Applicability of the hindered rotor scheme to the puckering mode in four-membered rings

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 10, 2006, Pages 3838-3844

  Vansteenkiste, Peter ^a   Van Speybroeck, Veronique ^a   Verniest, Guido ^a   De Kimpe, Norbert ^a   Waroquier, Michel ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENTROPY;

HINDERED ROTOR SCHEMES;

SPECIFIC HEAT;

FUSED HETEROCYCLIC RINGS;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; THEORETICAL MODEL; THERMODYNAMICS;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; MODELS, THEORETICAL; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; THERMODYNAMICS;

EID: 33645523190     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp056211d     Document Type: Article

References (57)

1. Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 1991, 12, 266.
2. (a) Heuts, J. P. A.; Gilbert, R. G.; Radom, L. Macromolecules 1995, 28, 8771.
3. (b) Heuts, J. P. A.; Gilbert, R. G.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18997.
4. Van Speybroeck, V.; Van Neck, D.; Waroquier, M.; Wauters, S.; Saeys, M.; Marin, G. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10939.
5. Vansteenkiste, P.; Van Speybroeck, V.; Marin, G. B.; Waroquier, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3139.
6. Van Speybroeck, V.; Vansteenkiste, P.; Van Neck, D.; Waroquier, M. Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 479.
7. Katzer, G.; Sax, A. F. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7204-7215.
8. (a) Bellus, D.; Ernst, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 797-827.
9. (b) de Meijere, A. Houben-Weyl Methods in Organic Chemistry: Carbocyclic Three- and Four-Membered Ring Compounds, 4th ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1997; Vols. E17e and E17f.
10. (a) Dunitz, J. D.; Schomaker, V. J. Chem. Phys. 1952, 20, 1703-1707.
11. (b) Meiboom, S.; Snyder, L. C. J. Chem. Phys. 1970, 52, 3857-3863.
12. (c) Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 99, 1307-1309.
13. Egawa, T.; Fukuyama, T.; Yamamoto, S.; Takabayashi, F.; Kambara. H.; Ueda, T.; Kuchitsu, K. J. Chem. Phys. 1987, 86, 6018-6026.
14. (a) Rathjens, G. W., Jr.; Gwinn, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5629-5633.
15. (b) Rathjens, G. W., Jr.; Freeman, N. K.; Gwinn, W. D.; Pitzer, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5634-5642.
16. (a) Danti, A.; Lafferty, W. J.; Lord, R. C. J. Chem. Phys. 1960, 33, 294-295.
17. (b) Chan, S. I.; Zinn, J.; Gwinn, W. D. J. Chem. Phys. 1960, 33, 295-296.
18. (c) Chan, S. I.; Zinn, J.; Fernandez, J.; Gwinn, W. D. J. Chem. Phys. 1960, 33, 1643-1655.
19. (d) Chan, S. I.; Zinn, J.; Gwinn, W. D. J. Chem. Phys. 1961, 34, 1319-1329.
20. (e) Chan, S. I.; Borgers, T. R.; Russel, J. W.; Strauss H. L.; Gwinn, W. D. J. Chem. Phys. 1966, 44, 1103-1111.
21. (f) Ueda, T.; Shimanouchi, T. J. Chem. Phys. 1967, 47, 5018-5030.
22. (g) Jokisaari, J.; Kauppinen, J. J. Chem. Phys. 1973, 59, 2260-2263.
23. (a) Harris, D. O.; Harrington, H. W.; Luntz, A. C.; Gwinn, W. D. J. Chem. Phys. 1966, 44, 3467-3480.
24. (b) Karakida, K.; Kuchitsu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1691.
25. (a) Durig, J. R.; Lord, R. C. J. Chem. Phys. 1966, 45, 61-66.
26. (b) Borgers, T. R.; Strauss H. L. J. Chem. Phys. 1966, 45, 947-955.
27. (a) Carriera, L. A.; Lord, R. C. J. Chem. Phys. 1969, 51, 2735-2744.
28. (b) Bocian, D. F.; Schick, G. A.; Birge, R. R. J. Chem. Phys. 1981, 75, 2626-2634.
29. (c) Günther, H.; Schrem, G.; Oberhammer, H. J. Mol. Spectrosc. 1984, 104, 152.
30. Scharpen, L. H.; Laurie, V. W. J. Chem. Phys. 1968, 49, 221-228.
31. (a) Wright, J. S.; Salem, L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 94, 322-329.
32. (b) Barfield, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6916-6928.
33. (c) Sorescu, D. C.; Thompson, D. L.; Raff, L. M. J. Chem. Phys. 1994, 101, 3729-3741.
34. (d) Fisher, G.; Purchase, R. L.; Smith, D. M. J. Mol. Struct. 1997, 405, 159-167.
35. (e) Henseler, D.; Hohlneicher, G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10828-10833.
36. Glendening, E. D.; Halpern, A. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 635-642.
37. Sellers, H.; Almlöf, J.; Saebø, S. J. Phys. Chem. 1987, 97, 4216-4218.
38. (a) Duller, R.; Rauk, A.; Shaw, R. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 118-124.
39. (b) López, J. C.; Blanco, S.; Lesarri, A.; Alonso, J. L. J. Chem. Phys. 2001, 114, 2237-2250.
40. Gutsev, G. L.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13412-13421.
41. Mastryukov, V. S.; Boggs, J. E. THEOCHEM 1995, 338, 235-248.
42. Bachrach, S. M. J. Phys. Chem. 1989, 99, 7780-7784.
43. Palafox, M. A.; Núñez, J. L.; Gil, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1124-1133.
44. Palafox, M. A.; Iza, N.; Gil, M.; Núñez, J. L. Int. J. Quantum Chem. 2002, 89, 25-47.
45. (a) Laane, J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9246.
46. (b) Legon, A. C. Chem. Reu. 1980, 80, 231.
47. (c) Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1307.
48. Van Cauter, K.; Van Speybroeck, V.; Vansteenkiste, P.; Reyniers, M. F.; Waroquier, M. ChemPhysChem. 2006, 7, 131-140.
49. Vansteenkiste, P.; Van Neck, D.; Van Speybroeck, V.; Waroquier M. J. Chem. Phys. Accepted for publication.
50. East, A. L. L.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6655.
51. Pitzer, K. S.; Gwin, W. D. J Chem. Phys. 1942, 10, 428.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
53. (a) Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1384-1388.
54. (b) Carbonniere, P.; Lucca, T.; Pouchan, C.; Rega, N.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2004, 26, 384-288.
55. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656-5667.
56. Yaws, C. L. Chemical Properties Handbook; McGraw-Hill Hand- books; McGraw-Hill: New York, 1999.
57. NIST chemistry webbook; http://webbook.nist.gov/chemistry/.