Synthesis and density functional theory study of 1,3-dimethoxy- carbonyl-4,6-dicyanothieno[3,4-c]thiophene

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 1, 2006, Pages 77-81

  Geng, Rong Xia ^a   He, You Qiu ^a   Shen, Wei ^a  

^a SOUTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Charge distribution; Density functional theory; Pummerer cyanation; S transfer reaction; Thieno 3,4 c thiophene

Indexed keywords

EID: 33644832003     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (44)

1. Cava, M. P.; Poollack, N. M.; Dieterle, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2258.
2. Cava, M. P.; Behforouz, M.; Husbands, G. E. M.; Srinivasan, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2561.
3. Cava, M. P.; Sprecker, M. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 3975.
4. Cava, M. P; Sprecker, M. A.; Hall, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1817.
5. Cava, M. P.; Lakshmikantham, M. V. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 139.
6. Cava, M. P.; Husbands, G. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3952.
7. Yoneda, S.; Ozaki, K.; Inoue, T.; Sugimoto, A.; Yanagi, K.; Minobe, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5801.
8. Yoneda, S.; Tsubouchi, A.; Ozaki, K. Nippon Kagaku Kaishi 1987, 1328.
9. Yoneda, S.; Ozaki, K.; Tsubouchi, A.; Hojima, H. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 559.
10. Tsubouchi, A.; Matsumura, N.; Inoue, H.; Hamasaki, N. J.; Yoneda, S.; Yanagi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 223.
11. Tusbouchi, A.; Hamasaki, N.; Matsumura, N.; Inoue, H. Chem. Express 1990, 5, 565.
12. Tsubouchi, A.; Matsumura, N.; Inoue, H.; Yanagi, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 909.
13. Ishii, A.; Nakayama, J.; Kazami, J.; Ida, Y.; Nakamura, T.; Hoshino, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 78.
14. Beye, N.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 2223.
15. Amaresh, R. R.; Lakshmikantham, M. V.; Geng, R.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8843.
16. Comel, A.; Sommen, G.; Kirsch, G. Mini-Rev. Org. Chem. 2004, 1(4), 367.
17. Gilchrist, T. L.; Higgins, S. J. Sci. Synth. 2001, 10, 185.
18. Douadi, T.; Cariou, M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003, 178(3), 509.
19. Dewar, M. J. S.; Trinajstic, N. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1453.
20. Klasinc, L.; Trinajstic, N. Tetrahedron 1971, 27, 4045.
21. Müller, C.; Schweig, A.; Cava, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7187.
22. Gleiter, R.; Bartetzto, R.; Brahler, G.; Bock, H. J. Org. Chem. 1978, 43, 3893.
23. Miller, K. J.; Moschner, K. F.; Potts, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1705.
24. Ott, J. J.; Gimarc, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4303.
25. Kobayashi, T.; Ozaki, K.; Yoneda, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1973.
26. Fabian, J.; Hess, Jr. B. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1766.
27. Buemi, G. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1987, 84, 1149.
28. Webber, J. S.; Woolley, R. G. J. Mol. Struct. 1995, 341, 181.
29. Fabian, J.; Wolff, T. J. Photochem. Photobiol., A 1996, 96, 1.
30. DaGupta, N. K.; Birss, F. W. Tetrahedron 1980, 36, 2720.
31. Clark, D. T. Tetrahedron Lett. 1967, 5257.
32. Fabian, J. Z. Chem. 1969, 9, 272.
33. Clark, P. A.; Gleiter, R.; Heibronner, E. Tetrahedron 1973, 29, 3085.
34. Wudl, F.; Kobayashi, M.; Heeger, A. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3382.
35. Bredas, J. L.; Themans, B.; Andre, J. M.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Synth. Met. 1985, 11, 343.
36. Kobayashi, M.; Colaneri, M.; Boysel, F.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 5117.
37. Bredas, J. L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4673.
38. Bredas, J. L. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1987, 84, 627.
39. Patil, A. O.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Chem. Rev. 1988, 88, 183.
40. Hong, S. Y.; Marynick, D. S. Macromolecules 1992, 25, 4652.
41. Bakhshi, A. K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1990, 209, 177.
42. Cava, M. P.; Pollack, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3639.
43. Hughes, T. V.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 313.
44. Nakayama, J.; Ishii, A.; Kobayashi, Y.; Hoshino, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 959.