A new efficient method for the total synthesis of linear furocoumarins

Synlett

Volumn , Issue 4, 2006, Pages 567-570

  Zhang, Bang Le ^a,b   Wang, Fang Dao ^a   Yue, Jian Min ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b FOURTH MILITARY MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Furocoumarins; Intramolecular cyclocondensation; Nef reaction; Pechmann reaction; Total synthesis

Indexed keywords

BENZOFURAN DERIVATIVE; COUMARIN; FUROCOUMARIN DERIVATIVE; PSORALEN;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ELECTRON TRANSPORT; NEF REACTION; PECHMANN REACTION; POLYMERIZATION; RING CLOSING METATHESIS;

EID: 33645004779     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-926250     Document Type: Article

References (46)

1. Bethea, D.; Fullmer, B.; Syed, S.; Seltzer, G.; Tiano, J.; Rischko, C.; Gillespie, L.; Brown, D.; Gasparro, F. P. J. Dermatol. Sci. 1999, 19, 78.
2. (a) Grundmann, K. M.; Ludwig, R.; Zollner, T. M.; Ochsendorf, F.; Thaci, D.; Boehncke, W. H.; Krutmann, J.; Kaufmann, R.; Podda, M. J. Am. Acad. Dermatol. 2004, 50, 734.
3. (b) Grimes, P. E. Clin. Dermatol. 1997, 15, 921.
4. (c) Petering, H.; Breuer, C.; Herbst, R.; Kapp, A.; Werfel, T. J. Am. Acad. Dermatol. 2004, 50, 68.
5. (a) Diederen, P. V. M. M.; Weelden, H.; Sanders, C. J. G.; Toonstra, J.; Violen, W. A. J. Am. Acad. Dermatol. 2003, 48, 215.
6. (b) Miolo, G.; Tomanin, R.; Rossi, A. D.; Dall, A. F.; Zacchello, F.; Scarpa, M. J. Photochem. Photobiol. B 1994, 26, 241.
7. (c) Lage, C.; Pádula, M.; Alencar, T. A. M.; Goņalves, S. R. F.; Vidal, L. S.; Cabral-Neto, J.; Leitão, A. C. Mutat. Res. Rev. Mutat. Res. 2003, 544, 143.
8. Cimino, G. D.; Gamper, H. B.; Isaacs, S. T.; Hearst, J. E. Ann. Rev. Biochem. 1985, 54, 1151.
9. Edelson, R. L. Arch. Dermatol. 1999, 135, 600.
10. (a) Goupil, J. J. French Patent 2:698,270, 1994.
11. (b) Goaster, J. L. French Patent 2:691,629, 1993.
12. Wiesmann, A.; Weller, A.; Lischka, G.; Klingebiel, T.; Kanz, L.; Einsele, H. Bone Marrow Transplant 1999, 23, 151.
13. Kaufman, K. D.; Erb, D. J.; Blok, T. M.; Carlson, R. W.; Knoechel, D. J.; McBride, L.; Zeitlow, T. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 1051.
14. Nore, P.; Honkanen, E. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 985.
15. Macleod, J. K.; Worth, B. R. Tetrahedron Lett. 1972, 237.
16. (a) Esse, R. C.; Christensen, B. E. J. Org. Chem. 1960, 25, 1565.
17. (b) Abu-Shady, H.; Hassib, S. T.; Amin, K. M.; Farag, A. E. Egypt. J. Pharm. Sci. 1990, 31, 453.
18. Zubia, E.; Luis, F. R.; Massanet, G. M.; Collado, I. G. Tetrahedron 1992, 48, 4239.
19. (a) Ahluwalia, V. K.; Prakash, C.; Bala, S. Monatsh. Chem. 1980, 111, 877.
20. (b) Aquila, B. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2795.
21. Hayakawa, K.; Yodo, M.; Ohsuki, S.; Kanematsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6735.
22. (a) Mal, D.; Bandhyopadhyay, M.; Datta, K.; Murty, K. V. S. N. Tetrahedron 1998, 54, 7525.
23. (b) Mal, D.; Murty, K. V. S. N.; Datta, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9617.
24. Herndon, J. W.; Zhang, Y.; Wang, H.; Wang, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8687.
25. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Bigot, A.; Pfefferkorn, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1093.
26. (a) Roshchin, A. I.; Kel'chevski, S. M.; Bumagin, N. A. J. Organomet. Chem. 1998, 560, 163.
27. (b) Youn, S. W.; Eom, J. I. Org. Lett. 2005, 7, 3355.
28. Bellur, E.; Freifeld, I.; Langer, P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2185.
29. Tsai, T.; Wang, E.; Huang, K.; Li, S.; Wang, Y.; Lin, Y.; Chen, Y. Heterocycles 2004, 63, 1771.
30. Majumdar, K. C.; Basu, P. K.; Mukhopadhyay, P. P. Tetrahedron 2005, 61, 10603.
31. (a) Ballini, R.; Petrini, M. Tetrahedron 2004, 60, 1017.
32. (b) Van Tamelen, E. E.; Thiede, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2615.
33. (c) Kornblum, N.; Erickson, A. S.; Kelly, W. J.; Henggeler, B. J. Org. Chem. 1982, 47, 4534.
34. (d) McMurry, J. E.; Melton, J. J. Org. Chem. 1973, 38, 4367.
35. (e) Keinan, E.; Mazur, Y. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3861.
36. Dauzonne, D.; Royer, R. Synthesis 1984, 1054.
37. 2: C, 71.64; H, 4.51. Found: C, 71.57; H, 4.52.
38. +, 100), 158 (90), 130 (30), 102 (40).
39. +, 100), 105 (25), 78 (35).
40. Coleman, P. J.; Brashear, K. M.; Askew, B. C.; Hutchinson, J. H.; McVean, C. A.; Duong, L. T.; Feuston, B. P.; Fernandez-Metzler, C.; Gentile, M. A.; Hartman, G. D.; Kimmel, D. B.; Leu, C. T.; Lipfert, L.; Merkle, K.; Pennypacker, B.; Prueksaritanont, T.; Rodan, G. A.; Wesolowski, G. A.; Rodan, S. B.; Duggan, M. E. J. Med. Chem. 2004, 47, 4829.
41. Chatterjee, D. K.; Chatterje, R. M.; Sen, K. J. Org. Chem. 1964, 29, 2467.
42. Ahluwalia, V. K.; Tripathi, R. P. J. Indian Chem. Soc. 1984, 61, 1023.
43. (a) Topolski, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 5588.
44. (b) Okuyama, T.; Fueno, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 1263.
45. (c) Kelly, T. R.; Szabados, A.; Lee, Y. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 428.
46. (d) Van Wijngaarden, I.; Kruse, C. G.; Van der Heyden, J. A. M.; Tulp, M. T. M. J. Med. Chem. 1988, 31, 1934.