Total synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated aldehydic esters of cholesterol and 2-lysophosphatidylcholine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 22, 1998, Pages 7779-7794

  Deng, Yijun ^a   Salomon, Robert G ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33744895286     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980861e     Document Type: Article

References (34)

1. Esterbauer, H.; Ramos, P. Rev. Physiol. Blochem. Pharmacol. 1995, 727, 31-64.
2. Camhi, S. L.; Lee, P.; Choi, A. M. New Horiz. 1995, 3, 170-82.
3. Davies, K. J. Biochem. Soc. Symp. 1995, 61, 1-31.
4. Kamido, H.; Kuksis, A.; Marai, L.; Myher, J. J. Lipids 1993,28, 331-6.
5. Watson, A. D.; Leitinger, N.; Navab, M.; Faull, K. F.; Horkko, S.; Witztum, J. L.; Palinski, W.; Schwenke, D.; Salomon, R. G.; Sha, W.; Subbanagounder, G.; Fogelman, A. M.; Berliner, J. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 13597-607.
6. Esterbauer, H.; Jürgens, G.; Quehenberger, O.; Koller, E. J. Lipld Res. 1987, 28, 495-509.
7. Esterbauer, H.; Gebicki, J.; Puhl, H.; Jürgens, G. Free Radical Biol. Med. 1992, 13, 341-390.
8. Steinbrecher, U. P. J. Biol. Chem. 1987, 262, 3603-3608.
9. Hoppe, G.; Subbanagounder, G.; O'Neil, J.; Salomon, R. G.; Hoff, H. F. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1344, 1-5.
10. Hoff, H. F.; Whitaker, T. E.; O'Neil, J. J. Biol. Chem. 1992, 267, 602-609.
11. Haberland, M. E.; Fogelman, A. M.; Edwards, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 1992, 79, 1712-1716.
12. Berliner, J. A.; Heinecke, J. W. Free Radical Biol. Med. 1996, 20, 707-727.
13. Sayre, L. M.; Sha, W.; Zu, G.; Kaur, K.; Nadkarni, D.; Subbnagounder, G.; Salomon, R. G. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 1194-1201.
14. Kaur, K.; Salomon, R. G.; O'Neil, J.; Hoff, H. F. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1387-1396.
15. Miller, D. B.; Raychaudhuri, S. R.; Avasthi, K.; Lal, K.; Levison, B.; Salomon, R. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 3164-3175.
16. Coffen, D. L. Org. Synth. 1993, 72, 6-13.
17. Trippett, S.; Walker, D. M. J. Chem. Soc. 1961, 1266-1272.
18. Katsuki, T.; Lee, A. W. M.; Ma, P.; Martin, V. S.; Masamune, S.; Sharpless, K. B.; Tuddenham, D.; Walker, F. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 1373-1378.
19. Sodeoka, M.; Yamada, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4906-4911.
20. McDougal, P. G.; Rico, J. G.; Oh, Y.-L; Condon, B. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 3388-3390.
21. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, l, 1-28.
22. Sayre, L. M.; Arora, P. K; lyer, R. S.; Salomon, R. G. Chem. Res. Toxicot. 1993, 6, 19-22.
23. Deng, Y.; Salomon, R. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 3504-3507.
24. Schaur, R. J.; Zollner, H.; Esterbauer, H. Biological effects of aldehydes with particular attention to 4-hydroxynonenal and malonaldehyde; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; Vol. 3, pp 141-163.
25. Ferrali, M.; Fulceri, R.; Benedetti, A.; Comporti, M. Res. Commun. Chem. Path. Pharm. 1980, 30, 99-112.
26. Siems, W. G.; Hapner, S. J.; Kuijk, F. J. v. Free Radical Biol. Med. 1996, 20, 215-223.
27. Uchida, K.; Stadtman, E. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 6388-6693.
28. Esterbauer, H.; Schaur, R. J.; Zollner, H. Free Radical Biol. Med. 1991, 11, 81-128.
29. Schmid, C. R.; Bryant, J. D.; Dowlatzedah, M.; Phillips, J. L.; Prather, D. E.; Schantz, R. D.; Sear, N. L.; Vianco, C. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 4056-4058.
30. Miyashita, N.; Yoshikosh, A.; Grieco, P. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 3772-3774.
31. Kobayashi, Y.; Shimazaki, T.; Taguchi, H.; Sato, F. J. Org. Chem. 1990, 55, 5324-5335.
32. Corey, E. J.; Schmidt, G. Tetrahedron Lett. 1979,5, 399-402.
33. Heber, N.; Beck, A.; Lennox, R. B.; Just, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 1777-1783.
34. Corey, E. J.; Marfat, A.; Goto, G.; Brion, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7984-7985.