5459
6. P. C. Levard P. Berthault M. Lance M. Nierlich Eur. J. Org. Chem. 2000 133
7. A. Arduini W. M. McGregor D. Paganuzzi A. Pochini A. Secchi F. Ugozzoli R. Ungaro J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 839
8. S. Ahn S.-K. Chang T. Kim J. W. Lee Chem. Lett. 1995 297
9. W. S. Bryant I. A. Guzie A. Rheingold J. S. Merola H. W. Gibson J. Org. Chem. 1998 63 7634
10. P. R. Ashton R. A. Bartsch S. J. Cantrill R. E. Hanes, Jr. S. K. Hickingbottom J. N. Lowe J. A. Preece J. F. Stoddart V. S. Talanov Z.-H. Wang Tetrahedron Lett. 1999 3661
11. J. M. Lehn R. Meric J.-P. Vigneron M. Cesario J. Guilhem C. Pascard Z. Asfari J. Vicens Supramol. Chem. 1995 5 97
12. K. Araki H. Shimuzu S. Shinkai Chem. Lett. 1993 205
13. F. Inokuchi K. Araki S. Shinkai Chem. Lett. 1994 1383
14. R. Castro L. A. Godinez C. M. Criss A. E. Kaifer J. Org. Chem. 1997 62 4928
15. M. Lämsä J. Huuskonen K. Rissanen J. Purisiainen Chem. - Eur. J. 1998 4 84
16. S. Kiviniemi M. Nissinen T. Kolli J. Jalonen K. Rissanen J. Pursiainen J. Inclusion. Phenom. Macrocyclic Chem. 2001 40 153
17. F. Huang K. A. Switek L. N. Zakarov F. R. Fronczek C. Slebodnick M. Lam J. A. Golen W. S. Bryant P. E. Mason A. L. Rhinegold M. Ashraf-Khorassani H. W. Gibson J. Org. Chem. 2005 50 3231
18. P. R. Ashton S. J. Langford N. Spencer J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Chem. Commun. 1996 1387
19. R. Wolf M. Asakawa P. R. Ashton M. Gomez-Lopez C. Hamers S. Menzer I. W. Parsons N. Spencer J. F. Stoddart M. S. Tolley D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 975
20. S. J. Cantrill, M. C. T. Fyfe, F. M. Raymo and J. F. Stoddart, in NMR in Supramolecular Chemistry, ed., M. Pons, Kluwer, Netherlands, 1999, pp. 1-18
21. F. M. Raymo and J. F. Stoddart, in Molecular Switches, ed., B. L. Feringa, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, ch. 7
22. R. D. Bartsch, in Crown Ethers and Analogs, ed., S. Patai, and, Z. Rapopport, Wiley, New York, 1989, ch. 8 and 9
23. G. A. Olah, K. K. Laali, Q. Wang and G. K. S. Prakash, Onium Ions, Wiley, New York, 1998, ch. 2
24. T. Kuokkanen J. Palokangas M. Talvensaari J. Phys. Org. Chem. 2001 14 618
25. T. Kuokkanen J. Palokangas M. Talvensaari J. Phys. Org. Chem. 2000 13 452
26. T. Kuokkanen J. Phys. Org. Chem. 1997 10 67
27. K. Laali R. P. Lattimer J. Org. Chem. 1989 54 496
28. K. Laali Chem. Ber. 1990 123 1433
29. K. K. Laali J. Phys. Org. Chem. 1994 4 465
30. S. Shinkai S. Edamitsu T. Arimura O. Manabe J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 1622
31. R. L. Elsenbaumer J. Org. Chem. 1988 53 437
32. R. Savoie M. Pigeon-Grasselini M. Rodrique M. Chenevert Can. J. Chem. 1983 61 1248
33. B. Masci J. Org. Chem. 1985 50 4081
34. B. Masci J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 1262
35. G. W. Gokel D. J. Cram J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 481
36. M. Lämsä T. Kukkanen J. Phys. Org. Chem. 1996 9 21
37. M. Lämsä T. Kukkanen J. Jalonen O. Virtanen J. Phys. Org. Chem. 1995 8 377
38. M. Lämsä J. Pursiainen K. Rissanen J. Huuskonen Acta Chem. Scand. 1998 52 563
39. A. Shivanyuk E. F. Paulus V. Bhmer Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2906
40. T. Okazaki K. K. Laali Org. Biomol. Chem. 2003 1 3078
41. T. Okazaki K. K. Laali Org. Biomol. Chem. 2004 2 2214
42. T. Okazaki K. K. Laali J. Org. Chem. 2004 69 510
43. T. Okazaki K. K. Laali Org. Biomol. Chem. 2005 3 286
44. S.-I. Takekuma M. Sasaki H. Takekuma H. Yamamoto Chem. Lett. 1999 999
45. S. Ito N. Morita T. Asao Tetrahedron Lett. 1992 33 3773
46. H. Tsukube, H. Furata, A. Odani, Y. Takeda, Y. Kudo, Y. Inoue, Y. Liu, H. Sakamoto and K. Kimura, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., J. L. Atwood, J. E. D. Davis, and, D. D. Macnicol, Pergamon (Elsevier), Oxford, UK, vol. 8, 1996
47. R. B. M. Ansems L. T. Scott J. Phys. Org. Chem. 2004 17 819
48. R. M. Izatt R. E. Terry D. P. Nelson Y. Chen D. J. Eatough J. S. Bradshaw L. D. Hansen J. J. Christensen J. Am. Chem. Soc. 1976 98 7626
49. A. F. D. de Namor M. L. Zapata-Ormachea O. Jafou N. Al Rawi J. Phys. Chem. B 1997 101 6772
50. H.-J. Buschmann A. Wego E. Schollmeyer Inorg. Chem. Commun. 2001 4 9
51. Y. Liu J.-R. Han Z.-Y. Duan H.-Y. Zhang J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005 52 229
52. E. L. Piatnitski R. A. Flowers, II K. Deshayes Chem. - Eur. J. 2000 6 999
53. N. Mourtzis G. Cordoyiannis G. Nounesis K. Yannakopoulou Supramol. Chem. 2003 15 639
54. Y. Liu L. Li X.-Y. Li H.-Y. Zhang T. Wada Y. Inoue J. Org. Chem. 2003 68 3646
55. G. Arena A. Casnati A. Contino G. G. Lombardo D. Sciotto R. Ungaro Chem. - Eur. J. 1999 5 738
56. R. Skelton F. Dubois R. Zenobi Anal. Chem. 2000 72 1707