Formation of isoxazoles using cerium ammonium nitrate (CAN): A one-pot synthesis of glycomimetics

Synlett

Volumn , Issue 11, 2006, Pages 1739-1743

  Béha, Sara ^a   Giguère, Denis ^a   Patnam, Ramesh ^a   Roy, René ^a  

^a UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

CAN(IV); Carbohydrates; Cycloadditions; Heterocycles; Isoxazoles

Indexed keywords

ACETONE; ACETOPHENONE; ALKYNE DERIVATIVE; AMMONIUM NITRATE; AMPHOLYTE; CARBOHYDRATE; CERIUM; CERIUM 4 AMMONIUM NITRATE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; NITRILE OXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLOADDITION; PHARMACOPHORE; SYNTHESIS;

EID: 33746287762     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-947330     Document Type: Article

References (64)

1. Compain, P.; Martin, O. R. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 3077.
2. (a) Stütz, A. E. Iminosugar as Glycosidase Inhibitors: Nojiromycin and Beyond; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
3. (b) Chapleur, Y. Carbohydrate Mimics, Concepts and Methods; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
4. (a) Drinnan, N. B.; Vari, F. Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 633.
5. (b) Fügedi, P. Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 659.
6. (c) Hurtley, S.; Service, R.; Szuromi, P. Science 2001, 291, 2337.
7. (d) Sears, P.; Wong, C. H. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2300.
8. Silva, M. T.; Tributino, J. L.; Miranda, A. L.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 163.
9. Batra, S.; Roy, A. K.; Patra, A.; Bhaduri, A. P.; Surin, W. R.; Ragharan, S. A. V.; Sharma, P.; Kapoor, K.; Dikshit, M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2269.
10. Patra, A.; Batra, S.; Bhaduri, A. P.; Khanna, A.; Chander, R.; Dikshit, M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2059.
11. Conti, P.; Dallanoce, C.; De Amici, M.; De Micheli, C.; Klotz, K.-N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 6, 401.
12. Shin, K. D.; Lee, M-Y.; Shin, D.-S.; Lee, S.; Son, K.-H.; Paik, Y.-K.; Kwon, B.-M.; Han, D. C. J. Biol. Chem. 2005, 280, 41439.
13. (a) Zificsak, C. A.; Hlasta, D. J. Tetrahedron 2004, 60, 8991.
14. (b) Fader, L. D.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2004, 6, 2485.
15. (c) Bode, J. W.; Fraefel, N.; Muri, D.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2082.
16. (a) Gothelf, K. V.; Jorgensen, A. K. Chem. Rev. 1998, 98, 863.
17. (b) Carruthers, W: Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford UK, 1990, 269.
18. (c) Caramella, P.; Grunanger, P. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vol. 1; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984, 291.
19. (d) Padwa, A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Wiley: New York, 1984.
20. (a) Torsell, K. B. G. Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis; VCH: Weinheim, 1988.
21. (b) Larsen, K. E.; Torsell, K. B. G. Tetrahedron 1984, 40, 2985.
22. (c) Liu, K.-C.; Shelton, B. R.; Howe, R. K. J. Org. Chem. 1980, 45, 3916.
23. Maugein, N.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1547.
24. Mukaiyama, T.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5339.
25. (a) DeShong, P.; Kell, D. A.; Sidler, D. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2309.
26. (b) DeShong, P.; Kell, D. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3979.
27. (c) Mendez, F.; Tamariz, J.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1998, 102, 6292.
28. Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, B. K.; Folkin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210.
29. (a) Ganguly, N.; Sukai, A. K.; De, S. Synth. Commun. 2001, 31, 301.
30. (b) Horiuchi, C. A.; Ochiai, K.; Fukunishi, H. Chem. Lett. 1994, 185.
31. Wade, P. A.; Amin, N. V.; Yen, H.-K.; Price, D. T.; Huhn, G. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 4595.
32. Moore, J. E.; Davies, M. W.; Goodenough, K. M.; Wybrow, R. A. J.; York, M.; Johnson, C. N.; Harrity, P. A. Tetrahedron 2005, 61, 6707.
33. (a) Roy, R.; Trono, M. C.; Giguère, D. In Glycomimetics - Modern Synthetic Methodologies; Roy, R., Ed.; ACS Symposium Series 896, American Chemical Society: Washington DC, 2005, 137.
34. (b) Baek, M-G.; Roy, R. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 11.
35. (c) Roy, R.; Das, K. S.; Santoyo-Gonzalez, F.; Hernandez-Mateo, F.; Dam, T. K.; Brewer, C. F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1757.
36. (d) Roy, R.; Das, S. K.; Dominique, R.; Trono, M. C.; Hernandez-Mateo, F.; Santoyo-Gonzalez, F. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 565.
37. Wamhoff, H. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 4; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Potts, K. T., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1984, 669.
38. (a) Liu, L.; McKee, M.; Postema, M. H. D. Curr. Org. Chem. 2005, 5, 1133.
39. (b) Gallos, J. K.; Koumbis, A. E. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 397.
40. (c) Kirsching, A.; Jesberger, M.; Schoning, K. U. Synthesis 2001, 507.
41. (d) Berecibar, A.; Grandjean, C.; Siriwardena, A. Chem. Rev. 1999, 99, 779.
42. (e) Herczegh, P.; Kovacs, I.; Erdosi, G.; Varga, T.; Agocs, A.; Szilagyi, L.; Sztaricskai, F.; Berecibar, A.; Lukacs, G.; Olesker, A. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 519.
43. (f) Ferrier, R. J. Chem. Rev. 1993, 93, 2779.
44. Itoh, K.-i.; Takahashi, S.; Ueki, T.; Sugiyama, T.; Takahashi, T. T.; Horiuchi, C. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7035.
45. Itoh, K.-i.; Horiushi, C. A. Tetrahedron 2004, 60, 1671.
46. Siguyama, T. Appl. Organomet. Chem. 1995, 9, 399.
47. Nelson, S. D.; Kasparian, D. J.; Trager, W. F. J. Org. Chem. 1972, 37, 2686.
48. (a) Mitchell, E. P.; Sabin, C.; Snajdrova, L.; Pokorna, M.; Perret, S.; Gautier, C.; Hofr, C.; Gilboa-Garber, N.; Koca, J.; Wimmerova, M.; Imberty, A. Proteins: Struct. Funct. Bioinf. 2005, 58, 735.
49. (b) Imberty, A.; Wimmerova, M.; Mitchell, E. P.; Gilboa-Garber, N. Microb. Infect. 2004, 6, 221.
50. (c) Roussel, P.; Lamblin, G. Adv. Exp. Med. Biol. 2003, 535, 17.
51. (d) Mitchell, E. P.; Houles, C.; Sudakevitz, D.; Wimmerova, M.; Gautier, C.; Perez, S.; Wu, A. M.; Gilboa-Garber, N.; Imberty, A. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 918.
52. (a) Giguère, D.; Sato, S.; St-Pierre, C.; Sirois, S.; Roy, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006,16, 1668.
53. (b) Ahmad, N.; Gabius, H.-J.; André, S.; Kaltner, H.; Sabesan, S.; Roy, R.; Liu, B.; Macaluso, F.; Brewer, C. F. J. Biol. Chem. 2004, 279, 10841.
54. André, S.; Liu, B.; Gabius, H.-J.; Roy, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3909.
55. (a) Hsu, D. K.; Liu, F. T. Glycoconjugate J. 2004, 19, 507.
56. (b) Hermandes, J. D.; Baum, L. G. Glycobiolology 2002, 12, 127R.
57. (a) Sato, S.; Nieminem, J. Glycoconjugate J. 2004, 19, 441.
58. (b) Liu, F. T. Int. Arch. Allergy Immunol. 2005, 136, 385.
59. Quellet, M.; Mercier, S.; Pelletier, I.; Bounou, S.; Roy, J.; Hirabayashi, J.; Sato, S.; Tremblay, M. J. J. Immunol. 2005, 174, 4120.
60. Giguère, D.; Patnam, R.; Bellefleur, M.-A.; St-Pierre, C.; Sato, S.; Roy, R. Chem. Commun. 2006, 2379.
61. (a) Bouckaert, J.; Berglund, J.; Shembri, M.; De Genst, E.; Cools, L.; Wuhrer, M.; Hung, C.-S.; Pinker, J.; Slättegard, R.; Zavialov, A.; Choudhury, D.; Langermann, S.; Hultgren, S. J.; Wyns, L.; Klemm, P.; Oscarson, S.; Knight, S. D.; De Greve, H. Mol. Microbiol. 2005, 55, 441.
62. (b) Hung, C.-S.; Bouckaert, J.; Pinker, J.; Widberg, C.; DeFusco, A.; Auguste, C. G.; Strouse, R.; Langermann, S.; Waksman, G.; Hultgren, S. Mol. Microbiol. 2002, 44, 903.
63. Schilling, J. D.; Mulvey, M. A.; Hultgren, S. J. J. Infect. Dis. 2001, 183, S36.
64. Nagahori, N.; Lee, R. T.; Nishimura, S.-I.; Pagé, D.; Roy, R.; Lee, Y. C. ChemBioChem 2002, 3, 836.