The Michael-type addition of organylthiols to 2-alkoxypropenals

Arkivoc

Volumn 2001, Issue 9, 2001, Pages 67-72

  Keiko, Nataliya A ^a   Funtikova, Evgenia A ^a   Stepanova, Lyudmila G ^a   Chuvashev, Yurii A ^a   Larina, Lyudmila I ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

1,4 addition; 2 Alkoxypropenal; Alkylthiols; Arylthiols; Base catalysis; Microwave irradiation

Indexed keywords

ACROLEIN DERIVATIVE; MACROLIDE; METHIONINE; THIOL DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; MICHAEL ADDITION; MICROWAVE IRRADIATION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 3242802836     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (46)

1. Narimanbekov, O. A.; Ismailov, P. Kh.; Mekhtiev, S. D. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1967, 23, 15. Chem. Abstr. 1968, 68, 68178.
2. Narimanbekov, O. A.; Ismailov, P. Kh.; Mekhtiev, S. D. Dokl. kad. Nauk SSSR 1967, 23, 15. Chem. Abstr. 1968, 68, 68178.
3. Boustany, K.S. J. Chem. U. A. R. 1966, 9, 317. Chem. Abstr. 1967, 67, 63677.
4. Boustany, K.S. J. Chem. U. A. R. 1966, 9, 317. Chem. Abstr. 1967, 67, 63677.
5. Aurich, H. G.; Boutahar, M.; Koester, H.; Moebus, K. D.; Ruiz, L. Chem. Ber. 1990, 123, 1999.
6. Batty, D.; Crich, D.; Fortt, S. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 2875. Arai, K.; Hirata, N.; Morita, K.; Mito, N. JP 01157947 (1989). Chem. Abstr. 1990 112, 35439. Trost, B. M.; Keeley, D. E.; Arndt, H. C.; Rigby, J.H.; Bogdanowicz, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3080. Griffith, O. W.; Meister, A. J. Biol. Chem. 1979, 254, 7558.
7. Batty, D.; Crich, D.; Fortt, S. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 2875. Arai, K.; Hirata, N.; Morita, K.; Mito, N. JP 01157947 (1989). Chem. Abstr. 1990 112, 35439. Trost, B. M.; Keeley, D. E.; Arndt, H. C.; Rigby, J.H.; Bogdanowicz, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3080. Griffith, O. W.; Meister, A. J. Biol. Chem. 1979, 254, 7558.
8. Batty, D.; Crich, D.; Fortt, S. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 2875. Arai, K.; Hirata, N.; Morita, K.; Mito, N. JP 01157947 (1989). Chem. Abstr. 1990 112, 35439. Trost, B. M.; Keeley, D. E.; Arndt, H. C.; Rigby, J.H.; Bogdanowicz, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3080. Griffith, O. W.; Meister, A. J. Biol. Chem. 1979, 254, 7558.
9. Batty, D.; Crich, D.; Fortt, S. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 2875. Arai, K.; Hirata, N.; Morita, K.; Mito, N. JP 01157947 (1989). Chem. Abstr. 1990 112, 35439. Trost, B. M.; Keeley, D. E.; Arndt, H. C.; Rigby, J.H.; Bogdanowicz, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3080. Griffith, O. W.; Meister, A. J. Biol. Chem. 1979, 254, 7558.
10. Vedejs, E.; Buchanan, R. A.; Courad, P. C.; Meier, G. P.; Mullins, M. J.; Schaffhausen, J. G.; Schwartz, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8421.
11. Rühlmann, K.; Schräpler, U.; Gramer, D. J. prakt. Chem. 1960, 10, 325.
12. Mamashvili, T. N.; Keiko, N. A.; Sarapulova, G. I.; Voronkov, M. G. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 2547 (Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 2465). Chem. Abstr. 1999, 131, 5038.
13. Mamashvili, T. N.; Keiko, N. A.; Sarapulova, G. I.; Voronkov, M. G. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 2547 (Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 2465). Chem. Abstr. 1999, 131, 5038.
14. Mamashvili, T. N.; Keiko, N. A.; Sarapulova, G. I.; Voronkov, M. G. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 2547 (Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 2465). Chem. Abstr. 1999, 131, 5038.
15. Keiko, N.A.; Chuvashev, Yu. A.; Stepanova, L.G.; Voronkov M.G. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 2504 (Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 2422). Chem. Abstr. 1999, 131, 5035.
16. Keiko, N.A.; Chuvashev, Yu. A.; Stepanova, L.G.; Voronkov M.G. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 2504 (Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 2422). Chem. Abstr. 1999, 131, 5035.
17. Keiko, N.A.; Chuvashev, Yu. A.; Stepanova, L.G.; Voronkov M.G. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 2504 (Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 2422). Chem. Abstr. 1999, 131, 5035.
18. Keiko, N. A.; Chuvashev, Yu. A.; Kuznetsova, T. A.; Sherstyanikova, L. V.; Voronkov M. G. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 2508 (Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 2426). Chem. Abstr. 1999, 131, 5039.
19. Keiko, N. A.; Chuvashev, Yu. A.; Kuznetsova, T. A.; Sherstyanikova, L. V.; Voronkov M. G. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 2508 (Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 2426). Chem. Abstr. 1999, 131, 5039.
20. Keiko, N. A.; Chuvashev, Yu. A.; Kuznetsova, T. A.; Sherstyanikova, L. V.; Voronkov M. G. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1998, 2508 (Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 2426). Chem. Abstr. 1999, 131, 5039.
21. Keiko, N. A.; Chichkarev, A. P.; Voronkov M. G. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1973, 579. Chem. Abstr. 1973, 79, 4930.
22. Keiko, N. A.; Chichkarev, A. P.; Voronkov M. G. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1973, 579. Chem. Abstr. 1973, 79, 4930.
23. Wang, Y. W.; Fang, J. M.; Wang, Y. K.; Wang, M. H.; Ko, T. Y.; Cheng, Y.-J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 1209.
24. Keiko, N. A.; Funtikova, E. A.; Stepanova, L. G.; Chuvashev, Yu. A.; Larina, L. I.; Voronkov M. G. Mendeleev Commun. 2001, 110.
25. Keiko, N. A.; Funtikova, E. A.; Stepanova, L. G.; Chuvashev, Yu. A.; Mishin, A. Yu.; Voronkov M. G. Theses of the first Russian conference on the chemistry of heterocycles devoted to memory of A. N. Kost, Suzdal, 2000, 208.
26. Keiko, N. A.; Stepanova, L. G.; Kalikhman, I. D.; Voronkov, M. G. Izv. Akad. Nauk, SSSR, Ser. Khim. 1986, 722 (Russ. Chem. Bull. 1986, 35). Chem. Abstr. 1987, 106, 101713.
27. Keiko, N. A.; Stepanova, L. G.; Kalikhman, I. D.; Voronkov, M. G. Izv. Akad. Nauk, SSSR, Ser. Khim. 1986, 722 (Russ. Chem. Bull. 1986, 35). Chem. Abstr. 1987, 106, 101713.
28. Keiko, N. A.; Stepanova, L. G.; Kalikhman, I. D.; Voronkov, M. G. Izv. Akad. Nauk, SSSR, Ser. Khim. 1986, 722 (Russ. Chem. Bull. 1986, 35). Chem. Abstr. 1987, 106, 101713.
29. Trofimov, B. A.; Vasil'tsov, A. M.; Amosova, S. V. Izv. Akad. Nauk. SSSR Ser. Khim. 1986, 751. Chem. Abstr. 1986, 104, 214113. Dolman, D.; Sterwart, R. Can. J. Chem. 1967, 45, 911. Bowden, K. Chem. Rev. 1966, 66, 4795.
30. Trofimov, B. A.; Vasil'tsov, A. M.; Amosova, S. V. Izv. Akad. Nauk. SSSR Ser. Khim. 1986, 751. Chem. Abstr. 1986, 104, 214113. Dolman, D.; Sterwart, R. Can. J. Chem. 1967, 45, 911. Bowden, K. Chem. Rev. 1966, 66, 4795.
31. Trofimov, B. A.; Vasil'tsov, A. M.; Amosova, S. V. Izv. Akad. Nauk. SSSR Ser. Khim. 1986, 751. Chem. Abstr. 1986, 104, 214113. Dolman, D.; Sterwart, R. Can. J. Chem. 1967, 45, 911. Bowden, K. Chem. Rev. 1966, 66, 4795.
32. Trofimov, B. A.; Vasil'tsov, A. M.; Amosova, S. V. Izv. Akad. Nauk. SSSR Ser. Khim. 1986, 751. Chem. Abstr. 1986, 104, 214113. Dolman, D.; Sterwart, R. Can. J. Chem. 1967, 45, 911. Bowden, K. Chem. Rev. 1966, 66, 4795.
33. Fry, J. R.; Fentem, J. H.; Salim, A.; Tang, S. P. A.; Garle, M. J.; Whiting, D. A. J. Pharm. Pharmacol. 1993, 45, 166.
34. Horvath, J. J.; Witmer, C. M.; Witz, G. Toxicology and Applied Pharmacology, 1992, 117, 200. Esterbauer, H.; Zollner, H.; Scholz, N. Z. Naturforsch, Sect. C BioSci. 1975, 30, 466.
35. Horvath, J. J.; Witmer, C. M.; Witz, G. Toxicology and Applied Pharmacology, 1992, 117, 200. Esterbauer, H.; Zollner, H.; Scholz, N. Z. Naturforsch, Sect. C BioSci. 1975, 30, 466.
36. Haenen, G. R. M. M.; Vermeulen, N. P. E.; Tai Tin Tsoi, J. N.; Ragetli, H. M. N.; Timmerman, H.; Bast, A. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 1933. Esterbauer, H.; Ertl, A.; Scholz, N. Tetrahedron 1976, 32, 285.
37. Haenen, G. R. M. M.; Vermeulen, N. P. E.; Tai Tin Tsoi, J. N.; Ragetli, H. M. N.; Timmerman, H.; Bast, A. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 1933. Esterbauer, H.; Ertl, A.; Scholz, N. Tetrahedron 1976, 32, 285.
38. Tjalkens, R. B.; Luckey, S. W.; Kroll, D. J.; Petersen, D. R. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 358, 42.
39. Fujita, E.; Nagao, Y. Bioorg. Chem., 1977, 6, 287. Hall, I. H.; Lee, K. H.; Mar, E. C.; Starness, C. O. J. Med. Chem. 1977, 20, 333.
40. Fujita, E.; Nagao, Y. Bioorg. Chem., 1977, 6, 287. Hall, I. H.; Lee, K. H.; Mar, E. C.; Starness, C. O. J. Med. Chem. 1977, 20, 333.
41. Schauenstein, E.; Esterbauer, H. Ciba Foundation Symposium 1979, 67 (Submol. Biol. Cancer), 225-244. Chem. Abstr. 1981, 95, 416.
42. Schauenstein, E.; Esterbauer, H. Ciba Foundation Symposium 1979, 67 (Submol. Biol. Cancer), 225-244. Chem. Abstr. 1981, 95, 416.
43. Hsu, Y. C. PCT Int. Appl. 1997 WO 9700858. Chem. Abstr. 1997, 126, 157183.
44. Paterson, I.; Laffan, D. D. P.; Pawson, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1461.
45. Catch, J. R.; Cook, A. H.; Gracham, A. R.; Heilbron, S. I. J. Chem. Soc., 1947, 1609.
46. Furukawa, J.; Saegusa, T. Polymer Reviews, vol 3, Polymerization of Aldehydes and Oxides, Interscience, New York, 1963, pp 62-65.