Effect of the leaving group and the allylic structure on the kinetics andthermodynamics of the reaction of allylic carboxylates with palladium(0)complexes

Arkivoc

Volumn 2002, Issue 5, 2002, Pages 92-101

  Agenet, Nicolas ^a   Amatore, Christian ^a   Gamez, Sophie ^a   Gérardin, Hadia ^a   Jutand, Anny ^a   Meyer, Gilbert ^a   Orthwein, Céline ^a  

^a ECOLE NORMALE SUPÉRIEURE   (France)

Author keywords

Allylic carboxylate reactions; Kinetics; Palladium(0)complexes

Indexed keywords

1,1' BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)FERROCENE; 1,4 BIS(DIPHENYL)PHOSPHINOBUTANE; ACETIC ACID; ALLYL COMPOUND; ANION; BENZOIC ACID DERIVATIVE; CARBONIC ACID; CARBOXYLIC ACID; CHLOROACETIC ACID; FERROCENE DERIVATIVE; LIGAND; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; PALLADIUM COMPLEX; TRIFLUOROACETIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; COMPLEX FORMATION; COVALENT BOND; EQUILIBRIUM CONSTANT; IONIZATION; KINETICS; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; THERMODYNAMICS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 3242812954     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (19)

1. Godleski, S. A.; In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Pflemming, I.; Semmelhack, M. F. Pergamon, 1991. Vol. 4; Tsuji, J. In Palladium Reagents and Catalysts; John Wiley & Sons, 1996; pp. 290.
2. Godleski, S. A.; In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Pflemming, I.; Semmelhack, M. F. Pergamon, 1991. Vol. 4; Tsuji, J. In Palladium Reagents and Catalysts; John Wiley & Sons, 1996; pp. 290.
3. Amatore, C.; Jutand, A.; Meyer, G.; Mottier, L. Chem. Eur. J. 1999, 5, 466.
4. Amatore, C.; Gamez, S.; Jutand, A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1273.
5. Amatore, C.; Gamez, S.; Jutand, A.; Meyer, G.; Mottier, L. Electrochimica Acta 2001, 20, 3241.
6. Amatore, C.; Jutand, A.; Meyer, G.; Moreno-Mañas, M.; Morral, L.; Pleixats, R. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3372.
7. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R.; Fortunak, J. F.; McElvain, S. M. Tetrahedron Lett. 1979, 25, 2301; Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4730; Bäckvall, J-E.; Byström, S. E.; Nordberg, R. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4619; Nordberg, J. E.; Bäckvall, J-E. J. Organomet. Chem. 1985, 285, C24; Bäckvall, J-E.; Granberg, K. L.; Heumann, A. Isr. J. Chem. 1991, 31, 17; Moreno-Mañas, M.; Morral, L.; Pleixats, R. J. Org. Chem,. 1998, 63, 6160.
8. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R.; Fortunak, J. F.; McElvain, S. M. Tetrahedron Lett. 1979, 25, 2301; Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4730; Bäckvall, J-E.; Byström, S. E.; Nordberg, R. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4619; Nordberg, J. E.; Bäckvall, J-E. J. Organomet. Chem. 1985, 285, C24; Bäckvall, J-E.; Granberg, K. L.; Heumann, A. Isr. J. Chem. 1991, 31, 17; Moreno-Mañas, M.; Morral, L.; Pleixats, R. J. Org. Chem,. 1998, 63, 6160.
9. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R.; Fortunak, J. F.; McElvain, S. M. Tetrahedron Lett. 1979, 25, 2301; Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4730; Bäckvall, J-E.; Byström, S. E.; Nordberg, R. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4619; Nordberg, J. E.; Bäckvall, J-E. J. Organomet. Chem. 1985, 285, C24; Bäckvall, J-E.; Granberg, K. L.; Heumann, A. Isr. J. Chem. 1991, 31, 17; Moreno-Mañas, M.; Morral, L.; Pleixats, R. J. Org. Chem,. 1998, 63, 6160.
10. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R.; Fortunak, J. F.; McElvain, S. M. Tetrahedron Lett. 1979, 25, 2301; Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4730; Bäckvall, J-E.; Byström, S. E.; Nordberg, R. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4619; Nordberg, J. E.; Bäckvall, J-E. J. Organomet. Chem. 1985, 285, C24; Bäckvall, J-E.; Granberg, K. L.; Heumann, A. Isr. J. Chem. 1991, 31, 17; Moreno-Mañas, M.; Morral, L.; Pleixats, R. J. Org. Chem,. 1998, 63, 6160.
11. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R.; Fortunak, J. F.; McElvain, S. M. Tetrahedron Lett. 1979, 25, 2301; Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4730; Bäckvall, J-E.; Byström, S. E.; Nordberg, R. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4619; Nordberg, J. E.; Bäckvall, J-E. J. Organomet. Chem. 1985, 285, C24; Bäckvall, J-E.; Granberg, K. L.; Heumann, A. Isr. J. Chem. 1991, 31, 17; Moreno-Mañas, M.; Morral, L.; Pleixats, R. J. Org. Chem,. 1998, 63, 6160.
12. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R.; Fortunak, J. F.; McElvain, S. M. Tetrahedron Lett. 1979, 25, 2301; Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4730; Bäckvall, J-E.; Byström, S. E.; Nordberg, R. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4619; Nordberg, J. E.; Bäckvall, J-E. J. Organomet. Chem. 1985, 285, C24; Bäckvall, J-E.; Granberg, K. L.; Heumann, A. Isr. J. Chem. 1991, 31, 17; Moreno-Mañas, M.; Morral, L.; Pleixats, R. J. Org. Chem,. 1998, 63, 6160.
13. Amatore, C.; Jutand, A.; Khalil, F.; M'Barki, M. A.; Mottier, L. Organometallics 1993, 12, 3168.
14. Amatore, C.; Broeker, G.; Jutand, A.; Khalil, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5176.
15. -1.
16. -1 determined in the conditions of Fig. 1A (excess dba), one gets an average value of [dba] = 2.6 mM.
17. Amatore, C.; Fiaud, J. C.; Gamez, S.; Jutand, A.; Toffano, M. manuscript in preparation.
18. th edition Johnson Wiley & Sons, 1989, pp 698.
19. Takahashi, Y.; Ito, T.; Sakai, S.; Ishii, Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 1065.