Cyclopropanation of betulonic acid and its methyl ester with dichlorocarbene generated under phase transfer catalysis conditions

Russian Chemical Bulletin

Volumn 54, Issue 11, 2005, Pages 2659-2663

  Komissarova, N G ^a   Belenkova, N G ^a   Shitikova, O V ^a   Spirikhin, L V ^a   Yunusov, M S ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Acid chlorides; Betulonic acid; Cyclopropanation; Dichlorocarbene; Methyl betulonate; Phase transfer catalysis; Triterpenoids

Indexed keywords

EID: 33645750548     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-006-0173-7     Document Type: Article

References (20)

1. W. A. Donaldson, Tetrahedron, 2001, 8589.
2. J. Salaün, Zh. Organ. Khim., 1997, 33, 806
3. [Russ. J. Org. Chem., 1997, 33 (Engl. Transl.)].
4. O. B. Flekhter, N. I. Medvedeva, L. T. Karachurina, L. A. Baltina, F. S. Zarudii, F. Z. Galin, and G. A. Tolstikov, Khim.-Farm. Zh., 2002, 36, 29
5. [Pharm. Chem. J., 2002, 36 (Engl. Transl.)].
6. A. V. Pogrebnyak, Yu. K. Vasilenko, E. T. Oganesyan, A. A. Glushko, K. F. Suzdalev, and L. V. Pogrebnyak, Khim.-Farm. Zh., 2002, 36, 18
7. [Pharm. Chem. J., 2002, 36 (Engl. Transl.)].
8. N. G. Komissarova, N. G. Belenkova, O. V. Shitikova, L. V. Spirikhin, and M. S. Yunusov, Zh. Org. Khim., 2004, 40, 1511
9. [Russ. J. Org. Chem., 2004, 40 (Engl. Transl.)].
10. F. Tsutomu, W. Shoji, S. Kyoichi, and S. Kotoji, Synthesis, 1981, 1004.
11. D. Seyferth, J. M. Burlitch, R. J. Minasz, J. Y.-P. Mui, H. D. Simmons, Jr. Arno, J. H. Treiber, and S. R. Dowd, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 4259.
12. F. D'Onofrio and A. Scettri, Synth. Commun., 1985, 1159.
13. T.-Sh. Li, J. X. Wang, and X.-J. Zheng, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 998, 3957.
14. Pat. RF 2172178; http://www.fips.ru.
15. S. H. L. Kim, Z. Chen, V. T. Nguyen, J. M. Pezzuto, S. Qiu, and Z.-Z. Lu, Synth. Commun., 1997, 1607.
16. T. Fujioka, Y. Kashiwada, R. E. Kilkuskie, L. M. Cosentino, L. M. Ballas, J. B. Jiang, W. P. Jenzen, I. S. Chen, and K. H. Lee, J. Nat. Prod., 1994, 57, 243.
17. M. Sholichin, K. Yamasaki, R. Kasai, and O. Tanaka, Chem. Pharm. Bull., 1980, 28, 1006.
18. S. C. Das, Chem. Ind. London, 1971, 1331.
19. O. B. Flekhter, L. R. Nigmatullina, L. A. Baltina, L. T. Karachurina, F. Z. Galin, F. S. Zarudii, G. A. Tolstikov, E. I. Boreko, N. I. Pavlova, S. N. Nikolaeva, and O. V. Savinova, Khim.-Farm. Zh., 2002, 36, 26
20. [Pharm. Chem. J., 2002, 36 (Engl. Transl.)].