Why do ethyl [2-cyano-3-(n-butylamino)acryloyl]carbamate and its analogues stay as Z-isomers only?

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 11, 2006, Pages 137-147

  Sung, Kuangsen ^a   Sung, Robert ^a,b   Sung, Michael ^a,c   Zhuang, Bo Ren ^a  

^a NATIONAL CHENG KUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b Port Moody Secondary School   (Canada)

^c Pitt River Middle School   (Canada)

Author keywords

E Z isomerization; Isodesmic reaction; Relative stability

Indexed keywords

EID: 33745587047     PISSN: 14246376     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (21)

1. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd Ed. Gaussian Inc.: Pittsburgh, 1996.
2. (a) Gong, L.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6021.
3. (b) Sung, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 8984.
4. (b) Sung, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1169.
5. (c) Sung, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 847.
6. (a) Sung, K.; Lin, M. C.; Huang, P. M.; Zhuang, B. R.; Sung, R.; Wu, R. R. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 1183.
7. (b) Sung, K.; Lin, M. C.; Huang, P. M.; Zhuang, B. R.; Sung, R.; Wu, R. R. Archivoc 2005,(xiii), 131.
8. Ceder, O; Stenhede, U. Tetrahedron 1973, 29, 1585.
9. (a) Kleinpeter, E.; Klod, S.; Rudorf, W. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 4317.
10. (b) Fischer, G.; Rudorf, W. D.; Kleinpeter, E. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 212.
11. (c) Sandström, J. In Topics in Stereochemistry; Allinger, N. L.; Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Eds. John Wiley and Sons: New York, 1983, Vol. 14.
12. (d) Markovic, R.; Baranac, M.; Jovanovic, V.; Dzambaski, Z. J. Chem. Edu. 2004, 81, 1026.
13. (e) Sin, H. S.; Holler, M.; Burger, A.; Biellmann, J. F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3585.
14. (f) Zhu, S. Z.; Qin, C. Y.; Xu, G. L.; Chu, Q. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5265.
15. (g) Abbotto, A.; Bradamante, S.; Capri, N.; Rzepa, H.; Williams, D. J.; White, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 1770-1778.
16. (h) Forni, A.; Destro, R. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5528.
17. Zhuang, B. R.; Hsu, G. J.; Sung, K. Bioorg. & Med. Chem. 2006, 14, 3399.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzales, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian98. Revision A9, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
19. nd Edn. Plenum Press: New York, 1984.
20. th Edn. CRC Press: New York, 2004.
21. th Edn. Prentice Hall International Limited: London, 1992.