Structural comparison of self-organized adlayers of ligands and their metal-coordinated complexes on a Au(111) Surface: An STM study

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 10, 2006, Pages 2808-2814

  Yuan, Qun Hui ^a,b   Wan, Li Jun ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

Ligands; Monolayers; Self assembly; STM; Zn

Indexed keywords

MONOLAYERS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; STRUCTURE (COMPOSITION); ZINC;

BIS(PYRROL-2-YL-METHYL-ENEAMINE) (BPMB AND BPMMB); LIGANDS; METAL-COORDINATED COMPLEXES; PYRROL; SELF-ASSEMBLY; SYMMETRIES OF THE LIGANDS;

ADSORPTION;

EID: 33645310921     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500844     Document Type: Article

References (68)

1. a) C. Piguet, G. Bernardinelli, G. Hopfgartner, Chem. Rev. 1997, 97, 2005-2062;
2. b) S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853-907;
3. c) G. F. Swiegers, T. J. Malefetse, Chem. Rev. 2000, 100, 3483-3537;
4. d) M. Eddaoudi, D. B. Moler, H. L. Li, B. L. Chen, T. M. Reineke, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330;
5. e) S. R. Seidel, P. J. Stang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983;
6. f) P. S. Mukherjee, N. Das, P. J. Stang, J. Org. Chem. 2004, 69, 3526-3529;
7. g) C. A. Schalley, J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 967-972;
8. h) C. Addicott, N. Das, P. J. Stang, Inorg. Chem. 2004, 43, 5335-5338;
9. I. M. Müller, D. Möller, C. A. Schalley, Angew. Chem. 2005, 117, 485-488;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 480-484;
11. j) B. Hasenknopf, J. M. Lehn, N. Boumediene, A. Dupont-Gervais, A. van Dorsselaer, B. Kneisel, D. Fenske, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956-10962.
12. a) P. F. H. Schwab, M. D. Levin, J. Michl. Chem. Rev. 1999, 99, 1863-1933;
13. b) B. J. Holliday, C. A. Mirkin, Angew. Chem. 2001, 113, 2076-2097:
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2022-2043;
15. c) F. A. Cotton, C. Lin, C. A. Murillo, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 759-771;
16. d) D. L. Caulder, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975-982;
17. e) M. Fujita, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417-425;
18. f) P. J. Stang, B. Olenyuk, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502-518;
19. g) F. A. Cotton, C. Lin, C. A. Murillo, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4810-4813;
20. h) M. Eddaoudi, J. Kim, D. Vodak, A. Sudik, J. Wachter, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4900-4904;
21. i) L. Pirondini, F. Bertolini, B. Cantadori, F. Ugozzoli, C. Massera, E. Dalcanale, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4911-4915;
22. j) C. J. Kuehl, Y. K. Kryschenko, U. Radhakrishnan, S. R. Seidel, S. D. Huang, P. J. Stang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4932-4936;
23. k) P. H. Dinolfo, J. T. Hupp, Chem. Mater. 2001, 13, 3113-3125;
24. F. Würthner, C. C. You, C. R. Saha-Möller, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 133-146.
25. a) J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995;
26. b) J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, J. M. Lehn, Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 9, Pergamon, New York, 1996;
27. c) J. R. Gong, L. J. Wan, Q. H. Yuan, C. L. Bai, H. Jude, P. J. Stang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 971-974;
28. d) B. D. Gates, Q. B. Xu, M. Stewart, D. Ryan, C. G. Willson, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1171-1196;
29. e) S. De Feyter, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290-4302.
30. a) Q. M. Xu, D. Wang, L. J. Wan, C. Wang, C. L. Bai, G. Q. Feng, M. X. Wang, Angew. Chem. 2002, 114, 3558-3561;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3408-3411;
32. b) W. L. Deng, K.-W. Hipps, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10736-10740;
33. c) K. Suto, S. Yoshimoto, K. Itaya, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14976-14977;
34. d) S. M. Xu, G. Szymanski, J. Lipkowski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12276-12277;
35. e) D. M. Kolb, Angew. Chem. 2001, 113, 1198-1220;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1162-1181;
37. f) C. Safarowsky, L. Merz, A. Rang, P. Broekmann, B. A. Hermann, C. A. Schalley, Angew. Chem. 2004, 116, 1311-1314:
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1291-1294.
39. a) T. Suzuki, K. Nakashima, S. Shinkai, Chem. Lett. 1994, 469-472;
40. b) G. B. Pan, J. M. Liu, H. M. Zhang, L. J. Wan, Q. Y. Zheng, C. L. Bai, Angew. Chem. 2003, 115, 2853-2857;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2747-2751.
42. a) A. Semenov, J. P. Spatz, M. Möller, J. M. Lehn, B. Seil, D. Schubert, C. H. Weidl, U. S. Schubert, Angew. Chem. 1999, 111, 2701-2705;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2547-2550;
44. b) U. Ziener, J. M. Lehn, A. Mourran, M. Möller, Chem. Eur. J. 2002, 8, 951-957;
45. c) D. G. Kurth, N. Severin, J. P. Rabe, Angew. Chem. 2002, 114, 3833-3835;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3681-3683;
47. d) Q. M. Xu, B. Zhang, L. J. Wan, C. Wang, C. L. Bai, D. B. Zhu, Surf. Sci. 2002, 517, 52-58;
48. e) H. Spillmann, A. Dmitriev, N. Lin, P. Messina, J. V. Barth, K. Kern. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10725-10728;
49. f) D. L. Shieh, K. B. Shiu, J. L. Lin, Surf. Sci. 2004, 548, L7-L12;
50. g) N. Lin, A. Dmitriev, J. Weckesser, J. V. Barth, K. Kern, Angew. Chem. 2002, 114, 4973-4977;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4779-4783;
52. h) E. Figgemeier, L. Merz, B. A. Hermann, Y. C. Zimmermann, C. E. Housecraft, H. J. Guntherodt, E. C. Constable, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1157-1162;
53. S. Stepanow, M. Lingenfelder, A. Dmitriev, H. Spillmann, E. Delvigne, N. Lin, X. B. Deng, C. Z. Cai, J. V. Barth, K. Kern, Nat. Mater. 2004, 3, 229-233;
54. j) S. De Fetyer, M. M. S. Abdel-Mottaleb, N. Schuurmans, B. J. V. Verkuijl, J. H. van Esch, B. L. Feringa, F. C. DeSchryver, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1124-1132;
55. k) M. A. Lingenfelder, H. Spillmann, A. Dmitriev, S. Stepanow, N. Lin, J. V. Barth, K. Kern, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1913-1919;
56. l) S. Takaishi, H. Miyasaka, K. Sugiura, M. Yamashita, H. Matsuzaki, H. Kishida, H. Okamoto, H. Tanaka, K. Marumoto, H. Ito, S. Kuroda, T. Takami, Angew. Chem. 2004, 116, 3233-3237;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3171-3175;
58. m) A. Dmitriev, H. Spillmann, M. Lingenfelder, N. Lin, J. V. Barth, K. Kern, Langmuir 2004, 20, 4799-4801;
59. n) P. Zell, F. Mögele, U. Ziener, B. Rieger, Chem. Commun. 2005, 1294-1296;
60. o) N. Lin, S. Stepanow, F. Vidal, J. V. Barth, K. Kern, Chem. Commun. 2005, 1681 - 1683;
61. p) N. Kakegawa, N. Hoshino, Y. Matsuoka, N. Wakabayashi, S. I. Nishimura, A. Yamagishi, Chem. Commun. 2005, 2375-2377;
62. q) S. Stepanow, N. Lin, F. Vidai, A. Landa, M. Ruben, J. V. Barth, K. Kern, Nano Lett. 2005, 5, 901-904;
63. r) P. Qian, H. Nanjo, N. Sanada, T. Yokoyama, T. M. Suzuki, Chem. Lett. 2000, 1118-1119;
64. s) A. Mourran, U. Ziener, M. Möller, E. Breuning, M. Ohkita, J. M. Lehn, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 13, 2641-2647.
65. a) L. Y. Yang, Q. Q. Chen, G. Q. Yang, J. S. Ma, Tetrahedron 2003, 59, 100037-100041;
66. b) Z. Wu, O. Chen, S. Xiong, B. Xin, Z. Zhao, L. Jiang, J. S. Ma, Angew. Chem. 2003, 115, 3393-3396;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3271-3274.
68. L. J. Wan, M. Terashima, H. Noda, M. Osawa, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3563-3569.