DFT study on the (S)-proline-catalyzed direct aldol reaction between acetone and 4-nitrobenzaldehyde

Jiegou Huaxue

Volumn 25, Issue 4, 2006, Pages 433-438

  Fan, Jian Fen ^a   Wu, Li Fen ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

(S) proline; 4 Nitrobenzaldehyde; Acetone; B3LYP 6 31G*; Direct aldol reaction

Indexed keywords

EID: 33646465062     PISSN: 02545861     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (12)

1. Cowden, C. J.; Paterson, I. Org. React. 1997, 51, 1-200.
2. Evans, D. A.; MacMillan, D. W. C.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10859-10860.
3. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas III, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395-2396.
4. Reymond, J. L. J. Mol. Calat. B 1998, 5, 331-337.
5. Sakthivel, K.; Nolz, W.; Bui, T.; Barbas III, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5260-5267.
6. Houk, K. N.; Bahmanyar, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11273-11283.
7. Bahmanyar, S.; Houk, K. N.; Martin, J. H.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2475-2479.
8. Tang, Z.; Jiang, F.; Yu, L. T.; Cui, X.; Gong, L. Z.; Mi, A. Q.; Jiang, Y. Z.; Wu, Y. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5262-5263.
9. Bassan, A.; Zou, W. B.; Reyes, E.; Himo, E.; Gordova, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7028-7032.
10. Rankin, K. N.; Gauld, J. W.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. 2002, 106, 5155-5159.
11. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B. Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, Jr. R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, (version A.7). Gaussian Inc., Pittsburgh PA 1998.
12. Hammett, L. P. Physical Organic Chemistry. McGraw-Hill, New York 1970, Chap 5