Amino nitrogen and carbonyl oxygen in competitive situations: Which is the best hydrogen-bond acceptor site?

CrystEngComm

Volumn 4, Issue 59, 2002, Pages 326-335

  Ziao, Nahossé ^a   Laurence, Christian ^a   Le Questel, Jean Yves ^a  

^a UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 3242808242     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b202248f     Document Type: Article

References (50)

1. G. R. Desiraju Nature 2001 412 397
2. C. B. Aakeröy A. M. Beatty Aust. J. Chem. 2001 54 409
3. M. J. Zaworotko Adv. Supramol. Chem. 2000 7 235
4. F. H. Allen J. E. Davies J. J. Galloy O. Johnson O. Kennard C. F. Macrae E. M. Mitchell G. F. Mitchell J. M. Smith D. G. Watson J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991 31 187
5. A. L. Llamas-Saiz C. Foces-Foces Acta Crystallogr., Sect. B 1992 48 700
6. J. P. Lommerse S. L. Price R. Taylor J. Comput. Chem. 1997 18 757
7. F. H. Allen C. M. Bird R. S. Rowland P. R. Raithby Acta Crystallogr., Sect. B 1997 53 680
8. F. H. Allen C. A. Baalham J. P. M. Lommerse P. R. Raithby E. Sparr Acta Crystallogr., Sect. B 1997 53 1017
9. P. K. Thallapally G. R. Desiraju Acta Crystallogr., Sect. C 2000 56 572
10. J.-Y. Le Questel M. Berthelot C. Laurence J. Phys. Org. Chem. 2000 13 347
11. I. J. Bruno J. C. Cole R. S. Rowland R. Taylor M. L. Verdonk J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997 11 525
12. M. C. Etter S. M. Reutzel J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2586
13. H.-J. Böhm S. Brode U. Hesse G. Klebe Chem. Eur. J. 1996 2 1509
14. I. Nobeli S. L. Price J. P. M. Lommerse R. Taylor J. Comput. Chem. 1997 18 2060
15. N. Ziao J. Graton C. Laurence J.-Y. Le Questel Acta Crystallogr., Sect. B 2001 57 850
16. T. Steiner Acta Crystallogr., Sect. B 2001 57 103
17. J. Graton C. Laurence M. Berthelot J.-Y. Le Questel F. Besseau E. D. Raczynska J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 997
18. J.-Y. Le Questel C. Laurence A. Lachkar M. Helbert M. Berthelot J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992 2091
19. F. Besseau C. Laurence M. Berthelot J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 485
20. A. Chardin C. Laurence M. Berthelot D. G. Morris J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 1047
21. A. Chardin C. Laurence M. Berthelot D. G. Morris Bull. Soc. Chim. Fr. 1996 133 389
22. C. Laurence M. Berthelot J.-Y. Le Questel M. J. El Ghomari J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 2075
23. F. Besseau C. Laurence M. Berthelot Bull. Soc. Chim. Fr. 1996 133 381
24. C. Laurence M. Berthelot Perspect. Drug Discovery Des. 2000 18 39
25. F. Besseau M. Luçon C. Laurence M. Berthelot J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 101
26. Quest User Guide, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, UK, 1994
27. Vista, Cambridge Crystallographic Data Centre, 1995
28. F. H. Allen O. Kennard R. Taylor D. G. Watson A. G. Orpen L. Brammer J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 S1
29. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, New York, 1999
30. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441
31. R. S. Rowland R. Taylor J. Phys. Chem. 1996 100 7384
32. Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, UK, 1997
33. Spartan 4.0 program, Wavefunction, Inc., 18401, von Karman, # 210, Irvine, CA, 1995
34. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Menucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Repogle and J. A. Pople, GAUSSIAN98, Revision A.7, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998
35. T. Brinck, in Theoretical Organic Chemistry, C. Parkanyi, ed., Vol. 5, Theoretical and Computational Chemistry, Elsevier Science, The Netherlands, 1998
36. T. Brinck J. Phys. Chem. A 1997 101 3408
37. T. Brinck J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 289
38. R. L. Beddoes M. P. H. Davies E. J. Thomas J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 538
39. R. G. Kostyanovsky Y. T. El'natanov I. I. Chervin S. V. Konovalikhin A. B. Zolotoi L. O. Atovmyan Mendeleev Commun. 1996 143
40. G. Gilli F. Belluci V. Ferretti V. Bertolasi J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1023
41. P. Gilli V. Bertolasi V. Ferretti G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 1994 116 909
42. P. Gilli, V. Ferretti, V. Bertolasi and G. Gilli, in Advances in Molecular Structure Research, M. Hargittai, and, I. Hargittai, ed., JAI Press, Greenwich, CT, 1996, vol. 2, pp. 67-102
43. V. Bertolasi P. Gilli V. Ferretti G. Gilli K. Vaughan J. V. Jollimore Acta Crystallogr., Sect. B 1999 55 994
44. P. Gilli V. Bertolasi V. Ferretti G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10405
45. R. Taylor O. Kennard W. Versichel J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5761
46. P. Murray-Rust J. P. Glusker J. Am. Chem. Soc. 1984 106 1018
47. P. Politzer and J. S. Murray, in Quantitative Treatments of Solute/Solvent Interactions, P. Politzer, and, J. S. Murray, ed., Theoretical and Computational Chemistry, Elsevier Science, The Netherlands, 1994, vol. 1, p. 243
48. A. J. Kirby I. V. Komarov P. D. Wothers N. Feeder Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 785
49. M. Bertelot, J.-Y. Le Questel and C. Laurence, unpublished results
50. T. Brinck J. S. Murray P. Politzer Int. J. Quant. Chem. 1992 19 57