Push-pull alkenes: Structure and it-electron distribution

Journal of the Serbian Chemical Society

Volumn 71, Issue 1, 2006, Pages 1-17

  Kleinpeter, Erich ^a  

^a UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

Author keywords

13C chemical shift differences; Ab initio MO calculations; Barriers to rotation; NBO analysis; Push pull alkenes; Quantification of the push pull effect

Indexed keywords

EID: 33644946962     PISSN: 03525139     EISSN: 03525139     Source Type: Journal    
DOI: 10.2298/JSC0601001K     Document Type: Review

References (70)

1. J. Sandström, Top. Stereochem. 14 (1983) 83
2. G. Fischer, W.-D. Rudorf, E. Kleinpeter, Magn. Reson. Chem. 29 (1991) 212
3. I. Wennereck, J. Sandström, Org. Magn. Reson. 4 (1972) 783
4. E. Kleinpeter, A. Koch, M. Heydenreich, S. K. Chatterjee, W.-D. Rudorf, J. Mol. Struct. 356 (1995) 25
5. G. Fischer, E. Kleinpeter, Magn. Reson. Chem. 29 (1991) 209
6. K. Pihlaja, E. Kleinpeter, in Carbon-13 NMR Chemical Shifts in Structural and Stereochemical Analysis, Methods in Stereochemical Analysis, VCH, New York, 1994
7. E. Kleinpeter, S. Klod, W.-D. Rudorf, J. Org. Chem. 69 (2004) 4317
8. Y. Shvo, Tetrahedron Lett. 9 (1968) 5923
9. Y. Shvo, I. Belsky, Tetrahedron 25 (1969) 4649
10. M. Kretschmer, E. Kleinpeter, M. Pulst, R. Borsdorf, Monatsh. Chemie 114 (1983) 289
11. E. Kleinpeter, W. Schroth, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 47 (1990) 427
12. A. Forni, R. Destro, Chem. Eur. J. 9 (2003) 5528
13. E. Kleinpeter, J. Mol. Struct. 380 (1996) 139
14. E. Kleinpeter, S. Thomas, G. Uhlig, W.-D. Rudorf, Magn. Reson. Chem. 31 (1993) 714
15. E. Kleinpeter, M. Heydenreich, S. K. Chatterjee, W.-D. Rudolf, Magn. Reson. Chem. 32 (1994) 473
16. E. Kleinpeter, A. Koch, M. Heydenreich, S. K. Chatterjee, W.-D. Rudorf, J. Mol. Struct. 356 (1995) 25
17. E. Kleinpeter, M. Heydenreich, J. Woller, G. Wolf, A. Koch, G. Kempter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (1998) 1877
18. T. J. Dwyer, G. P. Jasein, J. Mol. Struc.-Theochem. 363 (1996) 139
19. R. Benassi, C. Bertarini, E. Kleinpeter, F. Taddei, J. Mol. Struc.-Theochem. 498 (2000) 217
20. (a) P. Marchand, M.-C. Frageau-Bellassoued, C. Bellec, G. Lhommet, Synthesis (1994) 1118;
21. (b) J. L. Mueller, M. S. Gibson, J. S. Hartman, Can. J. Chem. 74 (1996) 1329;
22. (c) M. S. Morales-Rios, O. R. Suarez-Castillo, C. Alvarez-Cisneros, P. Joseph-Nathan, Can. J. Chem. 77 (1999) 130;
23. (d) M. S. Morales-Rios, M. Garcia-Velgara, H. Cervantes-Cuevas, C. Alvarez-Cisneros, P. Joseph-Nathan, Magn. Reson. Chem. 38 (2000) 172;
24. (e) Y. Z. Lei, G. Cerioni, Z. Rappoport, J. Org. Chem. 66 (2001) 8379
25. A. Abbotto, S. Bradamante, N. Capri, H. Rzepa, D. J. Williams, A. White, J. Org. Chem. 61 (1996) 1770
26. (a) I. Yavari, M. Adib, H. R. Bijanzadeh, M. M. M. Sadegi, H. Logmani-Khouzani, J. Safari, Monatsh. Chem. 133 (2002) 1109;
27. (b) R. Rodriguez, M. Suarez, E. Ochoa, B. Pita, R. Espinosa, N. Martin, M. Quinteiro, E. Seoane, J.-L. Soto, J. Heterocycl. Chem. 34 (1997) 957;
28. (c) M. Suarez, E. Ochoa, B. Pita, R. Espinosa, L. Gonzales, N. Martin, M. Quinteiro, E. Seoane, J.-L. Soto, J. Heterocycl. Chem. 34 (1997) 931;
29. (d) A. Morales, M. Suarez, E. Ochoa, Y. Verdecia, L. Gonzalez, N. Martin, M. Quinteiro, E. Seoane, J.-L. Soto, J. Heteorcycl. Chem. 33 (1996) 103
30. (a) M. Michalik, R. Evers, Wiss. Z. Univ. Rostock 38 (1989) 9;
31. (b) R. Evers, M. Michalik, Wiss. Z. Univ. Rostock 39 (1990) 44;
32. (c) M. Michalik, T. Freier, H. Reinke, K. Peseke, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (2002) 114
33. J. L. Chiara, A. Gomez-Sanchez, J. Bellanato, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (1992) 787
34. H.-S. Sin, M. Holler, A. Gurger, J.-F. Biellmann, Tetrahedron Lett. 38 (1997) 3585
35. (a) M. Neuenschwander, A. Bartlome, Helv. Chim. Acta 74 (1991) 1489;
36. (b) A. Bartlome, U. Stämpfli, M. Neuenschwander, Chimia 45 (1991) 346
37. D. Adhikesavalu, N. U. Kamath, K. Venkatesan, Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.) 93 (1983) 449
38. K. Morihashi, M. Azuki, O. Kikuchi, J. Mol. Struc.-Theochem. 543 (2001) 233
39. M. C. Zerner, C. Reidlinger, W. M. F. Fabian, H. Junek, J. Mol. Struc.-Theoehem 543 (2001) 129
40. (a) R. Benassi, C. Bertarini, L. Hilfert, G, Kempter, E. Kleinpeter, J. Spindler, F. Taddei, S. Thomas, J. Mol. Struct. 520 (2000) 273;
41. (b) R. Benassi, C. Bertarini, E. Kleinpeter, F. Taddei, S. Thomas, J. Mol. Struc.-Theochem. 498 (2000) 201
42. 31.(a)R. Benassi, C. Bertarini, F. Taddei, E. Kleinpeter, J. Mol. Struc.-Theochem. 541 (2001) 101;
43. (b) K. D. Klika, J. Imrich, I. Danihel, S. Böhm, P. Kristian, S. Hamulákova, K. Pihlaja, A. Koch, E. Kleinpeter, Magn. Reson. Chem. 43 (2005) 380
44. F. Taddei, J. Mol. Struc.-Theochem. 544 (2001) 141
45. J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 102 (1980) 7211
46. E. Kleinpeter, A. Schulenburg, Tetrahedron Lett., 46 (2005) 5995
47. (a) R. Marković, M. Baranac, Heterocycles 48 (1998) 893;
48. (b) R. Marković, Z. Vitnik, M. Baranac, I. Juranić, J. Chem. Research (S) (2002) 485;
49. (c) R. Marković, A. Shirazi, Z. Džambaski, M. Baranac, Tetrahedron 57 (2001) 5833;
50. (d) R. Marković, A. Shirazi, Z. Džam baski, M. Baranac, D. Minić, J. Serb. Chem. Soc. 68 (2003) 1;
51. (e) R. Marković, M. Baranac, Z. Džambaski, M. Stojanović, P. Steel, Tetrahedron 59 (2003) 7803;
52. (f) R. Marković, A. Shirazi, Z. Džambaski, M. Baranac, D. Minić, J. Phys. Org. Chem. 17 (2004) 118;
53. (g) R. Marković, M. Baranac, V. Jovanović, Z. Džambaski, J. Chem. Educ. 81 (2004) 1026;
54. (h) R. Marković, M. Baranac, Z. Džambaski, Hetemcycles 63 (2004) 851;
55. (i) R. Marković, A. Rašovic, M. Baranac, M. Stojanović, P. J. Steel, S. Jovetić, J. Serb. Chem. Soc. 69 (2004) 809
56. R. Evers, Wiss. Z. Univ. Rostock 36 (1987) 8
57. J. F. Nicoud, R. J. Twieg, in Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals, D. S. Chemla, J. Zyss, Eds., Academic Press, New York, 1987, p. 227
58. H. Osaka, T. Ishida, T. Nogami, R. Yamazaki, M. Yasui, F. Iwasaki, A. Mizuguchi, M. Kubata, T. Uemiya, A. Nisjimuru, Bull. Chem. Soc. Japan 67 (1994) 918
59. K. Mahanalingam, M. Nethaji, P. K. Das, J. Mol. Struct. 378 (1996) 177
60. G. Favini, A. Gamba, R. Todeschine, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (1985) 915
61. S. Inoue, Y. Aso, T. Otsubo, J. Chem. Soc., Chem. Commun (1997) 1105
62. W. M. F. Fabian, R. Dworczak, H. Junek, B. N. Pawar, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (1995) 903
63. K. Wallenfels, K. Friedrich, J. Rieser, W. Ertel, H. K. Thieme, Angew. Chem. 88 (1976) 311
64. (a) S. Klod, E. Kleinpeter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (2001) 1893;
65. (b) E. Kleinpeter, S. Klod, J. Am Chem. Soc. 126 (2004) 2231
66. E. Kleinpeter, S. Klod, J. Am. Chem. Soc. 126 (2004) 2231
67. E. Kleinpeter, T. Tadesse, B. Abegaz, J. Prakt. Chem. 328 (1986) 120
68. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. Strain, C. O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Ayala, Y. Q. Cui, K. D. Morokuma, K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, L. Komaromi, R. Gomperts, L. R. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. E. Andress, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998
69. E. D. Glending, J. K. Baadenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, NBO 5.0; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconson, Wisconsin, USA, 2001
70. SYBYL 6.9; Tripos Inc.: St. Louis, Missouri, USA, 2003.