Structural remodeling of cocaine: Design and synthesis of trisubstituted cyclopropanes as selective serotonin reuptake inhibitors

ChemMedChem

Volumn 1, Issue 1, 2006, Pages 58-65

  Kozikowski, Alan P ^a   Zhao, Lianyun ^a   Zhang, Ao ^a   Wang, Cheng Z ^b   Flippen Anderson, Judith ^c   Johnson, Kenneth M ^b  

^a GEORGETOWN UNIVERSITY MEDICAL CENTER   (United States)

^b University of Texas Medical Branch School of Medicine   (United States)

^c NAVAL RESEARCH LABORATORY   (United States)

Author keywords

Cocaine; Cyclopropane; Monoamine inhibitors; Neurochemistry; Neurotransmitters

Indexed keywords

COCAINE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; SEROTONIN UPTAKE INHIBITOR;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

COCAINE; CYCLOPROPANES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SEROTONIN UPTAKE INHIBITORS;

EID: 33746301159     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200500016     Document Type: Article

References (45)

1. M. E. Reith, H. Sershen, A. Lajtha, Life. Sci. 1980, 27, 1055.
2. B. He, Obes. Res. 2004, 12, 1197.
3. A. H. Newman, S. Kulkarni, Med. Res. Rev. 2002, 22, 429.
4. M. C. Ritz, R. J. Lamb, S. R. Goldberg, M. J. Kuhar, Science 1987, 237, 1219.
5. D. O. Calligaro, M. E. Elderfrawi, Membr. Biochem. 1988, 7, 87.
6. S. Singh, Chem. Rev. 2000, 100, 925.
7. M. P. Smith, A. Hoepping, K. M. Johnson, M. Trzcinska, A. P. Kozikowski, Drug Discovery Today 1999, 4, 322.
8. T. E. Robinson, K. C. Berridge, Brain Res. Rev. 1993, 18, 247.
9. F. I. Carroll, A. H. Lewin, M. A. Kuhar in Neurotransmitter Transporters: Structure, Function and Regulation, Humana Press, Totowa, NJ, 1997.
10. R. B. Rothman, J. R. Glowa, Mol. Neurobiol. 1995, 11, 1.
11. F. I. Carroll, L. L. Howell, M. J. Kuhar, J. Med. Chem. 1999, 42, 2721.
12. D. Taylor, B. T. Ho, Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 1978, 21, 67.
13. S. L. Walsh, K. A. Cunningham, Psychopharmacology 1997, 130, 41.
14. R. B. Rothman, G. I. Elmer, T. S. Shippenberg, W. Rea, M. H. Baumann, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998, 844, 59.
15. L. L. Howell, L. D. Byrd, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 275, 1551.
16. A. L. Brody, S. Saxena, J. M. Schwartz, P. W. Stoessel, K. Maidment, M. E. Phelps, L. R. Baxter, Jr., Psychiatry Res. 1998, 84, 1.
17. S. L. Walsh, J. T. Sullivan, R. Fromme, G. E. Bigelow, Fluoxetine Response on Cocaine Response: a Double-blind Laboratory Assessment in Humans, U.S. Government Printing Office, Washington, DC, 1995.
18. G. M. Anderson, Int. J. Dev. Neurosci. 2004, 22, 397.
19. A. P. Kozikowski, G. L. Araldi, K. R. Prakash, M. Zhang, K. M. Johnson, J. Med. Chem. 1998, 41, 4973.
20. L. Zhao, K. M. Johnson, M. Zhang, J. Flippen-Anderson, A. P. Kozikowski, J. Med. Chem. 2000, 43, 3283.
21. A. P. Tamiz, J. Zhang, J. L. Flippen-Anderson, M. Zhang, K. M. Johnson, O. Deschaux, S. Tella, A. P. Kozikowski, J. Med. Chem. 2000, 43, 1215.
22. P. A. Petukhov, M. Zhang, K. J. Johnson, S. R. Tella, A. P. Kozikowski, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2079.
23. P. A. Petukhov, J. Zhang, A. P. Kozikowski, C. Z. Wang, Y. P. Ye, K. M. Johnson, S. R. Tella, J. Med. Chem. 2002, 45, 3161.
24. W. L. Woolverton, R. Ranaldi, Z. Wang, G. A. Ordway, I. A. Paul, P. A. Petukhov, A. P. Kozikowski, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 303, 211.
25. A. Hoepping, K. M. Johnson, C. George, J. Flippen-Anderson, A. P. Kozikowski, J. Med. Chem. 2000, 43, 2064.
26. A. Zhang, G. C. Zhou, A. Hoepping, J. Mukhopadhyaya, K. M. Johnson, M. Zhang, A. P. Kozikowski, J. Med. Chem. 2002, 45, 1930.
27. A. Zhang, G. Zhou, S. B. Rong, K. M. Johnson, M. Zhang, A. P. Kozikowski, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 993.
28. A. P. Kozikowski, K. M. Johnson, O. Deschaux, B. C. Bandyopadhyay, G. L. Araldi, G. Carmona, P. Munzar, M. P. Smith, R. L. Balster, P. M. Beardsley, S. R. Tella, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 305, 143.
29. B. Bonnaud, H. Cousse, G. Mouzin, M. Briley, A. Stenger, F. Fauran, J. P. Couzinier, J. Med. Chem. 1987, 30, 318.
30. T. Hiyama, H. Saimoto, K. Nishio, M. Shinoda, H. Yamamoto, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1979, 2043.
31. A. Bartels, P. G. Jones, J. Liebscher, Synthesis 1998, 11, 1645.
32. Z. Rappoport, A. Gazit, J. Org. Chem. 1986, 51, 4107.
33. M. L. Izquierdo, I. Arenal, M. Bernabe, E. Fernandez Alvarez, Tetrahedron 1985, 47, 215.
34. K. T. Chapman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 613.
35. M. R. Jirousek, J. R. Gillig, C. M. Gonzalez, W. F. Heath, J. H. McDonald III, D. A. Neel, C. J. Rito, U. Singh, L. E. Stramm, A. Melikian-Badalian, M. Baevsky, L. M. Ballas, S. E. Hall, L. L. Winneroski, M. M. Faul, J. Med. Chem. 1996, 39, 2664.
36. K. I. Keverline-Frantz, J. W. Boja, M. J. Kuhar, P. Abraham, J. P. Burgess, A. H. Lewin, F. I. Carroll, J. Med. Chem. 1998, 41, 247.
37. S. Wang, S. Sakamuri, I. J. Enyedy, A. P. Kozikowski, O. Deschaux, B. C. Bandyopadhyay, S. R. Tella, W. A. Zaman, K. M. Johnson, J. Med. Chem. 2000, 43, 351.
38. B. S. Slusher, C. W. Tiffany, J. L. Olkowski, P. F. Jackson, Drug Alcohol Depend. 1997, 48, 43.
39. M. Froimowitz, K. M. Wu, A. Moussa, R. M. Haidar, J. Jurayj, C. George, E. L. Gardner, J. Med. Chem. 2000, 43, 4981.
40. B. E. Blough, P. Abraham, A. H. Lewin, M. J. Kuhar, J. W. Boja, F. I. Carroll, J. Med. Chem. 1996, 39, 4027.
41. R. A. Milius, J. K. Saha, B. K. Madras, J. L. Neumeyer, J. Med. Chem. 1991, 34, 1728.
42. J. Zhou, R. He, K. M. Johnson, Y. Ye, A. P. Kozikowski, J. Med Chem. 2004, 47, 5821.
43. Clog P calculated by using the publicly available software at: http://www.daylight.com/daycgi/clogp.
44. W. E. Heydorn, Expert Opin. Invest. Drugs 1999, 8, 417.
45. R. D. Spealman, Psychopharmacology 1993, 112, 93.