Total syntheses of daldiniapyrone, annularin B, and (±)-annularin F

Synthesis

Volumn , Issue 11, 2006, Pages 1787-1790

  Kurdyumov, Aleksey V ^a   Muñoz, R Lizeth P ^a   Hsung, Richard P ^b  

^a University of Minnesota   (United States)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

Annularins; Daldiniapyrone; Malonic chloride condensation; Pyrones; Selenium oxidation

Indexed keywords

CONDENSATION; OXIDATION; SELENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANNULARINS; DALDINIAPYRONE; MALONIC CHLORIDE CONDENSATION; PYRONES; SELENIUM OXIDATION;

SULFUR COMPOUNDS;

ANNULARIN B; ANNULARIN C; ANNULARIN F; DALDINIAPYRONE; PYRONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; FUNGUS; OXIDATION; POLYMERIZATION; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

EID: 33745174531     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-942355     Document Type: Article

References (15)

1. For a review, see: Romines, K. R.; Chrusciel, R. A. Curr. Med. Chem. 1995, 2, 825.
2. For recent reports, see: (a) Fors, K. S.; Gage, J. R.; Heier, R. F.; Kelly, R. C.; Perrault, W. R.; Wicnienski, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 63, 7348.
3. (b) Vara Prasad, J. V. N.; Tummino, P. J.; Ferguson, D.; Saunders, J.; Vander Roest, S.; McQuade, T. J.; Heldsinger, A.; Reyner, E. L.; Stewart, B. H.; Guttendorf, R. J.; Para, K. S.; Lunney, E. A.; Gracheck, S. J.; Domagala, J. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 221, 815.
4. (a) Schwartz, T. M.; Bundy, G. L.; Strohbach, J. W.; Thaisrivongs, S.; Johnson, P. D.; Skulnick, H. I.; Tomich, P. K.; Lynn, J. C.; Chong, K.-T.; Hinshaw, R. R.; Raub, T. J.; Padbury, G. E.; Toth, L. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 399.
5. (b) Thaisrivongs, S.; Janakiraman, M. N.; Chong, K.-T.; Tomich, P. K.; Dolak, L. A.; Turner, S. R.; Strohbach, J. W.; Lynn, J. C.; Horng, M-M.; Hinshaw, R. R.; Watenpaugh, K. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 2400.
6. (c) Thaisrivongs, S.; Watenpaugh, K. D.; Howe, W. J.; Tomich, P. K.; Dolak, L. A.; Chong, K.-T.; Tomich, C. S. C.; Tomasselli, A. G.; Turner, S. R.; Strohbach, J. W.; Mulichak, A. M.; Janakiraman, M. N.; Moon, J. B.; Lynn, J. C.; Horng, M.-M.; Hinshaw, R. R.; Curry, K. A.; Rothrock, D. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3624.
7. Quang, D. N.; Hashimoto, T.; Tanaka, M.; Baumgartner, M.; Stadler, M.; Asakawa, Y. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1869.
8. Li, C.; Nitka, M. V.; Gloer, J. B. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1302.
9. Katritzky, A. R.; Wang, Z.; Wang, M.; Hall, C. D.; Suzuki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 4854.
10. For an account of our work in this area, see: Douglas, C. J.; Sklenicka, H. M.; Shen, H. C.; Golding, G. M.; Mathias, D. S.; Degen, S. J.; Morgan, C. D.; Shih, R. A.; Mueller, K. L.; Seurer, L. M.; Johnson, E. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron 1999, 55, 13683.
11. Shimizu, T.; Hiranuma, S.; Watanabe, T. Heterocycles 1993, 36, 2445.
12. (a) Shimo, T.; Matsuzaki, S.; Somekawa, K. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 387.
13. (b) Groutas, W. C.; Stanga, M. A.; Brubaker, M. J.; Huang, T. L.; Moi, M. K.; Carroll, R. T. J. Med. Chem. 1985, 28, 1106.
14. (c) Poulton, G. A.; Cyr, T. D. Can. J. Chem. 1982, 60, 2821.
15. Suzuki, E.; Hamajima, R.; Inoue, S. Synthesis 1975, 192.