N,N-dichloro-4-methylbenzenesulphonimide as a novel and efficient catalyst for acetylation of alcohols under mild conditions

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 17, Issue 1, 2006, Pages 206-208

  Khazaei, Ardeshir ^a   Rostami, Amin ^a   Tanbakochian, Zahra ^a   Zinati, Zahra ^a  

^a BU ALI SINA UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Acetic anhydride; Acetylation; Alcohol; N, N dichloro 4 methylbenzenesulphonimide

Indexed keywords

EID: 32444437864     PISSN: 01035053     EISSN: 01035053     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.cca.2005.08.020     Document Type: Article

References (55)

1. rd ed., John Wiley: New York, 1999;
2. Hanson, J. R.; Protective Groups in Organic Synthesis; Blackwell Science Inc: Maiden, MA, 1999.
3. Chakraborti, A. K.; Nayak, M. K.; Sharma, L.; J. Org. Chem. 2002, 67, 1776;
4. Chakraborti, A. K.; Nayak, M. K.; Sharma, L.; J. Org. Chem. 2002, 67, 2541;
5. Chakraborti, A. K.; Sharma, L.; Sharma, U.; Tetrahedron 2001, 57, 9343;
6. Chakraborti, A. K.; Nayak, M. K.; Sharma, L.; J. Org. Chem. 1999, 64, 8027.
7. Steglich, W.; Hofle, G.;Angew. Chem., Int. Ed. 1969, 8, 981.
8. Vedejs, E.; Diver, S. T.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3358;
9. Vedejs, E.; Bennet, N. S.; Conn, L. M.; Diver, S. T.; Gingras, M.; Lin, S.; Oliver, P. A.; Peterson, M. J.; J. Org. Chem. 1993, 55, 7286.
10. Iqbal, J.; Srivastava, R.; J. Org. Chem. 1992, 57, 2001;
11. Ahmed, S.; Iqbal, J.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3791.
12. Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4413;
13. Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H.; J. Org. Chem. 1996, 61, 4560.
14. Ishihara, K.; Kubota, M.; Yamamoto, H.; Synlett 1996, 265.
15. Procopiou, P. A.; Baugh, S. P. D.; Flack, S. S.; Inglis, G. G. A.; J. Org. Chem. 1998, 63, 2342;
16. Procopiou, P. A.; Baugh, S. P. D.; Flack, S. S.; Inglis, G. G. A.; Chem. Commun. 1996, 2625.
17. Orita, A.; Tanahashi, C.; Kakuda, A.; Otera, J.; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2877;
18. Orita, A.; Tanahashi, C.; Kakuda, A.; Otera, J.; J. Org. Chem. 2001, 66, 8926;
19. Carrigan, M. D.; Freiberg, D. A.; Smith, R. C.; Zerth, H. M.; Mohan, R. S.; Synthesis 2001, 2091.
20. Saravanan, P.; Singh, V. K.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2611;
21. Chandra, K. L.; Saravanan, P.; Singh, R. K.; Singh, V. K.; Tetrahedron 2002, 58, 1369.
22. Chandrasekhar, S.; Ramachander, T.; Takhi, M.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263.
23. Ballini, R.; Bosica, G.; Carloni, S.; Ciaralli, L.; Maggi, R.; Sartori, G.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6049.
24. Bhaskar, P. M.; Loganathan, D.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2215;
25. Li, A.-X.; Li, T.-S.; Ding, T. H.; Chem. Commun. 1997, 1389.
26. Kumareswaran, R.; Pachamuthu, K.; Vankar, Y. D.; Synlett 2000, 1652.
27. Kumar, P.; Pandey, R. K.;Bodas, M. S.; Dongare, M. K.; Synlett 2001, 206.
28. Nakae, Y.; Kusaki, I.; Sato, T.; Synlett 2001, 1584.
29. Shirini, F.; Zolfigol, M.A.; Abedini, M.; Monatsh. Chem. 2004, 135, 279;
30. Shirini, F.; Zolfigol, M.A.; Abedini, M.; Salehi P.; Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1683;
31. Shirini, F.; Zolfigol, M. A.; Mallakpour, B.; Int. J. Chem. Sci. 2003, 1, 53;
32. Shirini, E; Zolfigol, M. A.; Mohammadi, K.; Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 325;
33. Shirini, E; Zolfigol, M. A.; Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 625.
34. Karimi, B.; Seradj, H.; Synlett 2001, 519.
35. Bartoli, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Sambri, L.; Eur. J. Org. Chem. 2003, 4611;
36. Bartoli, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Massaccesi, M.; Sambri, L.; Synlett 2003, 39;
37. Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Procopio, A.; Nardi, M.; Bartoli, G.; Romeo, R.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5621.
38. Salavati-Niasari, M.; Hydarzadeh, S.; Amiri, A.; Salavati, S.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 231, 191.
39. Chen, C.-T.; Kuo, J.-H.; Pawar, V. D.; Munot, Y. S.; Weng, S.-S.; Ku, C.-H.; Liu, C.-Y.; J. Org. Chem. 2005, 70, 1188.
40. Chakraborti, A. K.; Gulhane, R.; Synlett 2004, 627;
41. Chakraborti, A. K.; Gulhane, R.; Shivani; Synlett 2003, 1805;
42. Chakraborti, A. K.; Gulhane, R.; Shivani; Synthesis 2004, 111;
43. Chakraborti, A. K.; Gulhane, R.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3521;
44. Chakraborti, A. K.; Gulhane, R.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6749;
45. Chakraborti, A. K.; Gulhane, R.; Sharma, L.; Shivani; Tetrahedron 2003, 59, 7661;
46. Chakraborti, A. K.; Gulhane, R.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2003, 1896.
47. Procopio, A.; Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Russo, B.; Sindona, G.; Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1465.
48. Khazaei, A.; Vaghei, R. G.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 30733;
49. Khazaei, A.; Vaghei, R. G.; Tajbakhsh, M.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 59;
50. Khazaei, A.; Shirdarreh, A.; Synth. Commun. 1999, 29, 4079;
51. Khazaei, A.; Bridson, K.; Pilchard, R. G.; Cryst. Str. Comm. C5 2001, 970;
52. Khazaei, A.; Aminimanesh, A.; Synthesis 2004, 1739;
53. Khazaei, A.; Zolfigol, M. A.; Rostami, A.; Synthesis 2004, 2959;
54. Khazaei, A.; Aminimanesh, A.; Rostami, A.; J. Chem. Research 2005, 391.
55. Akiyoshi, S.; Okuno, K.; J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 693.