Pummerer fragmentation vs. Pummerer rearrangement: A mechanistic analysis

Chemical Communications

Volumn , Issue 26, 2006, Pages 2786-2788

  Laleu, Benoît ^a   MacHado, Marco Santarem ^a   Lacour, Jérôme ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONAL GROUP; SULFOXIDE;

ARTICLE; BOND CLEAVAGE; COVALENT BOND; FRAGMENTATION REACTION; LYSIS; PUMMERER FRAGMENTATION; PUMMERER REACTION; REACTION ANALYSIS;

EID: 33745661668     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b605187a     Document Type: Article

References (88)

1. R. Pummerer Chem. Ber. 1909 42 2282
2. R. Pummerer Chem. Ber. 1910 43 1401
3. L. Horner P. Kaiser Liebigs Ann. Chem. 1959 626 19
4. L. Horner Liebigs Ann. Chem. 1960 631 198
5. G. A. Russell and G. J. Mikol, in Acid-Catalyzed Rearrangements of Sulfoxides and Amine Oxides. The Pummerer and Polonovski Reactions, ed., B. S. Thyagaragan,, Wiley Interscience, New York, 1968
6. J. P. Marino, in Topics in Sulfur Chemistry, ed., A. Senning,, George Thieme, Stuttgart, 1976
7. S. Oae and T. Numata, in Isotopes in Organic Chemistry, ed., E. Buncel, and, C. E. Lee,, Elsevier, New York, 1980
8. S. Oae, T. Numata and T. Yoshimura, in The Chemistry of the Sulfonium Group, ed., C. J. M. Stirling, and, S. Patai,, John Wiley, New York, 1981
9. P. Welzel Nachr. Chem., Tech. Lab. 1983 31 892
10. A. M. Moiseenkov V. A. Dragan V. V. Veselovsky Russ. Chem. Rev. 1991 60 643
11. M. Kennedy and M. A. McKervey, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming,, Pergamon, Oxford, 1991
12. D. S. Grierson and H. P. Husson, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming,, Pergamon, Oxford, 1991
13. O. De Lucchi, U. Miotti and G. Modena, in The Pummerer Reaction of Sulfinyl Compounds, ed., L. A. Paquette,, John Wiley, New York, 1991
14. Y. Kita Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997 120-121 145
15. A. Padwa A. G. Waterson Curr. Org. Chem. 2000 4 175
16. T. Sano Trends Heterocycl. Chem. 2001 7 117
17. S. K. Bur A. Padwa Chem. Rev. 2004 104 2401
18. K. S. Feldman Tetrahedron 2006 62 5003
19. Y. Oikawa O. Yonemitsu J. Org. Chem. 1976 41 1118
20. M. Harmata V. R. Fletcher R. J. Claassen, II J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9861
21. H. Abe J. Itani C. Masunari S. Kashino T. Harayama J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1197
22. A. Padwa T. M. Heidelbaugh J. T. Kuethe J. Org. Chem. 2000 65 2368
23. R. Gámez Montaño J. Zhu Chem. Commun. 2002 2448
24. P. Magnus T. Rainey V. Lynch Tetrahedron Lett. 2003 44 2459
25. S. Akai T. Tsujino N. Fukuda K. Iio Y. Takeda K.-i. Kawaguchi T. Naka K. Higuchi E. Akiyama H. Fujioka Y. Kita Chem.-Eur. J. 2005 11 6286
26. D. K. Bates J. Org. Chem. 1977 42 3452
27. O. Itoh T. Numata T. Yoshimura S. Oae Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983 56 343
28. H. Kosugi Y. Watanabe H. Uda Chem. Lett. 1989 1865
29. C. G. Gourdoupis I. K. Stamos J. Heterocycl. Chem. 1996 33 987
30. K. Kobayashi E. Koyama C. Kono K. Namatame K. Nakamura N. Furukawa J. Org. Chem. 2001 66 2085
31. B. Stridsberg S. Allenmark Acta Chem. Scand. Ser. B 1976 30 219
32. T. Numata O. Ito S. Oae Tetrahedron Lett. 1979 1869
33. Y. Kita N. Shibata Synlett 1996 289
34. N. Shibata M. Matsugi N. Kawano S. Fukui C. Fujimori K. Gotanda K. Murata Y. Kita Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 303
35. J. L. Garcia Ruano J. Aleman M. T. Aranda M. J. Arevalo A. Padwa Org. Lett. 2005 7 19
36. A. Padwa Pure Appl. Chem. 2003 75 47
37. A. Padwa Pure Appl. Chem. 2004 76 1933
38. J. P. Marino S. Bogdan K. Kimura J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5566
39. D. Craig K. Daniels A. R. MacKenzie Tetrahedron 1993 49 11263
40. Y. Kita Y. Takeda M. Matsugi K. Iio K. Gotanda K. Murata S. Akai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1529
41. A. Padwa J. T. Kuethe J. Org. Chem. 1998 63 4256
42. K. S. Feldman D. B. Vidulova Org. Lett. 2004 6 1869
43. K. S. Feldman D. B. Vidulova A. G. Karatjas J. Org. Chem. 2005 70 6429
44. A. Padwa S. Nara Q. Wang Tetrahedron Lett. 2006 47 595
45. S. Akai N. Kawashita Y. Wada H. Satoh A. H. Alinejad K. Kakiguchi I. Kuriwaki Y. Kita Tetrahedron Lett. 2006 47 1881
46. J. Kitchin R. J. Stoodley J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 959
47. T. Terasawa T. Okada Heterocycles 1978 11 181
48. T. P. Ahern R. F. Langler R. L. McNeil Can. J. Chem. 1980 58 1996
49. Y. Uchida S. Oae Gazz. Chim. Ital. 1987 117 649
50. D. K. Bates R. T. Winters J. A. Picard J. Org. Chem. 1992 57 3094
51. S. G. Pyne A. R. Hajipour Tetrahedron 1994 50 13501
52. A. Arnone P. Bravo L. Bruche M. Crucianelli L. Vichi M. Zanda Tetrahedron Lett. 1995 36 7301
53. K. Shimada A. Otaki M. Yanakawa S. Mabuchi N. Yamakado T. Shimoguchi K. Inoue T. Kagawa K. Shoji Y. Takikawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996 69 1043
54. M. Xia S. Chen D. K. Bates J. Org. Chem. 1996 61 9289
55. T. Kawasaki H. Suzuki I. Sakata H. Nakanishi M. Sakamoto Tetrahedron Lett. 1997 38 3251
56. Y. Kita Yakugaku Zasshi 1997 117 282
57. R. A. Aitken L. Hill P. Lightfoot N. J. Wilson Chem. Commun. 1999 1673
58. Y. Horiguchi A. Sonobe T. Saitoh J. Toda T. Sano Chem. Pharm. Bull. 2001 49 1132
59. H.-M. Wang H.-Y. Huang I.-J. Kang L.-C. Chen Heterocycles 2001 55 1231
60. A. Volonterio P. Bravo W. Panzeri C. Pesenti M. Zanda Eur. J. Org. Chem. 2002 3336
61. L. A. McAllister S. Brand R. de Gentile D. J. Procter Chem. Commun. 2003 2380
62. L. A. McAllister R. A. McCormick S. Brand D. J. Procter Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 452
63. N. Veerapen S. A. Taylor C. J. Walsby B. M. Pinto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 227
64. B. Laleu P. Mobian C. Herse B. W. Laursen G. Hopfgartner G. Bernardinelli J. Lacour Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1879
65. B. W. Laursen F. C. Krebs Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3432
66. B. W. Laursen F. C. Krebs Chem.-Eur. J. 2001 7 1773
67. I. M. Gordon H. Maskill J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 2059
68. K. Vyakaranam S. Koerbe H. Divisova J. Michl J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15795
69. R. W. Darbeau G. A. Trahan L. M. Siso Org. Biomol. Chem. 2004 2 695
70. C. A. Grob H. P. Fischer W. Raudenbusch J. Zergenyi Helv. Chim. Acta 1964 47 1003
71. C. A. Grob Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 535
72. H. P. Fischer Tetrahedron Lett. 1968 285
73. R. T. Conley and S. Ghosh, in Mechanisms of Molecular Migrations, ed., B. S. Thyagarajan,, Wiley Interscience, New York, 1971
74. J. Kehler E. Breuer Chem. Commun. 1997 1751
75. M. S. Laxmisha G. S. R. S. Rao Tetrahedron Lett. 2000 41 3759
76. K. Blaszczyk H. Koenig K. Mel Z. Paryzek Tetrahedron 2006 62 1069
77. I. Erden J. R. Keeffe F. P. Xu J. B. Zheng J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9834
78. W. Cao I. Erden R. H. Grow J. R. Keeffe J. Song M. B. Trudell T. L. Wadsworth F.-P. Xu J.-B. Zheng Can. J. Chem. 1999 77 1009
79. W. v. E. Doering L. H. Knox J. Am. Chem. Soc. 1954 76 3203
80. C. D. Ritchie H. Fleischauer J. Am. Chem. Soc. 1972 94 3481
81. B. Denegri A. Streiter S. Juric A. R. Ofial O. Kronja H. Mayr Chem.-Eur. J. 2006 12 1648
82. B. Denegri A. R. Ofial S. Juric A. Streiter O. Kronja H. Mayr Chem.-Eur. J. 2006 12 1657
83. C. Denekamp Y. Sandlers Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2093
84. TFAA: Trifluoroacetic anhydride
85. Y. D. Vankar C. T. Rao Tetrahedron 1985 41 3405
86. K. Kobayashi Y. Kubota N. Furukawa Chem. Lett. 2000 29 400
87. This compound is prone to decomposition and could be isolated only in 59% yield
88. 3SiH) or electron-rich aromatic moieties (e.g. mesitylene or indole) did not allow "cleaner" crude mixtures