Synthesis and transformations of ethyl 3-formyl-1H-indole-2-carboxylate. Preparation of aplysinopsin and β-carboline thiohydantoin analogues

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 61, Issue 4, 2006, Pages 413-419

  Jakše, Renata ^a   Bevk, David ^a   Golobič, Amalija ^a   Svete, Jurij ^a   Stanovnik, Branko ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

Aplysinopsin Analogues; Thiohydantoins; Carbolines

Indexed keywords

ACTIVE METHYLENE GROUP; APLYSINOPSIN ANALOGUES; CARBOLINES; RHODANINE; THIOBARBITURIC ACID; THIOHYDANTOINS;

CHEMISTRY;

EID: 33646852075     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-2006-0407     Document Type: Conference Paper

References (51)

1. For recent reviews see: a) B. Stanovnik, J. Svete, Mini-Reviews in Organic Chemistry 2, 211 (2005);
2. b) J. Svete, J. Heterocycl. Chem. 42, 361 (2005);
3. B. Stanovnik, J. Svete, Chem. Rev. 104, 2433 (2004);
4. J. Svete, Monatsh. Chem. 135, 629 (2004);
5. e) J. Svete, J. Heterocycl. Chem. 39, 437 (2002);
6. f) B. Stanovnik, J. Svete, Synlett 1077 (2000);
7. g) B. Stanovnik, J. Svete, Targets in Heterocyclic Systems 4, 105 (2000);
8. h) B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem. 36, 1581 (1999).
9. For recent publications see: a) U. Grošelj, D. Bevk, R. Jakše, A. Meden, S. Pirc, S. Rečnik, B. Stanovnik, J. Svete, Tetrahedron: Asymmetry 15, 2367 (2004);
10. b) U. Grošelj, D. Bevk, R. Jakše, S. Rečnik, A. Meden, B. Stanovnik, J. Svete, Tetrahedron 61, 3991 (2005);
11. L. Pezdirc, V. Jovanovski, D. Bevk, R. Jakše, S. Pirc, A. Meden, B. Stanovnik, J. Svete, Tetrahedron 61, 3977 (2005);
12. U. Grošelj, D. Bevk, R. Jakše, A. Meden, S. Rečnik, B. Stanovnik, J. Svete, Synthesis 1087 (2005);
13. e) U. Grošelj, D. Bevk, R. JakšSe, A. Meden, B. Stanovnik, J. Svete, Tetrahedron: Asymmetry 16, 2187 (2005).
14. a) S. Pirc, D. Bevk, S. Golič Grdadolnik, J. Svete, ARKIVOC (xiv), 37 (2003);
15. b) J. Westman, R. Lundin, Synthesis 1025 (2003);
16. P. Čebašek, J. Wagger, D. Bevk, R. Jakše, J. Svete, B. Stanovnik, J. Comb. Chem. 6, 356 (2004);
17. P. Čebašek, D. Bevk, S. Pirc, B. Stanovnik, J. Svete, J. Comb. Chem. 7, 95 (2005).
18. a) L. Selič, R. Jakše, K. Lampič, L. Golič, S. Golič Grdadolnik, B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta 83, 2802 (2000);
19. b) R. Jakše, S. Rečnik, J. Svete, A. Golobič, L. Golič, B. Stanovnik, Tetrahedron 57, 8395 (2001);
20. U. Grošelj, A. Drobnič, S. Rečnik, J. Svete, B. Stanovnik, A. Golobič, N. Lah, I. Leban, A. Meden, S. Golič Grdadolnik, Helv. Chim. Acta 84, 3403 (2001);
21. L. Selič, S. Rečnik, B. Stanovnik, Heterocycles 57, 577 (2002);
22. e) R. Jakše, V. Krošelj, S. Rečnik, G. Soršak, J. Svete, B. Stanovnik, S. Golič Grdadolnik, Z. Naturforsch. 57b, 453 (2002);
23. f) L. Selič, B. Stanovnik, Tetrahedron 57, 3159 (2001).
24. R. Jakše, J. Svete, B. Stanovnik, A. Golobič, Tetrahedron 60, 4601 (2004);
25. b) Z. Časar, D. Bevk, J. Svete, B. Stanovnik, Tetrahedron 61, 7508 (2005).
26. J. Wagger, D. Bevk, A. Meden, J. Svete, B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta 89, 240 (2006).
27. R. Kazlaukas, P.T. Murphy, R.J. Quinn, R.J. Wells, Tetrahedron Lett. 1, 61 (1977).
28. J.T. Baker, R.J. Wells, in J.T. Beal (ed.); Natural Products as Medicinal Agents, p. 299, Reinhardt Hippokrates Verlag, Stuttgart (1981).
29. K.H. Hollenbeak, F.J. Schmitz, Lloydia 10, 479 (1977).
30. a) P. Djura, D.J. Faulkner, J. Org. Chem. 45, 735 (1980);
31. b) S. Aoki, Y. Ye, K. Higuchi, A. Takashima, Y. Tanaka, I. Kitagawa, M. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull. 49, 1372 (2001).
32. G. Guella, I. Mancini, H. Zibrowius, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 71, 773 (1988).
33. G. Guella, I. Mancini, H. Zibrowius, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 72, 1444 (1989).
34. A. Dalkafouki, J. Ardisson, N. Kunesch, L. Lacombe, J.E. Poisson, Tetrahedron Lett. 39, 5325 (1991).
35. P. Djura, D.J. Faulkner, J. Org. Chem. 45, 735 (1979).
36. P. Molina, M.J. Vilaplana, Synthesis 1197 (1994).
37. P. Molina, P. Almendros, P.M. Fresneda, Tetrahedron 50, 2241 (1994).
38. J.M. Chezal, G. Delmas, S. Mavel, H. Elakmaoui, J. Metin, A. Diez, Y. Blache, A. Gueiffier, M. Rubiralta, J.C. Teulade, O. Chavignon, J. Org. Chem. 62, 4085 (1997).
39. G. Delmas, P. Deplat, J.M. Chezal, O. Chavignon, A. Gueiffier, Y. Blache, J.L. Chabard, G. Dauphin, J.C. Teulade, Heterocycles 43, 1229 (1996).
40. O. Chavignon, J.C. Teulade, D. Roche, M. Madesclaire, Y. Blache, A. Gueiffier, J.L. Chabard, G. Dauphin, J. Org. Chem. 59, 6413 (1994).
41. C. Braestrup, M.C.P. Nielsen, C.E. Olsen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 77, 2288 (1980).
42. C. Braestrup, M.C.P. Nielsen, J. Neurochem. 37, 333 (1981).
43. C. Braestrup, M. Nielsen, "β-Carbolines and Benzodiazepine Receptor" in F. Bloom, J. Barchas, M. Sandler, E. Usdin (eds): "β-Carbolines and Tetrahydroisoquinolines", p. 215-226. A.R. Liss Inc., New York (1982).
44. F. Brana, M. Garrido, M.L. Lopez Rodriguez, P. Miguel, M.J. Morcillo, A. Riano, J. Heterocycl. Chem. 27, 703 (1990).
45. M.F. Brana, M. Garrido, M.L. Lopez, P. de Miguel, A. Riano, Synth. Commun. 20, 1793 (1990).
46. E.H.P. Young, J. Chem. Soc. 3493 (1958).
47. A.C. Shabica, E.E. Howe, J.B. Ziegler, M. Tishler, J. Am. Chem. Soc. 68, 1156 (1946).
48. Z. Otwinowski, W. Minor. Methods Enzymol. 276, 307 (1997).
49. A. Altomare, M.C. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A.G.G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 32, 115 (1999).
50. S.R. Hall, G.S.D. King, J.M. Stewart, The Xtal3.4 User's Manual, University of Western Australia, Lamb, Perth (1995).
51. L.J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 30, 565 (1997).