Highly Efficient Intramolecular Addition of Aminyl Radicals to Carbonyl Groups: A New Ring Expansion Reaction Leading to Lactams

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 8, 1993, Pages 3328-3329

  Kim, Sunggak ^a   Joe, Goon Ho ^a   Do, Jung Yun ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33645462345     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00061a041     Document Type: Editorial

References (56)

1. Newcomb, M.; Burchill, M. T.; Deeb, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6528.
2. Newcomb, M.; Deeb, T. M.; Marquardt, D. J. Tetrahedron 1990, 46, 2317.
3. Newcomb, M.; Marquardt, D. J.; Deeb, T. M. Tetrahedron 1990, 46, 2329.
4. Newcomb, M.; Marquardt, D. J.; Kumar, M. U. Tetrahedron 1990, 46, 2345.
5. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 85.
6. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3545.
7. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1055.
8. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4299.
9. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4993.
10. Barton, D. H. R.; Jaszberenyi, J. C.; Theodorakis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5904.
11. Ramaiah, M. Tetrahedron 1987, 43, 3541.
12. Curran, D. P. Synthesis 1988, 417, 489.
13. Curran, D. P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Flemming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 4, pp 715–831.
14. Fevig, T. L.; Curran, D. P.; Jasperse, C. P. Chem. Rev. 1991, 91, 1237.
15. Newcomb, M.; Deeb, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3163.
16. Newcomb, M.; Kumar, M. U. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1675.
17. Newcomb, M.; Weber, K. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1309.
18. Dickinson, J. M.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 434.
19. Newcomb, M.; Ha, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6493.
20. Sutcliffe, R.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6071.
21. Newcomb, M.; Esker, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1035.
22. Newcomb, M.; Esker, J. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5913.
23. Neale, R. S. Synthesis 1971, 1.
24. Michejda, C. J.; Hoss, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6298.
25. Bougeois, J.-C.; Stella, L.; Surzur, J. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 61.
26. Newcomb, M.; Burchill, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7759.
27. Newcomb, M.; Park, S.-U.; Kaplan, J.; Marquardt, D. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5651.
28. Tokuda, M.; Yamada, Y.; Takagi, T.; Suginome, H.; Furusaki, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6085.
29. Zaitseva, V. E.; Dyatkina, N. B.; Kraevskii, A. A.; Skaptsova, N. V.; Turina, O. V.; Gottikh, B. P.; Azhaev, A. V. Chem. Abstr. 1984, 101, 192378C.
30. Poopeiko, N. E.; Pricota, T. I.; Mikhailopulo, I. A. Synlett 1991, 342.
31. Samano, M. C.; Robins, M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6293.
32. Wasserman, H. H.; Brunner, R. K.; Buynak, J. D.; Carter, C. G.; Oku, T.; Robinson, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 519.
33. Bartra, M.; Urpf, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5941.
34. Otvos, L.; Beres, J.; Sagi, G.; Tomoskozi, I.; Gruber, L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6381.
35. Kim, S.; Kee, I. S.; Lee, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9882.
36. Kim, S.; Cho, J. R. Synlett 1992, 62.
37. Maeda, Y.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102. 328.
38. Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6441.
39. Tsang, R.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2116.
40. Tsang, R.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem, Soc. 1986, 108, 8102.
41. Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666.
42. Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493.
43. Dowd, P.; Choi. S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6548.
44. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Robertson, J. J. Chem.Soc., Chem. Commun. 1988, 1404.
45. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 230.
46. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2674.
47. Walton, R.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5791.
48. Dowd, P.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9875.
49. Walchli, R.; Hess, M. Helv. Chim. Acta. 1982, 65, 2299.
50. Walchli, R.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2205.
51. Bienz, S.; Guggisberg, A.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta. 1988, 71, 1708.
52. Huisgen, R.; Brade, H.; Walz, H.; Glogger, I. Chem. Ber. 1957, 90, 1437.
53. Moriarty, R. M. J. Org, Chem. 1964, 29, 2748.
54. Moriarty, R. M.; Kliegman, J. M. J. Org. Chem. 1966, 31, 3007.
55. Stewart, W. E.; Siddall, T. H. Chem. Ree. 1970, 70, 517.
56. Dunitz, J. D.; Winkler, F. K. Acta. Crystallogr. 1975, B31, 251.