Synthesis of the benzo[b]fluorene core of the kinamycins by arylalkyne-allene and arylalkyne-alkyne cycloadditions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2006, Pages 1430-1443

  González Cantalapiedra, Esther ^a   De Frutos, Óscar ^a   Atienza, Carmen ^a   Mateo, Cristina ^a   Echavarren, Antonio M ^a,b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

Author keywords

Alkynes; Allenes; Cycloadditions; Natural products; Quinones

Indexed keywords

EID: 33645073642     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500926     Document Type: Article

References (86)

1. S. J. Gould, Chem. Rev. 1997, 97, 2499-2509.
2. a) S. J. Gould, N. Tamayo, C. R. Melville, M. C. Cone, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2007-2208;
3. b) S. Mithani, G. Weeratunga, N. J. Taylor, G. I. Dmitrienko, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2209-2210.
4. a) A. M. Echavarren, N. Tamayo, M. C. Paredes, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4713-4716;
5. b) A. M. Echavarren, N. Tamayo, Ó. de Frutos, A. García, Tetrahedron 1997, 53, 16835-16846.
6. Related work by our group on the synthesis of quinone natural products by Stille coupling of bromoquinones: a) N. Tamayo, A. M. Echavarren, M. C. Paredes, J. Org. Chem. 1991, 56, 6488-6491;
7. b) A. M. Echavarren, N. Tamayo, D. J. Cárdenas, J. Org. Chem. 1994, 59, 6075-6083;
8. c) A. M. Echavarren, Ó. de Frutos, N. Tamayo, P. Noheda, P. Calle, J. Org. Chem. 1997, 62, 4524-4527;
9. d) Ó. de Frutos, C. Atienza, A. M. Echavarren, Eur. J. Org. Chem. 2001, 163-171.
10. S. J. Gould, J. Chen, M. C. Cone, M. P. Gore, C. R. Melville, N. Tamayo, J. Org. Chem. 1996, 61, 5720-5721.
11. P. J. Proteau, Y. Li, J. Chen, R. J. Williamson, S. J. Gould, R. S. Laufer, G. I. Dmitrienko, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8325-8326.
12. a) M. C. Cone, C. R. Melville, M. P. Gore, S. J. Gould, J. Org. Chem. 1993, 58, 1058-1061;
13. b) J. R. Carney, S.-T. Hong, S. J. Gould, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3139-3142.
14. K. Shin-ya, K. Furihata, Y. Teshima, Y. Hayakawa, H. Seto, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7025-7028.
15. a) T. Akiyama, S. Harada, F. Kojima, Y. Takahashi, C. Imada, Y. Okami, Y. Muraoka, T. Aoyagi, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1998, 51, 553-559;
16. b) T. Akiyama, K. T. Nakamura, Y. Takahashi, H. Naganawa, Y. Muraoka, T. Aoyagi, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1998, 51, 586-588.
17. D. P. Arya, D. J. Jebaratnam, J. Org. Chem. 1995, 60, 3268-3269.
18. R. Laufer, G. I. Dmitrienko, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1854-1855.
19. K. S. Feldman, K. J. Eastman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15344-15345.
20. H. He, W.-D. Ding, V. S. Bernan, A. D. Richardson, C. M. Ireland, M. Greenstein, G. A. Ellestad, G. T. Carter, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5362-5363.
21. F. M. Hauser, M. Zhou, J. Org. Chem. 1996, 61, 5722-5722.
22. D. Mal, N. K. Hazra, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2641-2642.
23. a) H. Koyama, T. Kamikawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3973-3976;
24. b) H. Koyama, T. Kamikawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 203-209.
25. S.-I. Mohri, M. Stefinovic, V. Snieckus, J. Org. Chem. 1997, 62, 7072-7073.
26. a) G. Qabaja, G. B. Jones, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5317-5320;
27. b) G. Qabaja, G. B. Jones, J. Org. Chem. 2000, 65, 71187-77194.
28. W. Williams, X. Sun, D. Jebaratnam, J. Org. Chem. 1997, 62, 4364-4369.
29. J. Barluenga, M. A. Fernández-Rodríguez, E. Aguilar, Org. Lett. 2002, 4, 3659-3662.
30. D. Peña, D. Pérez, E. Guitián, L. Castedo, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1238-1243.
31. a) T. Kumamoto, N. Tabe, K. Yamaguchi, T. Ishikawa, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5693-5697;
32. b) T. Kumamoto, N. Tabe, K. Yamaguchi, H. Yagishita, H. Iwasa, T. Ishikawa, Tetrahedron 2001, 57, 2717-2728;
33. c) Y. Kitani, A. Morita, T. Kumamoto, T. Ishikawa, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1186-1195.
34. Ó. de Frutos, A. M. Echavarren, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7941-7942.
35. a) M. Schmittel, M. Strittmatter, S. Kiau, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4975-4978;
36. b) M. Schmittel, M. Strittmatter, K. Vollmann, S. Kiau, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 999-1002;
37. c) M. Schmittel, S. Kiau, M. Siebert, M. Strittmatter, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7691-7694;
38. d) M. Schmittel, M. Strittmatter, S. Kiau, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1843-1845;
39. e) M. Schmittel, M. Keller, S. Kiau, M. Strittmatter, Chem. Eur. J. 1997, 3, 807-816;
40. f) M. Schmittel, M. Maywald, M. Strittmatter, Synlett 1997, 165-166;
41. g) M. Schmittel, J.-P. Steffen, D. Auer, M. Maywald, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6177-6180;
42. h) B. Engels, C. Lennartz, M. Hanrath, M. Schmittel, M. Strittmatter, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1960-1963;
43. i) M. Schmittel, M. Strittmatter, Tetrahedron 1998, 54, 13751-13760;
44. j) M. Schmittel, J.-P. Steffen, M. A. W. Ángel, B. Engels, C. Lennartz, M. Hanrath, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1562-1564;
45. k) J.-P. Steffen, M. Schmittel, D. Rodríguez, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2152-2155;
46. l) M. Schmittel, M. Maywald, Chem. Commun. 2001, 155-156.
47. See also: a) P. G. Dopico, M. G. Finn, Tetrahedron 1999, 55, 29-62;
48. b) M. Alajarín, P. Molina, A. Vidal, J. Nat. Prod. 1997, 60, 747-748;
49. c) K. K. Wang, H.-R. Zhang, J. L. Petersen, J. Org. Chem. 1999, 64, 1650-1656;
50. d) H.-R. Zhang, K. K. Wang, J. Org. Chem. 1999, 64, 7996-7999.
51. a) R. L. Danheiser, A. E. Gould, R. Fernández de la Pradilla, A. L. Helgason, J. Org. Chem. 1994, 59, 5514-5515;
52. b) R. C. Burrell, K. J. Daoust, A. Z. Bradley, K. J. DiRico, R. P. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4218-4219;
53. c) M. S. B. Wills, R. L. Danheiser, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9378-9379;
54. d) J. J. González, A. Francesch, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, J. Org. Chem. 1998, 63, 2854-2857.
55. C. Atienza, C. Mateo, Ó. de Frutos, A. M. Echavarren, Org. Lett. 2001, 3, 153-155.
56. a) D. Rodríguez, L. Castedo, D. Domínguez, C. Saá, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7701-7704;
57. b) D. Rodríguez, A. Navarro, L. Castedo, D. Domínguez, C. Saá, Org. Lett. 2000, 2, 1497-1500;
58. c) D. Rodriguez, A. Navarro-Vázquez, L. Castedo, D. Domínguez, C. Saá, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9178-9179;
59. d) D. Rodríguez, A. Navarro-Vázquez, L. Castedo, D. Domínguez, C. Saá, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2717-2720;
60. e) D. Rodríguez, A. Navarro-Vázquez, L. Castedo, D. Domínguez, C. Saá, J. Org. Chem. 2003, 68, 1938-1946;
61. D. Rodríguez, L. Castedo, D. Domínguez, C. Saá, Org. Lett. 2003, 5, 3119-3121;
62. f) D. Rodríguez, D. Quintás, A. García, C. Saá, D. Domínguez, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4711-4714;
63. g) D. Rodríguez, M. F. Martínez-Esperón, A. Navarro-Vázquez, L. Castedo, D. Domínguez, C. Saá, J. Org. Chem. 2004, 69, 3842-3848;
64. h) M. F. Martínez-Esperon, D. Rodríguez, L. Castedo, C. Saá, Org. Lett. 2005, 7, 2213-2216.
65. Recent theoretical work: A. Navarro-Vázquez, P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8150-8159.
66. a) D. L. Comins, J. D. Brown, J. Org. Chem. 1984, 49, 1078-1083;
67. b) D. L. Comins, J. D. Brown, J. Org. Chem. 1989, 54, 3730-3732.
68. N. Rot, F. Bickelhaupt, Organometallics 1997, 16, 5027-5031.
69. a) H. Li, H.-R. Zhang, J. L. Petersen, K. K. Wang, J. Org. Chem. 2001, 66, 6662-6668;
70. b) Y. Yang, J. L. Petersen, K. K. Wang, J. Org. Chem. 2003, 68, 5832-5837.
71. J. Suffert, E. Abraham, S. Raeppel, R. Brückner, Liebigs Ann. 1996, 447-456.
72. M. L. Curtin, W. H. Okamura, J. Org. Chem. 1990, 55, 5278-5287.
73. a) R. L. Funk, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5253-5261;
74. b) J. R. Kalman, J. T. Pinhey, S. Sternhell, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 5369-5372;
75. c) J. R. Campbell, J. R. Kalman, J. T. Pinhey, S. Sternhell, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1763-1766.
76. This conclusion is also supported by DFT calculations carried out in our group with on a simplified model system.
77. D. L. Boger, R. S. Coleman, J. Org. Chem. 1986, 51, 5436-5439.
78. T. R. R. Pettus, X.-T. Chen, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12684-12685.
79. a) N. G. Kundu, M. Pal, B. Nandi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 561-568;
80. b) R. Rossi, A. Carpita, F. Bellina, P. Stabile, L. Mannina, Tetrahedron 2003, 59, 2067-2081.
81. B. Grabiele, G. Salerno, A. Fazio, R. Pittelli, Tetrahedron 2003, 59, 6251-6259.
82. a) J. G. Hill, B. E. Rossiter, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1983, 48, 3607-3608;
83. b) S. Miyano, L. D.-L. Lu, S. M. Viti, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1983, 48, 3611-3613.
84. a) M. Julia, V. P. Saint-Jalmes, J.-N. Verpeaux, Synlett 1993, 233-234;
85. b) M. Möller, M. Husemann, G. Boche, J. Organomet. Chem. 2001, 624, 47-52.
86. A. Streitwieser, S. M. Brown, J. Org. Chem. 1988, 53, 904-906.