Density functional theoretical study on enantiomerization of 2,2′-biphenol

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 7, 2006, Pages 2440-2447

  Sahnoun, Riadh ^a   Koseki, Shiro ^b   Fujimura, Yuichi ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOMERIZATION; ISOMERS; LASER PULSES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

BIPHENOL; ENANTIOMERIZATION; QUANTUM CONTROL;

PHENOLS;

2,2' BIPHENYLDIOL; 2,2'-BIPHENOL; PHENOL DERIVATIVE;

ALGORITHM; ARTICLE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; ISOMERISM; LASER; QUANTUM THEORY; THEORETICAL MODEL; THERMODYNAMICS;

ALGORITHMS; ISOMERISM; LASERS; MODELS, THEORETICAL; PHENOLS; QUANTUM THEORY; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; THERMODYNAMICS;

EID: 33644925316     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0554137     Document Type: Article

References (39)

1. Dalterio, R. A.; Hurtubise, R. J. Anal. Chem. 1982, 54, 224-228.
2. Saffioti, W.; Bueno, W. A. J. Chim. Phys. 1976, 73, 731-737.
3. Keil, T.; Brzezinski, B.; Zundel, G. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4421-4426.
4. Kothainayaki, S.; Swaminathan, M. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997, 102, 217-221.
5. Matsukawa, S.; Mikami, K. Enantiomer 1996, 1, 69-73.
6. Mikami, K.; Matsukawa, S. Nature (London) 1997, 385, 613-615.
7. Yonetake, K.; Takahashi, A.; Masuko, T.; Murouchi, S.; Kobayashi, T. Polymer 1995, 36, 4061-4067.
8. Paris, F.; Balaguer, P.; Térouanne, B.; Servant, N.; Lacoste, C.; Cravedi, J.-P.; Nicolas, J.-C.; Sultan, C. Mot. Cell. Endocrinol. 2002, 193, 43-49.
9. Chen, H.; Eastmond, D. A. Carcinogenesis 1995, 16, 2301-2307.
10. Schwartz, R. D.; Williams, A. L.; Hutchinson, D. B. Appl. Environ. Microbiol. 1980, 39, 702-708.
11. Reetz, M. T.; Merk, C.; Mehler, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2075-2076.
12. Maciel, L. S.; Bueno, W. A. Can. J. Anal. Sci. Spectrosc. 1997, 42, 79-83.
13. Chen, X.-M.; Luo, G.-B.; Tong,-M.-L.; Zhou, Z.-Y. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996, 52, 1727-1729.
14. Kranz, M.; Clark, T.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 3317-3325, and references therein.
15. Shapiro, M.; Brumer, P. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8658-8661.
16. Cina, J. A.; Harris, R. A. J. Chem. Phys. 1994, 10, 2531-2536.
17. Salam, A.; Meath, W. J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 7865-7868.
18. Assion, A.; Baumert, T.; Bergt, M.; Brixner, T.; Kiefer, B.; Seyfried, V.; Strehle, M.; Gerber, G. Science 1998, 282, 919-922.
19. Levis, J. R.; Menkir, G. M.; Rabitz, H. Science 2001, 292, 709-713.
20. Fujimura, Y.; Gonzalez, L.; Hoki, K.; Manz, J.; Ohtsuki, Y. Chem. Phys. Lett. 1999, 306, 1-8.
21. Shapiro, M.; Frishman, E.; Brumer, P. Phys. Rev. Lett. 2000, 84, 1669-1672.
22. Hoki, K.; Ohtsuki, Y.; Fujimura, Y. J. Chem. Phys. 2001, 114, 1575-1581.
23. Hoki, K.; González, L.; Fujimura, Y. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8799-8802.
24. Sahnoun, R.; Koseki, S.; Fujimura, Y. J. Mol. Struct. 2005, 735, 315-324.
25. Umeda, H.; Takagi, M.; Yamada, S.; Koseki, S.; Fujimura, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9265-9271.
26. Hoki, K.; Koseki, S.; Matsushita, T.; Sahnoun, R.; Fujimura, Y. J. Photochem. Photobiol. A: Chem., in press.
27. Hoki, K.; Sahnoun, R.; Koseki, S.; Fujimura, Y. To be published.
28. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
29. Fukui, K.; Kato, S.; Fujimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1-7.
30. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
31. Møller, M.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.11.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2002.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
34. Calculations at the MP2(fc)/6-31G++(d, p) level confirm the existence of the five isomers found at the actual B3LYP level.
35. Ottaviani, P.; Maris, A.; Caminati, W. J. Mol. Struct. 2004, 353, 695-696.
36. Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L.; Amorati, R.; Minisci, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 5456-5462.
37. Byrne, J. J.; Chavant, P. Y.; Averbuch-Pouchot, M.-T.; Vallé, Y. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1998, 54, 1154-1156.
38. Tannor, D. J.; Rice, S. A. Adv. Chem. Phys. 1988, 70, 441-523.
39. Hoki, K.; Ohtsuki, Y.; Kono, H.; Fujimura, Y. J. Phys. Chem. A 1999, 72, 2665-2671.