Ultrafast study of the photochemistry of 2-azidonitrobenzene

Organic Letters

Volumn 8, Issue 8, 2006, Pages 1637-1640

  McCulla, Ryan D ^a   Burdzinski, Gotard ^b   Platz, Matthew S ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33646446904     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0602452     Document Type: Article

References (22)

1. Smith, P. A. S. Azides and Nitrenes; Scriven, E. F. V., Ed.; Academic Press: New York, 1984; p 95.
2. (a) Purvis, R.; Smalley, R. K.; Suschitzky, H.; Alkhader, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 249.
3. (b) Tsunoda, T.; Yamaoka, T.; Ikari, K. Kogyo Kagaku Zasshi 1969, 72, 156.
4. (c) Efimov, S. P.; Smirnov, V. A.; Pochinok, A. V. Khim. Vys. Ener. 1983, 17, 445.
5. (d) Dyall, L. K. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2147.
6. (e) Dyall, L. K.; Kemp, J. E. J. Chem. Soc. B 1968, 9, 976.
7. (f) Rahut, G.; Eckert, F. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9086.
8. Dyall, L. K. Aust. J. Chem. 1975, 28, 8, 2147.
9. (a) Takayama, T.; Kawano, M.; Uekusa, H.; Ohashi, Y.; Sugawara, T. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1352.
10. (b) Murata, S.; Tomioka, H. Chem. Lett. 1992, 57.
11. (c) Dunkin, I. R.; Lynch, M. A.; Boulton, A. J.; Henderson, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1178.
12. Kauer, J. C.; Carboni, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2633.
13. A Beckman-Coulter System Gold HPLC, fitted with a 126 Sovlent Module and a 168 Detector, was used for HPLC chromatographs. An elutant mixture of 4:1 hexane/ethyl acetate through an IBM silca column was used for all Chromatographic separations.
14. (a) Gritsan, N. P.; Zhai, H. B.; Yuzawa, T.; Karweik, D.; Brooke, J.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. 1997, 101, 2833.
15. Latham, D. W. S.; Meth-Cohn, O.; Suschitzky, H. Tetrahedron Lett. 1972, 5365.
16. Burdzinski, G. T.; Gustafson, T. L.; Hackett, J. C.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13764.
17. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
18. (a) Tsao, M.; Gritsan, N.; James, T. R.; Platz, M. S.; Hrovat, D. A.; Thatcher Borden, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9343.
19. (b) Gritsan, N. P.; Platz, M. S. Adv. Phys. Org. Chem. 2001, 36, 255.
20. (a) Romand, J.; Vodar, B. Compt. Rend. 1951, 233, 930-932.
21. (b) Grammaticakis, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1950, 17, 158-166.
22. Gritsan, N. P.; Polshakov, D. A.; Tsao, M. L.; Platz, M. S. Photochem. Photobio. Sci. 2005, 4, 23.