Some applications of ultrasound irradiation in organic synthesis

Current Organic Synthesis

Volumn 2, Issue 3, 2005, Pages 415-436

  Li, Ji Tai ^a   Wang, Shu Xiang ^a   Chen, Guo Feng ^a   Li, Tong Shuang ^a  

^a HEBEI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Arylmethylenemalonitrile; Chalcones; Claisen schmidt condensation; Cyanocinnamates; Knoevenagel condensation; Michael addition; Pinacol coupling reaction; Sonochemistry

Indexed keywords

EID: 33646107336     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1570179054368509     Document Type: Review

References (103)

1. Rechards, W. T.; Loomis, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1927, 49, 3086.
2. Porfer, C. W.; Young, L. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1497.
3. Renaud, P. Bull. Soc. Chem. Fr. 1950,1044.
4. Han, B. H.; Boudjouk, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 5030.
5. Feng R.; Zhao, Y. Y.; Bao, C. G. Ultrason. Sonochem. 1997, 4, 183.
6. Cognet, P.; Wilhelm, A. M.; Delmas, H.; Lyazidi, H. A.; Fabre, P. L. Ultrason. Sonochem. 2000, 7, 163.
7. Singh, J.; Kaur; J.; Nayyar, S.; Bhandari, M.; Kad G. L. Indian J. Chem. 2001, 40B, 386.
8. Yadav, S. J.; Reddy, B. V. S.; Reddy, K. B. Raj, K. R.; Prasad, A. R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 1939.
9. (a) Qin, Z. H.; Chen, F. H.; Xie, Y. Y. Huaxue Jinzhan(Progress In Chemistry) 1998, 10(1), 63.
10. (b) Zhang, S. M.; Li, H.;, Zhang, X. C.; Li, B. Q.; Wu, S. H.; Huang, W. P.; Liu, Z. G.; Feng, Y. Youji Huaxue(Chin. J. Org. Chem.) 2002, 22, 603.
11. (c) Bremner, H. Ultrason. Sonochem. 1994, 1, S119.
12. (d) Boldyrev, V. V. Ultrason. Sonochem. 1995, 2, S143.
13. (e) Price, G. J. Ultrason. Sonochem. 2003, 10, 277.
14. (f) Toma, S.; Gaplovsky, A.; Luche, J. Ultrason. Sonochem. 2001, 8, 201.
15. (a) Li, J. T.; Zang, H. J. J. Hebei Univ. (Natural Science Edition) 2000, 20(1), 96.
16. (b) Li, J. T.; Wang, Y. H. Huaxue Shiji(Chem. Reagent) 1987, 9(2), 98.
17. (c) Bian, Y. J.; Li, J. T.; Li, T. S. Youji Huaxue(Chin. J. Org. Chem.) 2002, 22, 227.
18. (a) Mason, T. J. Practical Sonochemistry, Ellis: Horwood Limited, 1991.
19. (b) Mason, T. J.; Peters, D. Practical Sonochemistry, Second Ed., Ellis Horwood, London, 2002.
20. (a) Luche, J. L. Synthetic Organic Sonochemistry, Kluwer Academic/ Plenum Publishers, Hingham, 1998.
21. (b) Feng, R.; Li, H. M. Sonochemistry and it's application, Science & Technology Publisher of Anhui, Hefei, 1992.
22. Mason, T. J. Advance in Sonochemistry 1990(vol. 1), 1991(vol. 2), 1993(Vol. 3), 1996(Vol. 4), 1999(Vol. 5), 2001(Vol. 6).
23. Li, J. T.; Li, T. S.; Li, L. J.; Cheng, X. Ultrason. Sonochem. 1999, 6, 199.
24. Popp, F. D. J. Org. Chem. 1960, 25, 646.
25. Dai, G.; Shi, D.; Zhou, L. Yingyong Huaxue (Chin. J. Appl. Chem.) 1995, 12, 104.
26. Cabello, J. A.; Campelo, J. M.; Garcia, A.; Luna, D.; Marinas, J. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 5195.
27. Yukkhnovski, I. N.; Acad, C. R. Bulg. Sci. 1966, 19, 743.
28. Li, J. T.; Zhang, H. J.; Meng, L. H.; Li, L. J.; Yin, Y. H.; Li, T. S. Ultrason. Sonochem. 2001, 8, 93.
29. Sager, J. M.; Saharia, G. S. J. Ind. Chem. Soc., 1957, 34, 898.
30. Desai, R. D.; Hunter, R. F.; Khan, G.; Saharia, G. S. J. Chem. Soc. 1936, 416.
31. Cope, A. C.; Hoffman, C. M.; Archer, S. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 3452.
32. Arya, V. P. Indian J. Chem. 1972, 10, 1141.
33. Robert, C. Bull. Soc. Sci. Bretagne 1962, 37, 5.
34. Wang, S. X.; Li, J. T.; Yang, W. Z.; Li, T. S. Ultrason. Sonochem. 2002, 9, 159.
35. MeNulty, J.; Steere, J. A.; Wolf, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8013.
36. Yuan, K. C.; Zhu, J. L. Acta Chimica Sinica 1984, 42, 536.
37. Jin, T. S.; Ma, Y. R.; Li, T. S. Indian J. Chem. 1999, 38B, 109.
38. Li, J. T.; Zang, H. J.; Feng, J. Y.; Li, L. J.; Li, T. S. Synth. Commun. 2001, 31, 653.
39. Xu, W. Z.; Chen, G. F.; Han, J. F.; Li, T. S.; Li, J. T. Chemistry: An Ind. J. 2003, 1, 109.
40. Fuentes, A.; Marinas, J. M.; Sinisterra, J. V. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4541.
41. Li, J. T.; Yang, W. Z.; Wang, S. X.; Li, S. H.; Li, T. S. Ultrason. Sonochem. 2002, 9, 237.
42. (a) Dippy, J. F. J.; Lewis, R.L. Rec. Trav. Chim. 1937, 56, 1000 (CA: 32, 52 155).
43. (b) Toda, F.; Tanaka, K.; Hamai, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 3207.
44. Li, J. T.; Chen, G. F.; Wang, J. X.; Li, T. S. Synth. Commun. 1999, 29, 965.
45. Li, J. T.; Yang, W. Z.; Chen, G. F.; Li, T. S. Synth. Commun. 2003, 33, 2619.
46. Hathaway, B. A. J. Chem. Educ. 1987, 64, 367.
47. Zhang, M.; Wang, L.; Shao, J.; Zhong, Q. Synth. Commun. 1997, 27, 351.
48. Nakano, T.; Irifune, S.J.; Umano, S.; Inada, A.; Ishii, Y.; Ogawa, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2239.
49. Mahata P. K.; Barun O.; Ila H.; Junjappa H. Synlett 2002, 1345.
50. Meciarova, M.; Polácková, V.; Toma, S. Chem. Papers 2002, 56, 208.
51. Li, J. T.; Cui, Y.; Chen, G. F.; Cheng, Z. L.; Li, T. S. Synth. Commn. 2003, 33(3), 349.
52. Li, J. T.; Cui, Y.; Cheng, Z. L.; Li, T.S. J. Hebei. Univ. (Natural Science Edition) 2002, 22(1), 77.
53. Garcia-Raso, A.; Garcia-Raso, J.; Campaner, B.; Mestres, R.; Sinisterra, J.V. Synthesis 1982, 12, 1037.
54. Watanabe, K.I.; Miyazu, K.I.; Irie, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3212.
55. Rehberg, R.; Kronnke, F.; Justus, L. Ann. Chem. 1968, 717, 91.
56. Li, J. T.; Chen, G. F.; Xu, W. Z.; Li, T. S. Ultrason. Sonochem. 2003, 10, 115.
57. Li, J. T.; Chen, G. F.; Li, T. S. J. Hebei Univ. (Natural Science Edition) 2002, 22(4), 389.
58. Watanabe, K. I.; Miyazu, K. I.; Irie, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3212.
59. Li, J. T.; Chen, G. F.; Yang, W. Z.; Li, T. S. Ultrason. Sonochem. 2003, 10, 123.
60. Soto, J. L.; Seoane, C.; Mansilla, A. M.; Quinteiro, M. Org. Prep. Proced. Int. 1982, 14, 319.
61. Al-Arad, M. M.; Chanem, B. S. Tetrahedron 1989, 45, 6545.
62. Rieke, R. D.; Kim, S. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 5235.
63. Zang, H. J.; Li, J. T.; Ning, N.; Wei, N.; Li, T. S. Indian J. Chem. 2002, 41B, 1078.
64. Khurana, J. M.; Sehgal, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 5, 571.
65. (a) Tanaka, K.; Kishigami, S.; Toda, F. J. Org. Chem. 1990, 55, 2981.
66. (b) Zang, H. J.; Li, J. T.; Bian, Y. J.; Li, T. S. Chem. J. Inter. 2003, 5, 8.
67. Li, J. T.; Chen, Y. X.; Yang, J. H.; Li, T. S. J. Chem. Research (S), 2004, 7, 494.
68. Yang, J. H.; Li, J. T.; Zhao, J. L.; Li, T. S. Synth. Commun. 2004, 34, 973.
69. Zhang, W. C.; Li, C. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 3230.
70. Toma, S.; Mecarova, M. Green Chem. 1999, 257.
71. Meciarová, M.; Toma, S.; Babiak P. Chem. Papers 2001, 55, 302.
72. Li, J. T.; Bian, Y. J.; Zang, H. J.; Li, T. S. Synth. Commun. 2002, 32, 547.
73. Li, J. T.; Bian, Y. J.; Liu, S. M.; Li, T. S. Youji Huaxue (Chin. J. Org. Chem.) 2003, 23, 479.
74. Li, C. J.; Meng, Y.; Yi, X. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 7498.
75. Khurana, J.M.; Sehgal, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 5, 571.
76. Khurana, J.M.; Sehgal, A.; Gogia, A.; Manian, A.; Maikap, G. C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2213.
77. Bian, Y. J.; Liu, S. M.; Li, J. T.; Li, T. S. Synth. Commun. 2002, 32, 1169.
78. Li, J. T.; Yang, J. H.; Li, T. S. Youji Huaxue(Chin. J. Org. Chem.) 2003, 23, 1428.
79. Li, T. Y.; Cui, W.; Liu, J. G.; Zhao, J. Z.; Wang, Z. M. Chem. Commun. 2000, 139.
80. Hu, Y. L.; Du, Z. Y.; Wang, J. X.; Xi, Y. S.; Gu, S. G. Synth. Commun. 1998, 28, 3299.
81. (a) Li, J. T.; Li, L. J.; Li, T. S.; Li, H Z.; Liu, J. K. Ultrason. Sonochem. 1996, 3, S141.
82. (b) Li, J. T.; Li, L. J.; Li, T. S. Indian J. Chem. 1998, 37B, 298.
83. (c) Li, J. T.; Wang, S.; Li, L. J. Youji Huaxue(Chin. J. Org. Chem.) 1995, 15, 558.
84. Bucherer, H. T.; Libe, V. A. J. Parkt. Chem. 1934, 5, 141.
85. (a) Yadav, S. J.; Reddy, B. V. S.; Reddy, K. B.; Raj, K. R.; Prasad, A. R.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1939.
86. (b) Li, J. T.; Han, J. F.; Yang, J. H.; Li, T. S. Ultrason. Sonochem. 2003, 10, 119.
87. Jin, T. S.; Zhang, S. L.; Zhang, S.Y.; Guo, J. J.; Li, T. S. J. Chem. Res. (S) 2002, 37.
88. Folkers, K.; Harwood, H. J.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 3751.
89. Li, W. H.; Lu, J.; Ma, H. R. Chin. J. Appl. Chem. 2001, 18, 566.
90. Ma, Y.; Qian, C.; Wang, L.; Yang, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3864.
91. Smith, D. M. In Comprehensive Organic Chemistry, Sammes, P.G. Ed.; Pergamon Press, London, 1979, 4, pp. 86-90.
92. (a) Li, J. T.; Lin, Z. P.; Han, J. F.; Li, T. S. Synth. Commun., 2004, 34(14), 2623.
93. (b) Li, J.T.; Han, J. F.; Lin, Z. P.; Li, T. S. Youji Huaxue (Chin. J. Org. Chem.) 2004, 24 (6), 675.
94. Garcia Navio, J. L.; Lorente, A.; Soto, J. L. Heterocycles 1982, 19, 305.
95. Ali, M. M.; Sana, S.; Tasneem; Rajanna, K. C.; Saiprakash, P. K. Synth. Commun. 2002, 32(9), 1351.
96. (a) Shriner, R. L. Org. React. 1946, 1, 1.
97. (b) Rathke, M. W. Org. React. 1975, 22, 423.
98. (c) Gensler, W. J. Chem. Rev. 1957, 57, 265.
99. (d) Diaper, D. G. M.; Kuksis, A. Chem. Rev. 1959, 59, 89.
100. (a) Becker, D.; Brodsky, N.; Kalo, I. J. Org. Chem. 1978, 43, 2557.
101. (b) Barco, A.; Benett, S.; Pollini, G. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 4776.
102. (c) Klipa, D. K.; Hart, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 2815.
103. Bang, K.; Lee, K.; Park, Y. K.; Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1272.