Design and photochemical characterization of a biomimetic light-driven Z/E switcher

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 30, 2004, Pages 9349-9359

  Sampedro, Diego ^a   Migani, Annapaola ^a   Pepi, Alessandra ^a   Busi, Elena ^a   Basosi, Riccardo ^a,b   Latterini, Loredana ^d   Elisei, Fausto ^d   Fusi, Stefania ^a   Ponticelli, Fabio ^a   Zanirato, Vinicio ^c   Olivucci, Massimo ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^b Centro per lo Studio dei Sistemi Complessi   (Italy)

^c UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

^d UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARACTERIZATION; CHROMOPHORES; COMPUTATIONAL METHODS; DERIVATIVES; ISOMERIZATION; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; SENSITIVITY ANALYSIS;

BIOLOGICAL EVOLUTION; PHOTOISOMERIZATION;

AROMATIC COMPOUNDS;

4 BENZYLIDENE 3,4 DIHYDRO 2H PYRROLINIUM; 4 CYCLOPENTEN 2' ENYLIDENE 3,4 DIHYDRO 2H PYRROLINIUM; BIOMIMETIC MATERIAL; PYRROLINE DERIVATIVE; SCHIFF BASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHROMATOPHORE; ISOMERIZATION; MATHEMATICAL ANALYSIS; PHOTOCHEMISTRY; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS;

BIOMIMETIC MATERIALS; CYCLOPENTANES; IMINES; ISOMERISM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PHOTOCHEMISTRY; PYRROLES; RHODOPSIN; SCHIFF BASES; THERMODYNAMICS;

EID: 3342875503     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja038859e     Document Type: Article

References (69)

1. Sauvage, J.-P., Ed.; Molecular Machines and Motors; Springer-Verlag: Berlin, London, 2001; Vol. 99.
2. Drexler, K. E. Nanosystems: Molecular Machinery, Manufacturing and Computation; John Wiley & Sons: New York, 1992.
3. Shinkai, S.; Kusano, Y.; Manabe, O.; Nakaji, T.; Nishida, Y.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5860-5865.
4. Shinkai, S.; Minami, T.; Kusano, Y.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1851-1856.
5. Jousselme, B.; Blanchard, P.; Gallego-Planas, N.; Delaunay, J.; Allain, M.; Richomme, P.; Levillain, E.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2888-2889.
6. Cacciapaglia, R.; Stefano, S. D.; Mandolini, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2224-2227.
7. Behrendt, R.; Renner, C.; Schenk, M.; Wang, F.; Wachtveitl, J.; Oesterhelt, D.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2771-2774.
8. Bredenbeck, J.; Helbing, J.; Sieg, A.; Schrader, T.; Zinth, W.; Renner, C.; Behrendt, R.; Moroder, L.; Wachtveitl, J.; Hamm, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003.
9. Ulysse, L.; Cubillos, J.; Chmielewski, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8466-8467.
10. Rudolph-Böhner, S.; Krüger, M.; Oesterhelt, D.; Moroder, L.; Nägele, T.; Wachtveitl, J. J. Photochem. Photobiol. A 1997, 105, 235-248.
11. Renner, C.; Behrendt, R.; Spörlein, S.; Wachtveitl, J.; Moroder, L. Biopolymers 2000, 54, 489-500.
12. Spörlein, S.; Carstens, H.; Satzger, H.; Renner, C.; Behrendt, R.; Moroder, L.; Tavan, P.; Zinth, W.; Wachtveitl, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 7998-8002.
13. Koumura, N.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051.
14. Koumura, N.; Zijistra, R. W. J.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152-155.
15. Koumura, N.; Geertsema, E. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12 005-12 006.
16. Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 504-516.
17. Mathies, R. A.; Lugtenburg, J. In Handbook of Biological Physics; Stavenga, D. G., de Grip, W. J., Pugh, E. N., Eds.; Elsevier Science: New York, 2000; Vol. 3, pp 56-90.
18. Kandori, H.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T. Biochemistry (Moscow) 2001, 66, 1483-1498.
19. Teller, D. C.; Okada, T.; Behnke, C. A.; Palczewski, K.; Stenkamp, R. E. Biochemistry 2001, 40, 7761-7772.
20. Dartnall, H. Visio Res. 1967, 8, 339-358.
21. Becker, R. S. Photochem. Photobiol. 1988, 48, 369-399.
22. Becker, R. S.; Freedman, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1477-1485.
23. Bortolus, P.; Monti, S. J. Phys. Chem. 1979, 83, 648-652.
24. Birge, R. R.; Gillespie, N. B.; Izaguirre, E. W.; KUsnetzow, A.; Lawrence, A. F.; Singh, D.; Song, W.; Schmidt, E.; Stuart, J. A.; Seetharaman, S.; Wise, K. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10746-10766.
25. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Chem. Soc. Rev. 1996, 321-328.
26. Michl, J.; Bonacic-Koutecky, V. Electronic Aspects of Organic Photochemistry; Wiley: New York, 1990.
27. Schoenlein, R. W.; Peteanu, L. A.; Mathies, R. A.; Shank, C. V. Science 1991, 254, 412-415.
28. Wang, Q.; Schoenlein, R. W.; Peteanu, L. A.; Mathies, R. A.; Shank, C. V. Science 1994, 266, 422-424.
29. Desouter-Lecomte, M.; Lorquet, J. C. J. Chem. Phys. 1979, 71, 3661-3672.
30. Wang, Q.; Kochendoerfer, G. G.; Schoenlein, R. W.; Verdegem, P. J. E.; Lugtenburg, J.; Mathies, R. A.; Shank, C. V. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17 388-17 394.
31. Schoenlein, R. W.; Peteanu, L. A.; Wang, Q.; Mathies, R. A.; Shank, C. V. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12087-12092.
32. DeLange, F.; Bovee-Geurts, P. H. M.; Van Oostrum, J.; Daniel Portier, M.; Verdegem, P. J. E.; Lugtenburg, J.; de Grip, W. J. Biochem. 1999, 37, 1411-1420.
33. Hurley, J.; Ebrey, T.; Honig, B.; Ottolenghi, M. Nature (London) 1977, 270, 540-542.
34. Ben-Nun, M.; Molnar, F.; Schulten, K.; Martinez, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 1769-1773.
35. Nonella, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11 379-11 388.
36. Bonacic-Koutecky, V.; Khöler, K.; Michl, J. Chem. Phys. Lett. 1984, 104, 440-443.
37. Bonacic-Koutecky, V.; Khöler, K.; Michl, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1987, 26, 170-189.
38. Tajkhorshid, E.; Suhai, S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 5581-5590.
39. Birge, R. R.; Hubbard, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2195-2205.
40. Weingart, O.; Buss, V. Phase Trans. 2001, 75, 19-29.
41. Warshel, A. Nature 1976, 260, 769-683.
42. Grossjean, M. F.; Tavan, P.; Schulten, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8059-8069.
43. Garavelli, M.; Celani, P.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6891-6901.
44. Gonzales-Luque, R.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Merchan, M.; Robb, M. A.; Olivucci, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 9379-9384.
45. Garavelli, M.; Vreven, T.; Celani, P.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1285-1288.
46. Garavelli, M.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Vreven, T.; Klein, S.; Celani, P.; Robb, M. A. Faraday Discuss. 1998, 110, 1-20.
47. Vreven, T.; Bernardi, F.; Garavelli, M.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 119, 12687-12688.
48. Olivucci, M.; Robb, M. A.; Bernardi, F. In Conformational Analysis of Molecules in Excited States; Waluk, J., Ed.; Wiley-VCH: John Wiley and Sons Inc.: New York, 2000; pp 297-366.
49. Robb, M. A.; Garavelli, M.; Olivucci, M.; Bernardi, F. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Ed.; Wiley-VCH: John Wiley and Sons Inc.: New York, Chichester, 2000, pp 87-146.
50. Andersson, K.; Barisz, M.; Bernhardsson, A.; Blomberg, M. R. A.; Cooper, D. L.; Fleig, T.; Fülscher, M. P., de Graaf, C.; Hess, B. A.; Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å.; Neogrády, P.; Olsen, J.; Roos, B. O.; Schmmelpfennid, B.; Schültz, M.; Sadlej, A. J.; Schültz, M.; Seijo, L.; Serrano-Andrés, L.; Siegbahn, P. E. M.; Stürling, J.; Thorsteinsson, T.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O.; version 5.1 ed.: University of Lund, Sweden, 2000.
51. Page, C. S.; Olivucci, M. J. Comput. Chem. 2003, 24, 298-309.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
53. Celani, O.; Robb, M. A.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Olivucci, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 1-8.
54. Garavelli, M.; Celani, P.; Fato, M.; Bearpark, M. J.; Smith, B. R.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2023-2032.
55. De Vico, L.; Page, C. S.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Basosi, R.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4124-4134.
56. Meyers, A. I.; Ritter, J. J. J. Org. Chem. 1958, 23, 1918-1922.
57. Sugasawa, S.; Ushioda, S. Tetrahedron 1959, 5, 48-52.
58. Gawley, R. E.; Termine, E. J. J. C. S. Chem. Commun. 1981, 568-569.
59. Sakane, S.; Matsumura, Y.; Yamamura, Y.; Ishida, Y.; Maruoka, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 672-674.
60. Gawley, R. E.; Chemburkar, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2071-2074.
61. Gawley, R. E.; Chemburkar, S. Heterocycles 1989, 29, 1283-1292.
62. Fuhlhage, D. W.; Vander Werf, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6249-6254.
63. Cragg, J. E.; Herbert, R. B.; Jackson, F. B.; Moody, C. J.; Nicolson, I. T. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1982, 2477-2485.
64. Jakoby, W. B.; Fredericks, J. J. Biol. Chem. 1959, 234, 2145-2150.
65. Richards, J. C.; Spenser, I. D. Tetrahedron 1983, 39, 3549-3568.
66. Ogawa, K.; Nomura, Y.; Takeuchi, Y.; Tomoda, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 3031-3035.
67. Nomura, Y.; Bando, T.; Takeuchi, Y.; Tomoda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3199-3200.
68. Celani, O.; Garavelli, M.; Ottani, S.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11584-11585.
69. 1 transition structures are instead true CASPT2 energies (see Table S12 in Supporting Information).