Design, total synthesis, and evaluation of novel open-chain epothilone analogues

Organic Letters

Volumn 8, Issue 4, 2006, Pages 685-688

  Alhamadsheh, Mamoun M ^a   Hudson, Richard A ^a,b   Tillekeratne, L M Viranga ^a,b  

^a MEDICAL COLLEGE OF OHIO   (United States)

^b UNIVERSITY OF TOLEDO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; EPOTHILONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG SCREENING; HUMAN; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; EPOTHILONES; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 33644783544     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0528787     Document Type: Article

References (54)

1. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggan, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325.
2. (a) Schiff, P. B.; Fant, J.; Horwitz, S. B. Nature 1979, 277, 665.
3. (b) Schiff, P. B.; Horwitz, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 1561.
4. (c) Rowinsky, E. K.; Cazenave, L. A.; Donehower, R. C. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1247.
5. (a) Rowinsky, E. K.; Donehower, R. C. New Engl. J. Med. 1995, 532, 1004.
6. (b) Cortes, J. E.; Pazdur, R. J. Clin. Oncol. 1995, 13, 2643.
7. (c) Rowinsky, E. K. Annu. Rev. Med. 1997, 48, 353.
8. (a) Horwitz, S. B.; Cohen, D.; Rao, S.; Ringel, I.; Shen, H. J.; Yang, C. P. Monogr. Natl. Cancer Inst. 1993, 15, 55.
9. (b) Gupta, R. S. J. Cell. Physiol. 1983, 114, 137.
10. Wang, M.; Cornett, B.; Nettles, J.; Liotta, D. C.; Snyder, J. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 1059.
11. (a) Hofle, G.; Bedorf, N.; Gerth, K.; Reichenbach, H. (GFE), DE-B 4138042, 1993 [Chem. Abstr. 1993, 120, 52841].
12. (b) Hofle, G.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Girth, K.; Reichenbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567.
13. (c) Gerth, K.; Bedorf, N.; Hofle, G.; Irschik, H.; Reichenbach, H. J. Antibiot. 1996, 49, 560.
14. (d) Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M. Cancer Res. 1995, 55, 2325.
15. (a) Gunasekera, S. P.; Gunasekera, M.; Longley, R. E.; Schulte, G. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 4912.
16. (b) Longley, E.; Caddigan, D.; Harmody, D.; Gunasekera, M.; Gunasekera, S. Transplantation 1991, 52, 650.
17. (c) Ter Haar, E.; Kowalski, R.; Hamel, E.; Lin, C.; Longley, R.; Gunasekera, S.; Rosenkranz, H.; Day, B. Biochemistry 1996, 35, 243.
18. (a) D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 2019.
19. (b) D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 964.
20. (c) Ketzinel, S.; Rudi, A.; Schleyer, M.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. J. Nat. Prod. 1996, 59, 873.
21. (d) Lindel, T.; Jensen, P.; Fenical, W.; Long, B.; Casazza, A.; Carboni, J.; Fairchild, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8744.
22. Corley, D.; Herb, R.; Moore, R.; Scheuer, P.; Paul, V. J. Org. Chem. 1988, 53, 3644.
23. Altmann, K.-H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 424.
24. Wartmann, M.; Altmann, K.-H. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2002, 2, 123.
25. Nicolaou, K. C.; Roschanger, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2014.
26. Su, D. S.; Balog, A.; Meng, D.; Bertinato, P.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y. H.; Chou, T. C.; He, L.; Horwitz, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2093.
27. Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Pereira, M.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevtiz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593.
28. Carlomagno, T.; Blommers, M. J. J.; Meiler, J.; Jahnke, W.; Schupp, T.; Petersen, F.; Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Griesinger, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 2511.
29. Heinz, D. W.; Schubert, W.-D.; Hofle, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005, 44, 1298.
30. (a) Meng, D.; Su, D. S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y. H.; Chou, T. C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733.
31. (b) Danishefsky, S. J.; Zheng, Y. H.; Chou, T. C.; He, L.; Horwitz, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757.
32. (a) Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Ninkovic, S.; Sarabai, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giiannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 387, 268.
33. (b) Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Li, T.; Pastor, J.; Winssinger, N.; He, Y.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; King, N. P.; Finlay, M. R.; Giannakakou, P.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2097.
34. (a) Johnson, J.; Kim, S. H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
35. (b) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzen, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69.
36. (c) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Ritzen, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313.
37. Altmann, K.-H. Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 1595.
38. Nettles, J. H.; Li, H.; Krahn, J. M.; Snyder, J. P.; Downing, K. H. Science 2004, 305, 866.
39. Rivkin, A.; Yoshimura, F.; Gabarda, A. E.; Chou, T.-C.; Dong, H.; Tong, W. P.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2899.
40. (a) White, J. D.; Carter, R. G.; Sundermann, K. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5407.
41. (b) White, J. D.; Carter, R. G.; Sundermann, K. F.; Waterman, M. [Erratum for J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5407]. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3190.
42. Taylor, R. E.; Chen, Y.; Galvin, G. M.; Pabba, P. K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 127.
43. Jadhav, P.; Bhat, K.; Perumal, P.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 432.
44. Mori, I.; Ishihara, K.; Heathcock, C. J. Org. Chem. 1990, 55, 1114.
45. Stetter, H.; Krasselt, J. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 573.
46. Corey, E. J.; Helal, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1986.
47. (a) Dale, J.; Mosher, H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512.
48. (b) Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092.
49. 2-4 (-0.029, -0.068).
50. Mayr, H.; Klein, H.; Sippel, E. Chem. Ber. 1983, 116, 3624.
51. Heathcock, C.; Buse, C.; Kleschick, W.; Pirrung, M.; Sohn, J.; Lampe, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1066.
52. Bal, B.; Childers, W. E.; Pinnick, H. Tetrahedron 1981, 37, 2091.
53. 6-9,9′ (-0.014);
54. 6-9,9′ (+0.082)