Nuclear magnetic resonance studies of amides

Chemical Reviews

Volumn 70, Issue 5, 1970, Pages 517-551

  Stewart, W E ^a   Siddall Iii, T H ^a  

^a DUPONT COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33744657168     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr60267a001     Document Type: Article

References (278)

1. J. W. Emsley, J. Feeney, and L. H. Sutcliffe, “High Resolution Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy,” Pergamon Press, New York, N. Y., 1965.
2. L. Pauling, “The Nature of the Chemical Bond,” 3rd ed, Cornell University Press, Ithaca, N. Y., 1960, p 281.
3. W. D. Phillips, J. Chem. Phys., 23, 1363 (1955).
4. H. S. Gutowsky and C. H. Holm, J. Chem. Phys., 25, 1228 (1956).
5. For a recent review of diamagnetic susceptibility studies see A. A. Bothner-By and J. A. Pople, Annu. Rev. Phys. Chem., 16, 43 (1965).
6. L. M. Jackman, “Applications of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy in Organic Chemistry,” Pergamon Press, London, 1959, p 124.
7. J. A. Pople, Discuss. Faraday Soc., 34, 7 (1962).
8. H. M. McConnell, J. Chem. Phys., 27, 226 (1957).
9. P. T. Narasimhan and M. T. Rogers, J. Phys. Chem., 63, 1388 (1959).
10. D. L. Hooper and R. Kaiser, Can. J. Chem., A3, 2363 (1965).
11. J. W. ApSimon, W. G. Craig, P. V. Demarco, D. W. Mathieson, A. K. G. Nasser, L. Saunders, and W. B. Whalley, Chem. Commun., 754 (1966).
12. H. Paulsen and K. Todt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 5, 899 (1966).
13. H. Paulsen and K. Todt, Chem. Ber., 100, 3385 (1967).
14. H. Paulsen and K. Todt, Chem. Ber., 100, 3397 (1967).
15. H. Paulsen and K. Todt, Z. Anal. Chem., 235, 30 (1968).
16. R. F. C. Brown, I. D. Rae, and S. Sternhell, Aust. J. Chem., 18, 1211 (1965).
17. R. F. C. Brown, L. Radom, S. Sternhell, and I. D. Rae, Can. J. Chem., 46, 2577 (1968), and references therein.
18. R. E. Carter, Acta Chem. Scand., 21, 75 (1967).
19. T. H. Siddall, III, and W. E. Stewart, J. Mol. Spectrosc, 24, 290 (1967).
20. H. Baumann, N. C. Franklin, H. Moehrle and U. Scheidegger, Tetrahedron, 24, 589 (1968).
21. A. Ribera and M. Rico, Tetrahedron Lett., 535 (1968).
22. M. Zanger, W. W. Simons, and A. R. Gennaro, J. Org. Chem., 33, 3673 (1968).
23. G. J. Karabatsos, G. C. Sonnichsen, N. Hsi, and D. J. Fenoglio, J. Amer. Chem. Soc., 89, 5067 (1967), and references therein. (Karabatsos has been concerned primarily with various anisotropic groups other than the amide group. However, his findings are quite relevant to the study of amides and amide isomerism.)
24. K. Nagarajan, M. D. Nair, and P. M. Pillai, Tetrahedron, 23, 1683 (1967).
25. G. Fraenkel, M. P. Cava, and D. R. Dalton, J. Amer. Chem. Soc., 89, 329 (1967).
26. W. Walter and G. Maerten, Justus Liebigs Ann. Chem., 712, 58 (1968).
27. D. M. Lynch and W. Cole, J. Org. Chem., 31, 3337 (1966).
28. J. R. Bartels-Keith and R. F. W. Cieciuch, Can. J. Chem., 46, 2593 (1968).
29. A. G. Whittaker, D. W. Moore, and S. Siegel, J. Phys. Chem., 68, 3431 (1964).
30. L. A. La Pianche and M. T. Rogers, J. Amer. Chem. Soc., 86, 337 (1964).
31. I. D. Rae, Can. J. Chem., 45, 1 (1967).
32. I. D. Rae, Can. J. Chem., 46, 2589 (1968).
33. T. H. Siddall, III, J. Org. Chem., 31, 3719 (1966).
34. P. L. Southwick, J. A. Fitzgerald, and G. E. Milliman, Tetrahedron Lett., 1247 (1965).
35. R. Greenhalgh and M. A. Weinberger, Can. J. Chem., 43, 3340 (1965).
36. H. Booth and A. H. Bostock, Chem. Commun., 637 (1967).
37. B. Sunners, L. H. Piette, and W. G. Schneider, Can. J. Chem., 38, 681 (1960).
38. A. J. R. Bourn and E. W. Randall, Mol. Phys., 8, 567 (1964).
39. H. Kamei, Bull. Chem. Soc. Jap., 41, 2269 (1968).
40. D. G. de Kowalewski, J. Phys. Radium, 23, 255 (1962).
41. A. J. R. Bourn, D. G. Gillies, and E. W. Randall, Tetrahedron, 20, 1811 (1964).
42. A. J. R. Bourn and E. W. Randall, J. Mol. Spectrosc., 13, 29 (1964).
43. M. Karplus, J. Chem. Phys., 30, 11 (1959).
44. A. A. Bothner-By and C. Naar-Colin, J. Amer. Chem. Soc., 83, 231 (1961).
45. R. R. Fraser and D. E. McGreer, Can. J. Chem., 39, 505 (1961).
46. T. H. Siddall, III, and C. A. Prohaska, Appl. Spectros., 21, 9 (1967).
47. T. H. Siddall, III, and W. E. Stewart, Spectrochim. Acta, Part A, 24, 81 (1968).
48. M. T. Rogers and J. C. Woodbrey, J. Phys. Chem., 66, 540 (1962).
49. A. H. Lewin, J. Amer. Chem. Soc., 86, 2303 (1964).
50. J. V. Hatton and R. E. Richards, Mol. Phys., 3, 253 (1960).
51. I. V. Hatton and R. E. Richards, Mol. Phys., 5, 139 (1962).
52. A. Abragam, “The Principles of Nuclear Magnetism,” Clarendon Press, London, 1961, p 264.
53. J. G. Powles, Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 67, 328 (1963).
54. F. A. L. Anet and A. J. R. Bourn, J. Amer. Chem. Soc., 87, 5250 (1965).
55. D. R. Eaton and W. D. Phillips, Advan. Magn. Resonance, 1, 103 (1965), and references therein.
56. B. B. Wayland, R. S. Drago, and H. F. Henneike, J. Amer. Chem. Soc., 88, 2455 (1966).
57. D. R. Eaton, J. Amer. Chem. Soc., 87, 3097 (1965).
58. C. E. Johnson and F. A. Bovey, J. Chem. Phys., 29, 1012 (1958).
59. I. D. Rae, Can. J. Chem., 44, 1334 (1966).
60. V. J. Kowalewski and D. G. deKowalewski, J. Chem. Phys., 32, 1272 (1960).
61. R. C. Neuman, Jr., and L. B. Young, J. Phys. Chem., 69, 1777 (1965).
62. R. C. Neuman, Jr., D. N. Roark, and V. Jonas, J. Amer. Chem. Soc., 89, 3412 (1967).
63. H. F. Henneike, private communication, quoted in ref 64.
64. R. C. Neuman, Jr., W. Snider, and V. Jonas, J. Phys. Chem., 72, 2469 (1968).
65. D. O. Hughes, Tetrahedron, 24, 6423 (1968).
66. J. Sandström and B. Uppström, Acta Chem. Scand., 21, 2254 (1967).
67. A. G. Whittaker and S. Siegel, J. Chem. Phys., 43, 1575 (1965).
68. T. H. Siddall, III, and W. E. Stewart, J. Chem. Phys., 48, 2928 (1968).
69. L. A. LaPlanche and M. T. Rogers, J. Amer. Chem. Soc., 85, 3728 (1963).
70. R. H. Barker and G. J. Boudreaux, Spectrochim. Acta, Part A, 23, 727 (1967).
71. B. F. Sagar, J. Chem. Soc. B, 428 (1967).
72. T. H. Siddall, III, W. E. Stewart, and A. L. Marston, J. Phys. Chem., 72, 2135 (1968).
73. B. F. Pedersen and B. Pedersen, Tetrahedron Lett., 2995 (1965).
74. H. Kessler and A. Rieker, Z. Naturforsch., 22, 456 (1967).
75. H. Kessler and A. Rieker, Justus Liebigs Ann. Chem., 708, 57 (1967).
76. R. A. Bauman, J. Org. Chem., 32, 4129 (1967).
77. C. J. Brown and D. E. C. Corbridge, Acta Cryst., 7, 711 (1954).
78. H. A. Staab and D. Lauer, Chem. Ber., 101, 864 (1968).
79. A. Loewenstein, A. Melera, P. Rigny, and W. Walter, J. Phys. Chem., 68, 1597 (1964).
80. E. H. White, M. C. Chen, and L. A. Dolak, J. Org. Chem., 31, 3038 (1966).
81. C. Franconi, R. A. Ogg, and G. Fraenkel, Arch. Sci., 13, 543 (1960).
82. H. S. Gutowsky, J. Jonas, and T. H. Siddall, III, J. Amer. Chem. Soc., 89, 4300 (1967).
83. A. Mannschreck, Tetrahedron Lett., 1341 (1965).
84. A. Mannschreck, A. Mattheus, and G. Rissman, J. Mol. Spectrosc., 23, 15 (1967).
85. H. A. Staab and D. Lauer, Tetrahedron Lett., 4593 (1966).
86. T. H. Siddall, III, and W. E. Stewart, Chem. Commun., 393 (1967).
87. A. J. R. Bourn, D. G. Gillies, and E. W. Randall, Tetrahedron, 22, 1825 (1966).
88. J. A. Weil, A. Blum, A. H. Heiss, and J. K. Kinnaird, J. Chem. Phys., 46, 3132 (1967).
89. T. H. Siddall, III, and R. H. Garner, Can. J. Chem., 44, 2387 (1966).
90. J. P. Chupp and J. F. Olin, J. Org. Chem., 32, 2297 (1967).
91. A. Mannschreck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 4, 985 (1965).
92. W. Walter and G. Maerten, Justus Liebigs Ann. Chem., 715, 35 (1968).
93. S. R. Johns, J. A. Lamberton, and A. A. Sioumis, Chem. Commun., 480 (1966).
94. L. Toldy and L. Radics, Tetrahedron Lett., 4753 (1966).
95. C. Franconi, Z. Elektrochem., 65, 645 (1961).
96. C. Franconi, Sci. Tec., 4, 170 (1960).
97. T. H. Siddall, III, and C. A. Prohaska, J. Amer. Chem. Soc., 88, 1172 (1966).
98. G. S. Reddy, L. Mandell, and J. H. Goldstein, J. Chem. Soc., 1414 (1963).
99. J. K. Williams, J. Org. Chem., 29, 1377 (1964).
100. M. Ochiai and T. Kamikado, Chem. Pharm. Bull., 14, 628 (1966).
101. J. Elguero, R. Jacquier, and H. C. N. T. Due, Bull. Soc. Chim. Fr., 3727 (1966).
102. R. M. Moriarty, J. Org. Chem., 29, 2748 (1964).
103. R. M. Moriarty and J. M. Kliegman, Tetrahedron Lett., 891 (1966).
104. R. M. Moriarty and J. M. Kliegman, J. Org. Chem., 31, 3007 (1966).
105. H. B. Kagan, J. J. Basselier, and J. L. Luche, Tetrahedron Lett., 941 (1964).
106. K. D. Barrow and T. M. Spotswood, Tetrahedron Lett., 3325 (1965).
107. M. S. Manhas, S. J. Jeng, and A. K. Bose, Tetrahedron, 24, 1237 (1968).
108. J. L. Luche, H. B. Kagan, R. Parthasarathy, G. Tsoucaris, C. DeRango, and C. Zelwer, Tetrahedron, 24, 1275 (1968).
109. W. A. Szarek, S. Wolfe, and J. K. N. Jones, Tetrahedron Lett., 2743 (1963).
110. E. J. Reist, D. E. Gueffroy, R. W. Blackford, and L. Goodman, J. Org. Chem., 31, 4025 (1966).
111. H. Paulsen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 5, 495 (1966).
112. A. J. Dick and J. K. N. Jones, Can. J. Chem., 46, 425 (1968).
113. T. D. Inch, J. R. Plimmer, and H. G. Fletcher, Jr., J. Org. Chem., 31, 1825 (1966).
114. S. Inouye, Chem. Pharm. Bull, 14, 1112 (1966).
115. S. Inouye, Chem. Pharm. Bull, 14, 1179 (1966).
116. S. Inouye, Chem. Pharm. Bull, 14, 1210 (1966).
117. R. U. Lemieux, R. K. Kullnig, H. J. Bernstein, and W. G. Schneider, J. Amer. Chem. Soc., 80, 6098 (1958).
118. R. J. Cushley, K. A. Watanabe, and J. J. Fox, J. Amer. Chem. Soc., 89, 394 (1967).
119. A. R. Katritzky and R. A. Y. Jones, Chem. Ind. (London), 722 (1961).
120. G. Fraenkel and C. Niemann, Proc. Nat. Acad. Sci. U. S., 44, 688 (1958).
121. G. Fraenkel and C. Franconi, J. Amer. Chem. Soc., 82, 4478 (1960).
122. R. J. Gillespie and T. Birchall, Can. J. Chem., 41, 148 (1963).
123. D. Herbison-Evans and R. E. Richards, Trans. Faraday Soc., 58, 845 (1962).
124. P. Hampson and A. Mathias, Mol. Phys., 11, 541 (1966).
125. T. Birchall and R. J. Gillespie, Can. J. Chem., 41, 2642 (1963).
126. G. A. Olah and M. Calin, J. Amer. Chem. Soc., 90, 401 (1968).
127. G. A. Olah and A. M. White, J. Amer. Chem. Soc., 90, 6087 (1968).
128. G. A. Olah and R. H. Schlosberg, J. Amer. Chem. Soc., 90, 6464 (1968).
129. S. J. Kuhn and J. S. McIntyre, Can. J. Chem., 43, 995 (1965).
130. W. E. Stewart, L. Mandelkern, and R. E. Glick, Biochemistry, 6, 150 (1967).
131. F. A. Bovey, Pure Appl. Chem., 16, 417 (1968).
132. W. Gerrard, M. F. Lappert, H. Pyszora, and J. W. Wallis, J. Chem. Soc., 2144 (1960).
133. E. S. Gore, D. J. Blears, and S. S. Danyluk, Can. J. Chem., 43, 2135 (1965).
134. S. J. Kuhn and J. S. McIntyre, Can. J. Chem., 43, 375 (1965).
135. W. H. Knoth, J. C. Sauer, D. C. England, W. R. Hertler, and E. L. Muetterties, J. Amer. Chem. Soc., 86, 3973 (1964).
136. W. R. Hertler and E. L. Muetterties, Inorg. Chem., 5, 160 (1966).
137. J. F. Hinton and E. S. Amis, Chem. Commun., 100 (1967).
138. R. A. Craig and R. E. Richards, Trans. Faraday Soc., 59, 1972 (1963).
139. A. J. Carty, Can. J. Chem., 44, 1881 (1966).
140. A. Fratiello, R. Schuster, and D. P. Miller, Mol. Phys., 11, 597 (1966).
141. N. A. Matwiyoff, Inorg. Chem., 5, 788 (1966).
142. N. A. Matwiyoff and W. G. Movius, J. Amer. Chem. Soc., 89, 6077 (1967).
143. W. G. Movius and N. A. Matwiyoff, Inorg. Chem., 6, 847 (1967).
144. A. Fratiello, D. P. Miller, and R. Schuster, Mol. Phys., 12, 111 (1967).
145. A. Fratiello, R. E. Lee, D. P. Miller, and V. M. Nishida, Mol. Phys., 13, 349 (1967).
146. A. Fratiello and D. P. Miller, Mol. Phys., 11, 37 (1966).
147. P. A. Temussi and F. Quadrifoglio, Chem. Commun., 844 (1968).
148. D. S. Dyer and R. O. Ragsdale, Inorg. Chem., 6, 8 (1967).
149. J. P. Collman and E. Kimura, J. Amer. Chem. Soc., 89, 6096 (1967).
150. W. G. Movius and N. A. Matwiyoff, J. Phys. Chem., 72, 3063 (1968).
151. D. P. N. Satchell and R. S. Satchell, Chem. Commun., 110 (1969).
152. N. N. Greenwood and B. H. Robinson, J. Chem. Soc. A, 511 (1967).
153. H. Ulrich and A. A. R. Sayigh, J. Org. Chem., 30, 2779 (1965).
154. A. Berger, A. Loewenstein, and S. Meiboom, J. Amer. Chem. Soc., 81, 62 (1959).
155. D. G. de Kowalewski and V. J. Kowalewski, Ark. Kemi, 16, 373 (1960).
156. F. A. Bovey and G. V. D. Tiers, J. Polymer Sci., Part A-1, 849 (1963).
157. I. M. Klotz and B. H. Frank, J. Amer. Chem. Soc., 86, 3889 (1964).
158. I. M. Klotz and B. H. Frank, J. Amer. Chem. Soc., 87, 2721 (1965).
159. T. Schleich, R. Gentzler and P. H. von Hippel, 90, 5954 (1968).
160. T. Yonezawa and I. Morishima, Bull. Chem. Soc. Jap., 39, 2346 (1966).
161. J. C. Woodbrey and M. T. Rogers, J. Amer. Chem. Soc., 84, 13 (1962).
162. M. Rabinovitz and A. Pines, J. Chem. Soc. B, 1110 (1968).
163. A. Fratiello, Mol. Phys., 7, 565 (1964).
164. E. W. Randall and J. D. Baldeschwieler, J. Mol. Spectrosc, 8, 365 (1962).
165. R. C. Neumann, Jr., and L. B. Young, J. Phys. Chem., 69, 2570 (1965).
166. R. Radeglia, Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 71, 1145 (1967).
167. R. M. Moriarty, J. Org. Chem., 28, 1296 (1963).
168. A. A. Sandoval and M. W. Hanna, J. Phys. Chem., 70, 1203 (1966).
169. T. Matsuo, Can. J. Chem., 45, 1829 (1967).
170. D. Bryce-Smith and M. A. Hems, J. Chem. Soc. B, 812 (1968).
171. T. Yonezawa, I. Morishima, and K. Takeuchi, Bull. Chem. Soc. Jap., 40, 1807 (1967).
172. M. Honda, Y. Kawasaki, and T. Tanaka, Tetrahedron Lett., 3313 (1967).
173. D. Herbison-Evans and R. E. Richards, Mol. Phys., 8, 19 (1964).
174. B. E. Holder and M. P. Klein, J. Chem. Phys., 23, 1956 (1955).
175. P. Hampson and A. Mathias, Mol. Phys., 13, 361 (1967).
176. H. Kamei, Bull. Chem. Soc. Jap., 41, 1030 (1968).
177. P. Hampson and A. Mathias, J. Chem. Soc. B, 673 (1968).
178. Compare the barriers for various N, N-dialkylamides given in Tables III, IV, and VI.
179. A. Allerhand, H. S. Gutowsky, J. Jonas, and R. A. Meinzer, J. Amer. Chem. Soc., 88, 3185 (1966).
180. A. Allerhand, F. Chen, and H. S. Gutowsky, J. Chem. Phys., 42, 3040 (1965).
181. C. W. Fryer, F. Conti, and C. Franconi, Ric. Sci. Rend. Sez. A, 35, 788 (1965).
182. T. Nakagawa, Bull. Chem. Soc. Jap., 39, 1006 (1966).
183. J. A. Pople, W. G. Schneider, and H. J. Bernstein, “High-Resolution Nuclear Magnetic Resonance,” McGraw-Hill, New York, N. Y., 1959.
184. A. Pines and M. Rabinovitz, Tetrahedron Lett., 3529 (1968).
185. J. Heidberg, J. A. Weil, G. A. Janusonis, and J. K. Anderson, J. Chem. Phys., 41, 1033 (1964).
186. S. Alexander, J. Chem. Phys., 37, 967 (1962).
187. S. Alexander, J. Chem. Phys., 37, 974 (1962).
188. R. Munday and I. O. Sutherland, J. Chem. Soc. B, 80 (1968).
189. J. Jonas, A. Allerhand, and H. S. Gutowsky, J. Chem. Phys., 42, 3396 (1965).
190. G. J. Bishop, B. J. Price, and I. O. Sutherland, Chem. Commun., 672 (1967).
191. T. H. Siddall, III, Inorg. Nucl. Chem. Lett., 1, 155 (1965).
192. G. Isaksson and J. Sandström, Acta Chem. Scand., 21, 1605 (1967).
193. K. H. Abramson, P. T. Inglefield, E. Krakower, and L. W. Reeves, Can. J. Chem., 44, 1685 (1966).
194. A. Allerhand and H. S. Gutowsky, J. Chem. Phys., 41, 2115 (1964).
195. A. G. Whittaker and S. Siegel, J. Chem. Phys., 42, 3320 (1965).
196. F. Conti and W. von Philipsborn, Helv. Chim. Acta, 50, 603 (1967).
197. B. J. Price, J. A. Eggleston, and I. O. Sutherland, J. Chem. Soc. B, 922 (1967).
198. L. J. Bellamy, “The Infrared Spectra of Complex Molecules,” 2nd ed, Wiley, New York, N. Y., 1958, Chapter 23.
199. D. G. Gehring, W. A. Mosher, and G. S. Reddy, J. Org. Chem., 31, 3436 (1966).
200. R. C. Neuman, Jr., and V. Jonas, J. Amer. Chem. Soc., 90, 1970 (1968).
201. F. A. L. Anet and J. M. Osyany, J. Amer. Chem. Soc., 89, 352 (1967).
202. T. H. Siddall, III, and M. L. Good, J. Inorg. Nucl. Chem., 29, 149 (1967).
203. R. M. Hammaker and B. A. Gugler, J. Mol. Spectrosc. 17, 356 (1965).
204. A. Mannschreck and H. Muensch, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 6, 984 (1967).
205. H. Guenther and R. Wenzl, Tetrahedron Lett., 4155 (1967).
206. G. Schwenker and H. Rossway, Tetrahedron Lett., 4237 (1967).
207. J. Sandström, personal communication.
208. J. Sandström, J. Phys. Chem., 71, 2318 (1967).
209. W. Walter, G. Maerten, and H. Rose, Justus Liebigs Ann. Chem., (1966).
210. C. E. Holloway and M. H. Gitlitz, Can. J. Chem., 45, 2659 (1967).
211. T. H. Siddall, III, and W. E. Stewart, J. Org. Chem., 32, 3261 (1967).
212. R. Adams, Rec. Chem. Progr., 10, 91 (1949).
213. T. H. Siddall, III, Tetrahedron Lett., 4515 (1965).
214. Y. Shvo, E. C. Taylor, K. Mislow, and M. Raban, J. Amer. Chem. Soc., 89, 4910 (1967).
215. T. H. Siddall, III, and W. E. Stewart, J. Phys. Chem., 73, 40 (1969).
216. T. H. Siddall, III, and W. E. Stewart, Chem. Commun., 617 (1968).
217. T. H. Siddall, III, J. Phys. Chem., 70, 2249 (1966).
218. R. Adams and H. C. Yuan, Chem. Rev., 12, 261 (1933).
219. A. Mannschreck and H. Muensch, Tetrahedron Lett., 3227 (1968).
220. F. H. Westheimer in “Steric Effects In Organic Chemistry,” M. S. Newman, Ed., Wiley, New York, N. Y., 1956, Chapter XII.
221. H. Kessler, Tetrahedron, 24, 1857 (1968).
222. G. R. Bedford, D. Greatbanks, and D. B. Rogers, Chem. Commun., 330 (1966).
223. T. H. Siddall, III, and R. H. Garner, Tetrahedron Lett., 3513 (1966).
224. T. H. Siddall, III, and M. L. Good, Naturwissenschaften, 53, 502 (1966).
225. T. H. Siddall, III, and M. L. Good, Bull Chem. Soc. Jap., 39, 1619 (1966).
226. E. U. Elam, F. H. Rash, J. T. Dougherty, V. W. Goodlett, and K. C. Brannock, J. Org. Chem., 33, 2738 (1968).
227. R. J. Seymour and R. C. Jones, Tetrahedron Lett., 2021 (1967).
228. F. Conti and C. Franconi, Ric. Sci., 36, 1205 (1966).
229. R. M. Moriarty, Sr., M. R. Murphy, S. J. Druck, and L. May, Tetrahedron Lett., 1603 (1967).
230. B. M. Korsch and N. V. Riggs, Tetrahedron Lett., 5897 (1966).
231. A. Foucaud and R. Roudaut, C. R. Acad. Sci., Ser. C., 266, 726 (1968).
232. B. J. Price and I. O. Sutherland, Chem. Commun., 1070 (1967).
233. J. C. Breliere and J. M. Lehn, Chem. Commun., 426 (1965).
234. J. E. Anderson and J. M. Lehn, Tetrahedron, 24, 137 (1968).
235. B. J. Price, I. O. Sutherland, and F. G. Williamson, Tetrahedron, 22, 3477 (1966).
236. C. H. Bushweller, Chem. Commun., 80 (1966).
237. R. Daniels and K. A. Roseman, Tetrahedron Lett., 1335 (1966).
238. B. J. Price, R. V. Smallman, and I. O. Sutherland, Chem. Commun., 319 (1966).
239. J. E. Anderson and J. M. Lehn, Tetrahedron, 24, 123 (1968).
240. B. J. Price and I. O. Sutherland, J. Chem. Soc. B, 574 (1967).
241. R. O. Davies, B. J. Price, R. V. Smallman, and I. O. Sutherland, Chem. Commun., 317 (1966).
242. E. Lustig, W. R. Benson, and N. Duy, J. Org. Chem., 32, 851 (1967).
243. T. M. Valega, J. Org. Chem., 31, 1150 (1966).
244. C. H. Bushweller and M. A. Tobias, Tetrahedron Lett., 595 (1968).
245. G. Binsch, J. Amer. Chem. Soc., 91, 1304 (1969).
246. K. I. Dahlqvist and S. Forśen, J. Phys. Chem., 73, 4124 (1969).
247. T. Drakenburg and S. Forśen, J. Phys. Chem., 74, 1 (1970).
248. M. Rabinovitz and A. Pines, J. Amer. Chem. Soc., 91, 1585 (1969).
249. R. C. Neuman, Jr., W. R. Woolfenden, and V. Jonas, J. Phys. Chem., 73, 3177 (1969).
250. P. A. Temussi, T. Tancredi, and F. Quadrifoglio, J. Phys. Chem., 73, 4227 (1969).
251. L. L. Graham and R. E. Diel, J. Phys. Chem., 73, 2696 (1969).
252. A. Jaeschke, H. Muensch, H. G. Schmid, H. Friebolin, and A. Mannschreck, J. Mol. Spectrosc, 31, 14 (1969).
253. T. Matsuo and H. Shosenji, Chem. Commun., 501 (1969).
254. B. T. Brown and G. F. Katekar, Tetrahedron Lett., 2343 (1969).
255. K. A. Jensen and J. Sandström, Acta Chem. Scand., 23, 1911 (1969).
256. L. M. Jackman, T. E. Kavanagh, and R. C. Haddon, Org. Magn. Resonance, 1, 109 (1969).
257. A. S. Tompa, R. D. Barefoot, and E. Price, J. Phys. Chem., 73, 435 (1969).
258. J. P. Chupp, J. F. Olin, and H. K. Landwehr, J. Org. Chem., 34, 1192 (1969).
259. H. P. Fischer and F. Funk-Kretschmar, Helv. Chim. Acta, 52, 913 (1969).
260. H. P. Fischer, Tetrahedron Lett., 4289 (1968).
261. T. H. Siddall, III, and W. E. Stewart, J. Org. Chem., 34, 2927 (1969).
262. T. H. Siddall, III, and W. E. Stewart, J. Org. Chem., 35, 1019 (1970).
263. T. H. Siddall, III, E. L. Pye, and W. E. Stewart, J. Phys. Chem., 74, 594 (1970).
264. P. V. Demarco, D. Doddrell, and E. Wenkert, Chem. Commun., 1418 (1969).
265. G. A. Neville and D. Cook, Can. J. Chem., 47, 473 (1969).
266. W. Walter, E. Schaumann, and H. Paulsen, Justus Liebigs Ann. Chem., 727, 61 (1969).
267. R. A. Johnson, J. Org. Chem., 33, 3627 (1968).
268. A. M. Monro and M. J. Sewell, Tetrahedron Lett., 595 (1969).
269. J. Niwa. Bull. Chem. Soc. Jap., 42, 1926 (1969).
270. J. H. Bradbury and M. D. Fenn, Aust. J. Chem., 22, 357 (1969).
271. M. Liler, J. Chem. Soc. B, 385 (1969).
272. J. Steigman, A. S. Verdini, C. Montagner, and L. Strasorier, J. Amer. Chem. Soc., 91, 1829 (1969).
273. R. H. Cox and A. A. Bothner-By, J. Phys. Chem., 73, 2465 (1969).
274. F. W. Breivogel, Jr., J. Phys. Chem., 73, 4203 (1969).
275. J. F. Hinton, E. S. Amis, and W. Mettetal, Spectrochim. Acta, Part A, 25, 119 (1969).
276. J. M. Hinton and E. S. Amis, Spectrochim. Acta, Part A, 25, 709 (1969).
277. J. L. Wuepper and A. I. Popov, J. Amer. Chem. Soc., 91, 4352 (1969).
278. R. D. Green, Can. J. Chem., 47, 2407 (1969).