Catecholamine-induced release of nitric oxide from N-nitrosotryptophan derivatives: A non-enzymatic method for catecholamine oxidation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 2, 2006, Pages 257-267

  Kytzia, Anna ^a   Korth, Hans Gert ^b   De Groot, Herbert ^a   Kirsch, Michael ^a  

^a UNIVERSITY HOSPITAL ESSEN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATECHOLAMINE OXIDATION; CBS-QB3 LEVEL; MODEL COMPOUNDS; NITRIC OXIDE;

DERIVATIVES; HYDROLYSIS; OXIDATION; PARAMAGNETIC RESONANCE; PHENOLS; PHYSIOLOGY;

NITROGEN COMPOUNDS;

ADRENALIN; CATECHOLAMINE; NITRIC OXIDE; NITROSO DERIVATIVE; OXYGEN; TRYPTOPHAN;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; OXIDATION REDUCTION REACTION; QUANTUM THEORY; TECHNIQUE;

CATECHOLAMINES; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; EPINEPHRINE; METHODS; NITRIC OXIDE; NITROSO COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; QUANTUM THEORY; TRYPTOPHAN;

EID: 33645684648     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b513857d     Document Type: Article

References (44)

1. I. J. Kopin Pharmacol. Rev. 1985 37 333 364
2. F. Girgin E. Sozmen M. Ozgonul B. Ersoz G. Mentes Nitric Oxide 1999 3 496 497
3. M. P. Rigobello G. Scutari R. Boscolo A. Bindoli Nitric Oxide 2001 5 39 46
4. Y. Y. Zhang A.-M. Xu M. Nomen M. Walsh J. F. Keaney, Jr. J. Loscalzo J. Biol. Chem. 1996 271 14271 14279
5. M. Kirsch A. Fuchs H. de Groot J. Biol. Chem. 2003 278 11931 11936
6. K. Sonnenschein H. de Groot M. Kirsch J. Biol. Chem. 2004 279 45433 45440
7. T. A. Meyer D. L. H. Williams R. Bonnett S. L. Ooi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982 1383 1387
8. T. Suzuki H. F. Mower M. D. Friesen I. Gilbert T. Sawa H. Ohshima Free Radical Biol. Med. 2004 37 671 681
9. S. Aleryani E. Milo Y. Rose P. Kostka J. Biol. Chem. 1998 273 6041 6045
10. D. Jourd'heuil C. T. Mai F. S. Laroux D. A. Wink M. B. Grisham Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998 244 525 530
11. E. Ford M. N. Hughes P. Wardman J. Biol. Chem. 2002 277 2430 2436
12. M. Kirsch H.-G. Korth R. Sustmann H. de Groot Biol. Chem. 2002 383 389 399
13. J. Davis J. M. Cooper J. Electroanal. Chem. 2002 520 3 17
14. X.-Q. Zhu J.-Q. He Q. Li M. Xian J. Lu J.-P. Cheng J. Org. Chem. 2000 65 6729 6735
15. R. Bonnett P. Nicolaidou Heterocycles 1977 7 637 659
16. M. Kirsch M. Lehnig Org. Biomol. Chem. 2005 3 2085 2090
17. M. Kirsch H. de Groot J. Pineal Res. 2006 40 10 17
18. M. Kirsch H. de Groot J. Pineal Res. 2005 38 247 253
19. R. W. Darbeau N. Alvarez R. N. Aymond J. Org. Chem. 2005 70 3225 3230
20. D. L. H. Williams, Nitrosation reactions and the chemistry of nitric oxide, Elsevier, Amsterdam, 2004, pp. 69-70
21. S. Akhter J. R. Green P. Root G. J. Thatcher B. Mutus Nitric Oxide 2003 8 214 221
22. S. Goldstein G. Czapski J. Lind G. Merenyi J. Biol. Chem. 2000 275 3031 3036
23. F. G. Janzen A. L. Wilcox V. Manoharan J. Org. Chem. 1993 58 3597 3599
24. F. Berho F. Carlap M.-T. Rayez R. Lesclaux J. Phys. Chem. 1998 102 1 8
25. D. Rettori Y. Tang L. C. Dias E. Cadenas Free Radical Biol. Med. 2002 33 685 690
26. A. Bindoli M. P. Rigobello D. J. Deeble Free Radical Biol. Med. 1992 13 391 405
27. P. Collste B. Brismar A. Alveryd I. Bjorkhem C. Hardstedt L. Svensson J. Ostman Acta Chir. Scand., Suppl. 1986 530 67 71
28. A. J. Zweifler S. Julius N. Engl. J. Med. 1982 306 890 894
29. F. M. Brouwers J. W. M. Lenders G. Eisenhofer K. Pacak Rev. Endocr. Metab. Disord. 2003 4 121 128
30. S. Venitt C. Crofton-Sleigh S. L. Ooi R. Bonnett Carcinogenesis 1980 1 523 532
31. W. I. K. Bisset A. R. Butler C. Glidewell J. Reglinski Br. J. Anaesth. 1981 53 1015 1018
32. J. E. Cottrell P. Casthely J. D. Brodie K. Patel A. Klein H. Turndorf N. Engl. J. Med. 1978 298 809 811
33. Z. Taha F. Kiechle T. Malinski Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992 188 734 739
34. C. Daveu C. Servy M. Dendane P. Marin C. Ducrocq Nitric Oxide 1997 1 234 243
35. R. Bonnett R. Holleyhead J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 962 964
36. A. G. Turjanski F. Leonik D. A. Estrin R. E. Rosenstein F. Doctorovich J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10468 10469
37. S. Goldstein G. Czapski J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3419 3425
38. K. Pamp T. Bramey M. Kirsch H. de Groot F. Petrat Free Radical Res. 2005 39 31 40
39. D. R. Duling J. Magn. Reson., Ser. B 1994 104 105 110
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. M. Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03W, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 2003
41. R. Bauernschmitt R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1996 256 454 464
42. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2004 108 6908 6918
43. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. 1998 102 1995 2001
44. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3210 3221