Allylic 1,3-Strain as a Controlling Factor in Stereoselective Transformations

Chemical Reviews

Volumn 89, Issue 8, 1989, Pages 1841-1860

  Hoffmann, Reinhard W ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33645897192     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00098a009     Document Type: Article

References (261)

1. Enders, D.; Hoffmann, R. W. Chem. Unserer Zeit 1985, 19, 177.
2. Masamune, S.; Choy, W.; Petersen, J. S.; Sita, L. R. Angew. Chem. 1985, 97, 1; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1.
3. Fischer, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1894, 27, 3189.
4. Woodward, R. B. Pure Appl. Chem. 1968, 17, 519.
5. Woodward, R. B. Pure Appl. Chem. 1971, 25, 283.
6. Woodward, R. B. Pure Appl. Chem. 1973, 33, 145.
7. Hanessian, S.; Rancourt, G. Can. J. Chem. 1977, 55, 1111.
8. Hanessian, S.; Rancourt, G.; Guindon, Y. Can. J. Chem. 1978, 56, 1843.
9. Corey, E. J.; Trybulski, E. J.; Melvin, L. S., Jr.; Nicolaou, K. C.; Secrist, J. A.; Lett, R.; Sheldrake, P. W.; Falck, J. R.; Brunelle, D. J.; Haslanger, M. F.; Kim, S.; Yoo, S.; J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4618.
10. Woodward, R. B., et al. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3210, 3213, 3215.
11. Vedejs, E.; Dolphin, J. M.; Mastalerz, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 127.
12. Winterfeldt, E. Prinzipien und Methoden der Stereoselektiuen Synthese; F. Vieweg & Sohn: Verlagsgesellschaft/ Braunschweig, 1988; p 1.
13. Karabatsos, G. J.; Fenoglio, D. J. Top. Stereochem. 1970, 5, 167.
14. Johnson, F. Chem. Rev. 1968, 68, 375.
15. Houk, K.; Broeker, J., personal communication, 1988.
16. Wiberg, K. B.; Martin, E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5035.
17. Cosse-Barbi, A.; Massat, A.; Dubois, J. E. Bull. Soc. Chim. Belg. 1985, 94, 919.
18. Wiberg, K. B. Barriers to Rotation Adjacent to Double Bonds in Advances in Molecular Modeling; Liotta, D., Ed.; JAI Press: Greenwich and London, 1988; Vol. 1.
19. For an early estimate of the steric strain involved in a situation similar to 5b, see:(a) Packer, J.; Vaughan, J.; Wong, E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 905.
20. Bothner-By, A. A.; Naar-Colin, C.; Günther, H. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2748.
21. Anderson, J. E.; Casarini, D.; Lunazzi, L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3141.
22. Houk, K. N.; Paddon-Row, M. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y.-D.; Brown, F. K.; Spellmeyer, D. C.; Metz, J. T.; Li, Y.; Longcharich, R. J. Science 1986, 231, 1108.
23. Anh, N. T. Top. Curr. Chem. 1980, 88, 145.
24. Reetz, M. T. Angew. Chem. 1984, 96, 542; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 556.
25. Schmid, G.; Fukuyama, T.; Akasaka, K.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 259.
26. Johnson, M. R.; Nakata, N.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1979, 4343.
27. Hasan, I.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4229.
28. Evans, D. A. Studies in Asymmetric Carbon-Carbon Bond Formation in Proceedings of the R. A. Welch Foundation Conferences on Chemical Research, 1983, p 13.
29. Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dow, R. L. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6005.
30. Harding, K. E.; Hollingsworth, D. R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3789.
31. Hill, R. K. Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1984, Vol. 3, p 503.
32. Takahashi, T.; Yamada, H.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 233.
33. Abelman, M. M.; Funk, R. L.; Munger, J. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4030.
34. Beslin, P.; Perrio, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 414.
35. Nakai, T.; Mikami, K. Chem. Rev. 1986, 86, 885.
36. Chan, K. K.; Saucy, G. J. Org. Chem. 1977, 42, 3828.
37. Midland, M. M.; Kwon, Y. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5013.
38. Hoffmann, R. W. Angew. Chem. 1979, 91, 625; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 563.
39. Garigipati, R. S.; Freyer, A. J.; Whittle, R. R.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7861.
40. Miller, J. G.; Kurz, W.; Untch, K. G.; Stork G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6774.
41. Bruckner, R.; Priepke, H. Angew. Chem. 1988, 100, 285; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 278.
42. Brückner, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5747.
43. Brückner, R. Chem. Ber. 1989, 122, 193, 703.
44. Nakai, E.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4587.
45. Mikami, K.; Takahashi, K.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 357.
46. Fisher, M. J.; Hehre, W. J.; Kahn, S. D.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4625.
47. Tripathy, R.; Franck, R. W.; Onan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3257.
48. Cf. also: Trost, B. M.; Lee, D. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2271.
49. Schmidlin, T.; Burckhardt, P. E.; Waespe-Sarcevic, N.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 450.
50. Kozikowski, A. P.; Ghosh, A. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2762.
51. Craig, D. Chem. Soc. Rev. 1987, 187.
52. Yoshioka, M.; Nakai, N.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1133.
53. Pyne, S. G.; Hensel, M. J.; Byrn, S. R.; McKenzie, A. T.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5960.
54. Roush, W. R.; Hall, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5200.
55. Roush, W. R.; Kageyama, M. Tetrahedron Lett. 1986, 26, 4327.
56. Boeckman, R. K., Jr.; Barta, T. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 3421.
57. For further examples, see ref 36 and: Shishido, K.; Takahashi, K.; Oshio, Y.; Fukumoto, K.; Kametani, T.; Honda, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1339.
58. Ley, S. V.; Somovilla, A. A.; Broughton, H. B.; Craig, D.; Slawin, A. M. Z.; Toogood, P. L.; Williams, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 2143.
59. Ichihara, A.; Kawagishi, H.; Tokugawa, N.; Sakamura, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1347.
60. Ihara, M.; Kawaguchi, A.; Chihiro, M.; Fukumoto, K.; Kametani, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 671.
61. Roush, W. R.; Brown, B. B.; Drozda, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541.
62. Marinier, A.; Deslongchamps, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6215.
63. Kozikowski, A. P.; Chen, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2081.
64. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Gennari, C.; Raimondi, L. J. Org. Chem. 1987, 52, 4674.
65. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. Tetrahedron 1987, 43, 4051.
66. Bartlett, P. A.; Richardson, D. P.; Myerson, J. Tetrahedron 1984, 40, 2317.
67. Cf. also: Williams, D. R.; Osterhout, M. H.; McGill, J. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1327.
68. Chamberlin, A. R.; Dezube, M.; Dussault, P.; McMills, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5819.
69. Kamiyama, K.; Urano, Y.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3123.
70. Kane, P. D.; Mann, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 657.
71. Paquet, F.; Sinay, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8313.
72. Paquet, F.; Sinay, P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3071.
73. Isobe, M.; Ichikawa, Y.; Goto, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5199.
74. Tamaru, Y.; Hojo, M.; Kawamura, S.; Sawada, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 4062.
75. Reitz, A. B.; Nortey, S. O.; Maryanoff, B. E.; Liotta, D.; Monahan, R., III. J. Org. Chem. 1987, 52, 4191.
76. Freeman, F.; Robarge, K. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 346.
77. Williams, D. R.; White, F. H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2195.
78. Williams, D. R.; White, F. H. J. Org. Chem. 1987, 52, 5067.
79. Bartlett, P. A. Selectivity—A Goal for Synthetic Efficiency; Bartmann, W., Trost, B. M., Eds.; Verlag-Chemie: Weinheim, 1984; p 1.
80. Ting, P. C.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2668.
81. Nishiyama, H.; Kitajima, T.; Matsumoto, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2298.
82. For further examples, see: (a) Nozaki, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2547.
83. Nozaki, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3465.
84. Ihara, M.; Yasui, K.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4963.
85. Enholm, E. J.; Trivellas, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6463.
86. Tamao, K.; Nakajima, T.; Sumiya, R.; Arai, H.; Higuchi, N.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6090.
87. Morgans, D. J., Jr. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3721.
88. Still, W. C.; Shaw, K. R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3725.
89. Yokoyama, Y.; Kawashima, H.; Masaki, H. Chem. Lett. 1989, 453.
90. Balestra, M.; Wittman, M. D.; Kallmerten, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6905.
91. Marino, J. P.; Long, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7916.
92. Kametani, T.; Katoh, T.; Fujio, J.; Nogiwa, I.; Tsubuki, M.; Honda, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1982.
93. Brown, J. M. Angew. Chem. 1987, 99, 169; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 28, 190.
94. Balestra, M.; Kallmerten, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6901.
95. Villalobos, A.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 12.
96. Fleming, I. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 71.
97. Fleming, I.; Lawrence, N. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2077.
98. Vedejs, E.; Gapinsky, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5058.
99. Heathcock, C. H.; Jarvi, E. T.; Rosen, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 243.
100. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y. D.; Metz, J. T.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron 1984, 40, 2257.
101. Matsumoto, T.; Hosoda, Y.; Mori, K.; Fukui, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3156.
102. Nagaoka, H.; Kishi, Y. Tetrahedron 1981, 37, 3873.
103. Byon, C.; Gut, M. J. Org. Chem. 1976, 41, 3716.
104. Corey, E. J.; Weigel, L. O.; Chamberlin, A. R.; Cho, H.; Hua, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6614.
105. Vedejs, E.; Dolphin, J. M.; Mastalerz, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 127.
106. Still, W. C.; Novack, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1148.
107. Still, W. C.; Romero, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2105.
108. Schreiber, S. L.; Sammakia, T.; Hulin, B.; Schulte, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2106.
109. Vedejs, E.; McClure, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1094.
110. Fleming, I.; Sarkar, A. K.; Thomas, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 157.
111. Yamamoto, Y.; Yatagai, H.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3229.
112. Isobe, M.; Kitamura, M.; Mio, S.; Goto, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 221.
113. Hanamoto, T.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6191.
114. Hoppe, D.; Tarara, G.; Wilckens, M. Synthesis 1989, 83.
115. Honda, Y.; Ori, A.; Tsuchihashi, G. Chem. Lett. 1986, 1417.
116. Mihelich, E. D.; Daniels, K.; Eickhoff, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7690.
117. Mihelich, E. D. Tetrahedron Lett. 1979, 4729.
118. Narula, A. S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5421.
119. Rossiter, B. E.; Verhoeven, T. R.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1979, 4733.
120. Narula, A. S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5579.
121. Tomioka, H.; Suzuki, T.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3387.
122. Roush, W. R.; Straub, J. A.; Brown, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5127.
123. Kogen, H.; Nishi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 311.
124. Hori, K.; Ohfune, Y. Abstracts of the 29th Symposium on Natural Products, Sapporo, 1987, p 504.
125. Ratier, M.; Castaing, M.; Godet, J.-Y.; Pereyre, M. J. Chem. Res. (S) 1978, 179; J. Chem. Res. (M) 1978, 2309.
126. Mohamadi, F.; Still, W. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 893.
127. Molander, G. A.; Etter, J. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3942.
128. Molander, G. A.; Harring, L. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 3525.
129. Partridge, J. J.; Shiuey, S.-J.; Chadha, N. K.; Baggiolini, E. G.; Blount, J. F.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1253.
130. Wicha, J.; Bal, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1282.
131. Mulzer, J.; Steffen, U.; Zorn, L.; Schneider, C.; Weinhold, E.; Munch, W.; Rudert, R.; Luger, P.; Hartl, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4640.
132. Bernhard, W.; Fleming, I.; Waterson, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 28.
133. Fleming, I.; Hill, J. H. M.; Parker, D.; Waterson, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 318.
134. Kawasaki, H.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3031.
135. Fleming, I.; Rowley, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3857.
136. Russell, A. T.; Procter, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2045.
137. Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Uyehara, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5820.
138. McGarvey, G. J.; Williams, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1435.
139. Ahn, S. H.; Kim, D.; Chun, M. W.; Chung, W. K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 943.
140. Kim, D.; Jang, Y. M.; Kim, I. O.; Park, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 760.
141. Fleming, I.; Lewis, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 149.
142. Kitching, W.; Laycock, B.; Maynard, I.; Penman, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 954.
143. Hayashi, T.; Kabeta, K.; Yamamoto, T.; Tamao, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5661.
144. Hayashi, T.; Konishi, M.; Ito, H.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4962.
145. Fleming, I.; Kindon, N. D.; Sarkar, A. K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5921.
146. Hayashi, T.; Matsumoto, Y.; Ito, Y. Chem. Lett. 1987, 2037.
147. Tokoroyama, T.; Tsukamoto, M.; Iio, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5067.
148. Giesen, V. Diplomarbeit, Universität Bonn, 1987.
149. Hoppe, D.; Krämer, T.; Erdbrügger, C. F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1233.
150. Hoffmann, R. W.; Ditrich, K.; Köster, G.; Stürmer, R. Chem. Ber. 1989, 122, 1783.
151. Ditrich, K.; Bube, T.; Stürmer, R.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem. 1986, 98, 1016; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1028.
152. Andersen, M. W.; Hildebrandt, B.; Köster, G.; Hoffmann, R. W. Chem. Ber. 1989, 122, 1777.
153. Hayashi, T.; Matsumoto, Y.; Kiyoi, T.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5667.
154. Ridley, D. D.; Smal, M. A. Aust. J. Chem. 1980, 33, 1345.
155. Kondo, K.; Matsui, K.; Negishi, A. Chem. Lett. 1974, 1371.
156. Clarembeau, M.; Krief, A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3629.
157. Hoppe, D.; Brönneke, R.; Hanko, A.; Lichtenberg, F.; v. Hülsen, E. Chem. Ber. 1985, 118, 2822.
158. Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342.
159. Hirama, M.; Iwakuma, T.; Ito, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1523.
160. Hirama, M.; Hioki, H.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3125.
161. Isobe, M. Perspectives in the Organic Chemistry of Sulfur; Zwanenburg, B., Klunder, A. J. H., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1987; p 209.
162. Isobe, M.; Obeyama, J.; Funabashi, Y.; Goto, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4773.
163. Cf. also: Sato, T.; Nakakita, M.; Kimura, S.; Fujisawa, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 977.
164. Isobe, M.; Ichikawa, Y.; Funabashi, F.; Goto, S.; Mio, T. Tetrahedron 1986, 42, 2863.
165. Corey, E. J.; Boaz, N. W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6015.
166. DeNinno, M. P.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3925.
167. Yamamoto, Y.; Nishii, S.; Ibuka, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 464.
168. Yamamoto, Y.; Nishii, S.; Ibuka, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 617.
169. Ibuka, T.; Tanaka, M.; Nishii, S.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1596.
170. Ibuka, T.; Nakao, T.; Nishii, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7420.
171. Sardina, F. J.: Mourino, A.; Castedo, L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1264.
172. Solladiè, G. Chem. Scr. 1985, 25, 149.
173. Wender, P. A.; Ternansky, R. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2625.
174. Uemura, M.; Kobayashi, T.; Minami, T.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2479.
175. Uemura, M.; Kobayashi, T.; Isobe, K.; Minami, T.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 2859.
176. Brocard, J.; Pelinski, L.; Lebibi, J.; Mahmoudi, M.; Maciejewski, L. Tetrahedron 1989, 45, 709.
177. Beak, P.; Hunter, J. E.; Jun, Y. M.; Wallin, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5403.
178. Kano, S.; Yuasa, Y.; Yokomatsu, T.; Asami, K.; Shibuya, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1717.
179. Coote, S. J.; Davies, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 648.
180. Cf. also: Shimamoto, K.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5177.
181. Polniaszek, R. P.; McKee, J. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4511.
182. Polniaszek, R. P.; Kaufman, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4859.
183. Overberger, C. G.; Marullo, N. P.; Hiskey, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1374.
184. Weinges, K.; Graab, G. Chem. Ztg. 1970, 94, 728.
185. Bringmann, G.; Jansen, J. R.; Rink, H.-P. Angew. Chem. 1986, 98, 917; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 913.
186. Bringmann, G.; Geisler, J. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 317.
187. Bringmann, G.; Geisler, J. P. Synthesis 1989, 608.
188. Belzecki, C.; Mostowicz, D. J. Org. Chem. 1975, 40, 3878.
189. Mostowicz, D.; Belzecki, C. J. Org. Chem. 1977, 42, 3917.
190. Klein, M.; Wingen, U.: Buss, V. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6486.
191. Karabatsos, G. J.; Lande, S. S. Tetrahedron 1968, 24, 3907.
192. Demailly, G.; Solladiè, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 3102.
193. Bailey, P. D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5181.
194. Bailey, P. D.; Hollinshead, S. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 739.
195. Sassaman, M. B.; Kotian, K. D.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4314.
196. Yamamoto, H.; Maruoka, K.; Furuta, K.; Ikeda, N.; Mori, A. In Stereochemistry of Organic and Bioorganic Transformations; Sharpless, K. B., Bartmann, W., Eds.; VCH Verlagsgesellschaft: Weinheim, 1987, p 13.
197. Hopkins, M. H.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4748.
198. Mukaiyama, T.; Oshima, M.; Miyoshi, N. Chem. Lett. 1987, 1121.
199. Schneider, A.; Séquin, U. Tetrahedron 1985, 41, 949.
200. Coppi, L.; Ricci, A.; Taddei, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 973.
201. Coppi, L.; Ricci, A.; Taddei, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 911.
202. Melany, M. L.; Lock, G. A.; Thompson, D. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 3925.
203. Nussbaumer, C.; Frater, G. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 396.
204. Oikawa, Y.; Nishi, T.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4037.
205. Lolkema, L. D. M.; Hiemstra, H.; Mooiweer, H. H.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6365.
206. Yamamoto, Y.; Nishii, S.; Yamada, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7116.
207. Denmark, S. E.; Willson, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3475.
208. Cockerill, G. S.; Kocienski, P.; Treadgold, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2093.
209. Elliott, J. D.; Steele, J.; Johnson, W. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2535.
210. Mori, A.; Maruoka, K.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4421.
211. Normant, J. F.; Alexakis, A.; Ghribi, A.; Mangeney, P. Tetrahedron 1989, 45, 507.
212. Yamamoto, Y.; Yamada, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1218.
213. Seebach, D.; Beck, A. K.; Mukhopadhyay, T.; Thomas, E. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1101.
214. Eyer, M.; Seebach, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3601.
215. Ono, N.; Kamimura, A.; Sasatani, H.; Kaji, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4133.
216. Kamimura, A.; Ono, N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 731.
217. Ono, N.; Kamimura, A.; Kawai, T.; Kaji, A. J. Chem. Soc., Chem. Comun. 1987, 1550.
218. DeShong, P.; Leginus, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1686.
219. LeBel, N. A.; Post, M. E.; Whang, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3759.
220. Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2411.
221. Ferrier, R. J.; Furneaux, R. H.; Prasit, P.; Tyler, P. C.; Brown, K. L.; Gainsford, G. G.; Diehl, J. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1621.
222. Takahashi, S.; Kusumi, T.; Sato, Y.; Inouye, Y.; Kakisawa, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1777.
223. Confalone, P. N.; Huie, E. M. Org. React. 1988, 36, 1.
224. Anpunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2881.
225. Ihara, M.; Takahashi, M.; Fukumoto, K.; Kametani, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 9.
226. Chang, Z. Y.; Coates, R. M. Abstr. ORGN195, Third Chemical Congress of North America, Toronto, 1988.
227. Cowling, M. P.; Jenkins, P. B.; Cooper, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1503.
228. Keirs, D.; Moffat, D.; Overton, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 654.
229. Pfau, M.; Revial, G.; Guingant, A.; d'Angelo, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 273.
230. Volpe, T.; Revial, G.; Pfau, M.; d'Angelo, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2367.
231. d'Angelo, J.; Guingant, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2667.
232. d'-Angelo, J.; Revial, G.; Volpe, T.; Pfau, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4427.
233. Desmaele, D.; d'Angelo, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 345.
234. Denmark, S. E.; Ares, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4432.
235. Hart, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 397.
236. Hart, D. J.; Kanai, K. J. Org. Chem. 1982, 47, 1555.
237. Hart, D. J.; Kanai, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1255.
238. Williams, R. M.; Sinclair, P. J.; Zhai, D.; Chen, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1547.
239. Comins, D. L.; Foley, M. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6711.
240. Williams, R. M.; Im, M.-N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6075.
241. Dellaria, J. F., Jr.; Santarsiero, B. D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6079.
242. Dellaria, J. F., Jr.; Santarsiero, B. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 3916.
243. Kano, S.; Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shibuya, S. Heterocycles 1987, 26, 2805.
244. Kahn, S. D.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7399.
245. Maignan, C.; Raphael, R. A. Tetrahedron 1983, 39, 3245.
246. DeLucchi, O.; Pasquato, L. Tetrahedron 1988, 44, 6755 and references quoted.
247. Koizumi, T.; Hakamada, I.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 87.
248. Maignan, C.; Guessous, A.; Rouessac, F. Tetrahedron Lett., 1984 25, 1727.
249. Posner, G. H. Chem. Scr. 1985, 25, 157.
250. Posner, G. H. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 72.
251. Takaki, K.; Maeda, T.; Ishikawa, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 58.
252. Pyne, S. G.; Chapman, S. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1688.
253. Pyne, S. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4737.
254. Abbott, J. D.; Colonna, S.; Stirling, C. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 471.
255. Pyne, S. G.; Griffith, R.; Edwards, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2089.
256. Cf. also: Hirama, M.; Hioki, H.; Ito, S.; Kabuto, C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3121.
257. Iwata, C.; Hattori, K.; Uchida, S.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2995.
258. Marshall, J. A.; Trometer, J. D.; Blough, B. E.; Crute, T. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 4274.
259. Kobayashi, Y.; Uchiyama, H.; Kanbara, H.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5541.
260. Evans, D. A.; Morrissey, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3866.
261. Wang, Y. F.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6465.