S-(3-Chloro-2-oxo-propyl)-O-ethyl xanthate: A linchpin radical coupling agent for the synthesis of heterocyclic and polycyclic compounds

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 2, 2006, Pages 278-290

  Bergeot, Olga ^a   Corsi, Camilla ^a   El Qacemi, Myriem ^a   Zard, Samir Z ^a  

^a LABORATOIRE DE SYNTHÈSE ORGANIQUE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETONES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHLOROKETONE MOTIF; LINCHPIN RADICAL COUPLING AGENT; POLYCYCLIC COMPOUNDS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 33645656127     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b514509k     Document Type: Article

References (40)

1. A. W. Erian S. M. Sherif H. M. Gaber Molecules 2003 8 793
2. N. De Kimpe and R. Verhé, The Chemistry of α-Haloketones, α-Haloaldehydes and α-Haloimines, ed., S. Patai, Wiley, NY, 1988
3. H. E. Morton R. M. Leanna Tetrahedron Lett. 1993 23 4481
4. M. P. VanBraunt R. O. Ambenge S. M. Weinreb J. Org. Chem. 2003 68 3323
5. R. Tillyer L. F. Frey D. M. Tschaen U.-H. Dolling Synlett 1996 226
6. M. Groesbeck S. O. Smith J. Org. Chem. 1997 62 3638
7. J. G. Lee D. S. Ha Tetrahedron Lett. 1989 30 193
8. S. Z. Zard Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 672
9. S. Z. Zard, in Radicals in Organic Synthesis, ed., P. Renaud, and, M. P. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, vol. 1, p. 90
10. T. Ly B. Quiclet-Sire B. Sortais S. Z. Zard Tetrahedron Lett. 1999 40 2533
11. T. Kaoudi B. Quiclet-Sire S. Seguin S. Z. Zard Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 731
12. E. Bacqué M. El Qacemi S. Z. Zard Org. Lett. 2004 21 3671
13. A. Jones and G. P. Bean, The Chemistry of Pyrroles, Academic Press, London, 1977
14. A. Jones, Pyrroles, Wiley, NY, 1990
15. L. N. Sobenina A. I. Mikhaleva B. A. Trofimov Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1989 58 163
16. B. M. Trost G. A. Doherty J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3801
17. A. C. Cunha L. O. R. Pereira M. C. B. V. De Souza V. F. Ferreira Synth. Commun. 2000 3215
18. R. Ballini L. Barboni G. Bosica M. Petrini Synlett 2000 391
19. T. N. Danks Tetrahedron Lett. 1999 40 3957
20. B. Quiclet-Sire L. Quintero G. Sanchez-Jimenez S. Z. Zard Synlett 2003 1 75
21. A. Hantzsch J. H. Weber Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887 20 3118
22. M. W. Bredenkamp C. W. Holzapfel W. J. Van Zyl Synth. Commun. 1990 20 2235
23. U. Schmdit R. Utz A. Lieberknecht H. Griesser B. Potzolli J. Bahr K. Wagner P. Fischer Synthesis 1987 233
24. J. V. Metzger, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, and, C. W. Rees, Wiley, NY, 1984, vol. 6, p. 235
25. T. J. Miller H. D. Farquar A. Sheybani C. E. Tallini A. S. Saurage F. R. Fronczek R. P. Hammer Org. Lett. 2002 4 877
26. C. J. Moody M. C. Bagley J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 601
27. A. R. Katritzky J. Chen Z. Yang J. Org. Chem. 1995 60 5638
28. S. E. Bramley V. Dupplin D. G. C. Goberdhan G. D. Meakins J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987 639
29. Y. Hamada K. Kohda T. Shioiri Tetrahedron Lett. 1984 25 5303
30. V. Singh S. R. Iyer S. Pal Tetrahedron 2005 61 9197
31. J. W. Daly I. Karle C. W. Myers T. Tokuyama J. A. Waters B. Witkop Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1971 68 1870
32. S. Kim H. Ko T. Lee D. Kim J. Org. Chem. 2005 70 5756
33. R. A. Stockman A. Sinclair L. G. Arini P. Szeto D. L. Hugues J. Org. Chem. 2004 69 1598
34. M. J. McLaughlin R. P. Hsung K. P. Cole J. M. Hahn J. Wang Org. Lett. 2002 4 2017
35. F. A. Luzzio R. W. Fitch J. Org. Chem. 1999 64 5485
36. D. L. Comins Y.-M. Zhang X. Zheng Chem. Commun. 1998 2509
37. J. D. Winkler P. M. Hershberger J. Am. Chem. Soc. 1989 13 4852
38. E. J. Corey R. D. Balanson Heterocycles 1976 5 445
39. T. Mecozzi M. J. Petrini J. Org. Chem. 1999 64 8970
40. S. Krompiec M. Pigulla W. Szczepankiewicz T. Bieg N. Kuznik K. Leszczynska-Sejda M. Kubicki T. Borowiak Tetrahedron Lett. 2001 42 7095