Cyclofunctionalization of Olefinic Urethanes Using Benzeneselenenyl Chloride in the Presence of Silica Gel: A General Route to Nitrogen Heterocycles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 45, Issue 11, 1980, Pages 2120-2126

  Clive, D L J ^a   Farina, Vittorio ^a   Singh, Alok ^a   Wong, Chi Kwong ^a   Kiel, William A ^a   Menchen, Steven M ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33645652365     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo01299a019     Document Type: Article

References (44)

1. Clive, D. L. J.; Chittattu, G; Curtis, N. J.; Kiel, W. A.; Wong, C. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 725.
2. Clive, D. L. J.; Chittattu, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 484.
3. Clive, D. L. J.; Russell, C. G.; Chittattu, G.; Singh, A. Tetrahedron, in press.
4. Clive, D. L. J.; Chittattu, G.; Wong, C. K. Can. J. Chem. 1977, 55, 3894.
5. Clive, D. L. J.; Chittattu, G.; Wong, C. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 441.
6. Nicolaou, K. C.; Lysenko, Z. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3185.
7. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Sipio, W. J.; Blount, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3884.
8. Nicolaou, K. C.; Lysenko, Z. Tetrahedron Lett. 1977, 1257.
9. Nicolaou, K. C.; Barnette, W. E.; Magolda, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2567.
10. Cf. Corey, E. J.; Keck, G. E.; Szekely, I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2006.
11. Clive, D. L. J. Tetrahedron 1978, 34, 1049.
12. Clive, D. L. J. Aldrichimica Acta 1978, 11, 43.
13. Reich, H. J. In “Oxidation in Organic Chemistry”, Trahanovsky, W. S., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Part C, Chapter 1.
14. Sharpless, K. B.; Gordon, K. M.; Lauer, R. F.; Patrick, D. W.; Singer, S. P.; Young, M. W. Chem. Scr. 1975, 8A, 9.
15. “The Alkaloids” Grundon, M. F.; Senior Reporter, Specialist Periodical Reports; The Chemical Society: London, 1976; Vol. 6.
16. Perie, J. J.; Laval, J. P.; Roussel, J.; Lattes, A. Tetrahedron 1972, 675.
17. Moriyama, Y.; Öoan-Huynh, D.; Monneret, C.; Khuong-Huu, Q. Tetrahedron Lett. 1977, 825.
18. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800.
19. Clive, D. L. J.; Wong, C. K., Kiel, W. A.; Menchen, S. M. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1978, 379.
20. Klison, S. R.; Sawicki, R. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 287.
21. Klayman D. L. In “Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology”, D. L. Klayman, D. L.; Günther, W. H. H., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1978; p 108.
22. Reich, H. J.; Renga, J. M. J. Org. Chem. 1975, 40, 3313.
23. Jolidon, S.; Hansen, H-J. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 978.
24. Takamatsu, N.; Inoue, S.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1977, 4661.
25. Baldwin, J. E.; Tzodikov, N. R. J. Org. Chem. 1977, 42, 1978.
26. Cf. Clive, D. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 695.
27. Reich, H. J. J. Org, Chem. 1974, 39, 428.
28. Raucher, S. J. Org. Chem. 1977, 42y 2950.
29. Posner, G. H. Angew. Chem. 1978, 90, 527.
30. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734.
31. Clive, D. L. J.; Chittattu, G.; Wong, C. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 41.
32. Clive, D. L. J.; Chittattu, G.; Farina, V.; Kiel, W. A.; Menchen, S. M.; Russell, C. G.; Singh, A.; Wong, C.; Curtis, N. J. J. Am. Chem. Soc in press.
33. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
34. Kjaer, A.; Jensen, R. B. Acta Chem. Scand. 1956, 10, 1365.
35. KÖrte, D. E.; Hegedus, L. S.; Wlrth, R. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 1329.
36. Cristol, S. J.; Freeman, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4427.
37. Buu-Hoi, M. M.; Cagniant, P. Bull. Soc. Chim. Fr, 1945, 12, 978.
38. Pfeffer, P. E.; Silbert, L. S.; Chirinko, J. M., Jr. J. Org. Chem. 1972, 37, 451.
39. Laforge, F. B.; Green, N.; Gersdorff, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3707.
40. Erhardt, P. W. J. Org. Chem. 1979, 44, 883.
41. Wiegrebe, W.; Herrmann, E.-G.; Schiunegger, U. P.; Budzikiewicz, H. Heh. Chim. Acta 1974, 57, 301.
42. Karrer, P.; Portmann, P.; Suter, M. Helv. Chim. Acta 1948, 31, 1617.
43. Cf.: Grieco, P. A.; Gilman, S.; Nishizawa, M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1485.
44. Booth, H.; King, F. E.; Mason, K. G.; Parrick, J.; Whitehead, H. L. St. D. J. Chem. Soc. 1959, 1050.