Design and synthesis of potent cystine-free cyclic hexapeptide agonists at the human urotensin receptor

Organic Letters

Volumn 8, Issue 9, 2006, Pages 1799-1802

  Foister, Shane ^a   Taylor, Laurie L ^b   Feng, Jin Jye ^c   Chen, Wen Long ^c   Lin, Atsui ^c   Cheng, Fong Chi ^c   Smith III, Amos B ^a   Hirschmann, Ralph ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b MDS Inc   (Canada)

^c MDS Pharma Services   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPEPTIDE; CYSTINE; DIPEPTIDE; G PROTEIN COUPLED RECEPTOR; UROTENSIN; UTS2R PROTEIN, HUMAN;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG POTENTIATION; HUMAN; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; BINDING SITES; CYSTINE; DIPEPTIDES; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES, CYCLIC; RECEPTORS, G-PROTEIN-COUPLED; UROTENSINS;

EID: 33646444749     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol060278h     Document Type: Article

References (33)

1. (a) Coulouarn, Y.; Lihrmann, I.; Jegou, S.; Anouar, Y.; Tostivint, H.; Beauvillain, J. C.; Conlon, J. M.; Bern, H. A.; Vaudry, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 15803-15808.
2. (b) Coulouarn, Y.; Jegou, S.; Tostivint, H.; Vaudry, H.; Lihrmann, I. FEBS Lett. 1999, 457, 28-32.
3. Itoh, H.; Itoh, Y.; Rivier, J.; Lederis, K. Am. J. Physiol 1987, 252, R361-R366.
4. (a) Conlon, J. M.; Yano, K.; Waugh, D.; Hazon, N. J. Exp. Zool. 1996, 275, 226-238.
5. (b) Böhm, F.; Pernow, J. Br. J. Pharmacol. 2002, 135, 25-27.
6. (c) Douglas, S. A.; Ohlstein, E. H. Trends Cardiovasc. Med. 2000, 10, 229-237.
7. Ames, R. S.; Sarau, H. M.; Chambers, J. K.; Willette, R. N.; Aiyar, R. V.; Romanic, A. M.; Louden, C. S.; Foley, J. J.; Sauermelch, C. F.; Coatney, R. W.; Ao, Z.; Disa, J.; Holmes, S. D.; Stadel, J. M.; Martin, J. D.; Liu, W.-S.; Glover, G. I.; Wilson, S.; McNutty, D. E.; Ellis, C. E.; Eishourbagy, N. A.; Shabon, U.; Trill, J. J.; Hay, D. V. P.; Ohlstein, E. H.; Bergsma, D. J.; Douglas, S. A. Nature 1999, 401, 282-286.
8. Maguire, J. J.; Kuc, R. E.; Davenport, A. P. Br. J. Pharmacol. 2000, 131, 441-446.
9. Thanassoulis, G.; Huyhn, T.; Giaid, A. Peptides 2004, 25, 1789-1794.
10. Russell, F. D.; Molenaar, P.; O'Brien, D. M. Br. J. Pharmacol. 2001, 132, 5-9.
11. Russell, F. D. Pharmacol. Therapeut. 2004, 103, 223-243.
12. Douglas, S. A.; Tayara, L.; Ohlstein, E. H.; Halawa, N.; Giaid, A. Lancet 2002, 359, 1990-1997.
13. Cheung, B. M.; Leung, R.; Man, Y. B.; Wong, L. Y. J. Hypertens. 2004, 22, 1341-1344.
14. Totsune, K.; Takahashi, K.; Arihara, Z.; Sone, M.; Murakami, O.; Ito, S.; Kikuya, M.; Ohkubo, T.; Hashimoto, J.; Imai, Y. Peptides 2004, 25, 1809-1814.
15. (a) Kinney, W. A.; Almond, H. R.; Qi, J.; Smith, C. E.; Santulli, R. J.; de Garavilla, L.; Andrade-Gordon, P.; Cho, D. S.; Everson, A. M.; Feinstein, M. A.; Leung, P. A.; Maryanoff, B. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2940-2944.
16. (b) Guerrini, R.; Camarda, V.; Marzola, E.; Arduin, M.; Calo, G.; Spagnol, M.; Rizzi, A.; Salvadori, S.; Regoli, D. J. Peptide Sci. 2005, 11, 85-90.
17. (c) Labarrere, P.; Chatenet, D.; Leprince, J.; Marionneau, C.; Loirand, G.; Tonon, M.-C.; Dubessy, C.; Scalbert, E.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Calas, B.; Pacaud, P.; Vaudry, H. J. Enzymol. Inhib. Med. Chem. 2003, 18, 77-88.
18. (d) Grieco, P.; Rovero, P.; Novellino, E. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 969-979.
19. (e) Brkovic, A.; Hattenberger, A.; Kosteinis, E.; Klabunde, T.; Flohr, S.; Kurz, M.; Bourgault, S.; Fournier, A. J. Pharmacol. Exp. Therap. 2003, 300, 1200-1209.
20. Grieco, P.; Carotenuto, A.; Campiglia, P.; Zampelli, E.; Patacchini, R.; Maggi, C. A.; Novellino, E.; Rovero, P. J. Med. Chem. 2002, 45, 4391-4394.
21. (a) Rossowski, W. J.; Cheng, B.-J.; Taylor, J. E.; Datta, R.; Coy, D. H. Eur. J. Pharmacol. 2002, 438, 159-170.
22. (b) Herold, C. L.; Behm, D. J.; Buckley, P. T.; Foley, J. J.; Wixted, W. E.; Sarau, H. M.; Douglas, S. A. Br. J. Pharm. 2003, 139, 203-207.
23. (c) Behm, D. J.; Herold, C. L.; Ohlstein, E. H.; Knight, S. D.; Dhanak, D.; Douglas, S. A. Br. J. Pharm. 2002, 137, 449-458.
24. Veber, D. F.; Holly, F. W.; Paleveda, W. J.; Nutt, R. F.; Bergstrand, S. J.; Torchiana, M.; Glitzer, M. S.; Saperstein, R.; Hirschmann, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 2636-2640.
25. Veber, D. F.; Holly, F. W.; Nutt, R. F.; Bergstrand, S. J.; Brady, S. F.; Hirschmann, R.; Glitzer, M. S.; Saperstein, R. Nature 1979, 280, 512-514.
26. (a) Veber, D. F.; Freidinger, R. M.; Perlow, D. S.; Paleveda, W. J., Jr.; Holly, F. W.; Strachan, R. G.; Nutt, R. F.; Arison, B. H.; Homnick, C.; Randall, W. C.; Glitzer, M. S.; Saperstein, R.; Hirschmann, R. Nature 1981, 292, 55-58.
27. (b) Veber, D. F.; Saperstein, R.; Nutt, R. F.; Freidinger, R. M.; Brady, S. F.; Curley, P.; Perlow, D. S.; Paleveda, W. J.; Colton, C. D.; Zacchei, A. G.; Tocco, D. J.; Hoff, D. R.; Vandlen, R. L.; Gerich, J. E.; Hall, L.; Mandarine, L.; Cordes, E. H.; Anderson, P. S.; Hirschmann, R. Life Sci. 1984, 34, 1371-1378.
28. Flohr, S.; Kurz, M.; Kostenis, E.; Brkovich, A.; Fournier, A.; Klabunde, T. J. Med. Chem. 2002, 45, 1799-1805.
29. Nutt, R. F.; Veber, D. F.; Curley, P. E.; Saperstein, R.; Hirschmann, R. Int. J. Peptide Protein Res. 1983, 21, 66-73.
30. Lavecchia, A.; Cosconati, S.; Novellino, E. J. Med. Chem. 2005, 48, 2480-2492.
31. Weckbecker, G.; Lewis, I.; Albert, R.; Schmid, H. A.; Hoyer, D.; Brans, C. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 999-1017.
32. Arison, B. H.; Hirschmann, R.; Veber, D. F. Bioorg. Chem. 1978, 7, 447-451.
33. Veber, D. F.; Freidinger, R. M.; Perlow, D. S.; Paleveda, W. J., Jr.; Holly, F. W.; Strachan, R. G.; Nutt, R. F.; Arison, B. H.; Homnick, C.; Randall, W. C.; Glitzer, M. S.; Saperstein, R.; Hirschmann, R. Nature 1981, 292, 55-58.