Electron-transfer-induced reductive dealkoxylation of alkyl aryl ethers.III. Reductive cleavage of methoxy-substituted N,N-dimethylanilines(N,N-dimethylanisidines)

Arkivoc

Volumn 2002, Issue 5, 2002, Pages 181-188

  Azzena, Ugo ^a   Dessanti, Francesca ^a   Melloni, Giovanni ^a   Pisano, Luisa ^a  

^a UNIVERSITY OF SASSARI   (Italy)

Author keywords

Alkali metals; Aromatic ethers; Bond cleavage; Electron transfer; Reduction

Indexed keywords

ANILINE DERIVATIVE; LITHIUM; N,N DIMETHYL 2 METHOXYANILINE; N,N DIMETHYL 2,6 DIMETHOXYANILINE; N,N DIMETHYL 3 METHOXYANILINE; N,N DIMETHYL PARA ANISIDINE; POTASSIUM; SODIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; DEMETHYLATION; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; ISOMERISM; REDUCTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 3242793478     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (30)

1. Azzena, U.; Dessanti, F.; Melloni, G.; Pisano, L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8291-8293.
2. Azzena, U.; Denurra, T.; Melloni, G.; Fenude, E., Rassu, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 1444-1448.
3. Part II: Azzena, U.; Denurra, T.; Melloni, G.; Fenude E. Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 141-145.
4. Azzena, U.; Casado, F.; Fois, P.; Gallardo, I.; Pisano, L.; Marquet, J.; Melloni, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1996, 2563-2565.
5. Casado, F.; Pisano, L.; Farriol, M.; Gallardo, I.; Marquet, J.; Melloni, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 322-331.
6. Azzena, U. Trends in Organic Chemistry 1997, 6, 55-65, and references therein.
7. Azzena, U.; Denurra, T.; Melloni, G.; Piroddi, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 5386-5390.
8. Azzena, U.; Melloni, G.; Piroddi, A. M.; Azara, E.; Contini, S.; Fenude, E. J. Org. Chem. 1992, 57, 3101-3106.
9. Zweig, A.; Lancaster, J. E.; Neglia, M. T.; Jura, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4130-4136.
10. See, for example: Sato, I.; Matsuura, T.; Inoue, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3200-3206.
11. Sakakibara, T.; Karasumaru, S.; Kawano, I. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6417-6419; Fujimori, K.; Takata, T.; Fujiwara, S.; Kikuchi, O.; Oae, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1617-1620; Ciminale, F.; Ciardo, A.; Francioso, S.; Nacci, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2459-2464.
12. Sakakibara, T.; Karasumaru, S.; Kawano, I. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6417-6419; Fujimori, K.; Takata, T.; Fujiwara, S.; Kikuchi, O.; Oae, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1617-1620; Ciminale, F.; Ciardo, A.; Francioso, S.; Nacci, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2459-2464.
13. Sakakibara, T.; Karasumaru, S.; Kawano, I. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6417-6419; Fujimori, K.; Takata, T.; Fujiwara, S.; Kikuchi, O.; Oae, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1617-1620; Ciminale, F.; Ciardo, A.; Francioso, S.; Nacci, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2459-2464.
14. Ballardini, R.; Varani, G.; Indelli, M. T.; Scandola, F.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7219-7223; Bock, C. R.; Connor, J. A.; Gutierrez, A. R.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G.; Sullivan, B. P.; Nagle, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4815-4824; Zhu, Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2190-2199.
15. Ballardini, R.; Varani, G.; Indelli, M. T.; Scandola, F.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7219-7223; Bock, C. R.; Connor, J. A.; Gutierrez, A. R.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G.; Sullivan, B. P.; Nagle, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4815-4824; Zhu, Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2190-2199.
16. Ballardini, R.; Varani, G.; Indelli, M. T.; Scandola, F.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7219-7223; Bock, C. R.; Connor, J. A.; Gutierrez, A. R.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G.; Sullivan, B. P.; Nagle, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4815-4824; Zhu, Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2190-2199.
17. Seo, E. T.; Nelson, R. F.; Fritsch, J. M.; Marcoux, L. S.; Leedy, D. W.; Adams, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3498-3503; Hand, R.; Melicharek, M.; Scoggin, D. I.; Stotz, R.; Carpenter, A. K.; Nelson, R. F. Collect. Czech. Chem. Commun. 1971, 36, 842-854; Turovskis, I.; Stradins, J.; Volke, J.; Freimanis, J.; Glezer, V. Collect. Czech. Chem. Commun. 1978, 43, 909-921; Renaud, R. N.; Stephens, C. J.; Brochu, G. Can. J. Chem. 1984, 62, 565-569.
18. Seo, E. T.; Nelson, R. F.; Fritsch, J. M.; Marcoux, L. S.; Leedy, D. W.; Adams, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3498-3503; Hand, R.; Melicharek, M.; Scoggin, D. I.; Stotz, R.; Carpenter, A. K.; Nelson, R. F. Collect. Czech. Chem. Commun. 1971, 36, 842-854; Turovskis, I.; Stradins, J.; Volke, J.; Freimanis, J.; Glezer, V. Collect. Czech. Chem. Commun. 1978, 43, 909-921; Renaud, R. N.; Stephens, C. J.; Brochu, G. Can. J. Chem. 1984, 62, 565-569.
19. Seo, E. T.; Nelson, R. F.; Fritsch, J. M.; Marcoux, L. S.; Leedy, D. W.; Adams, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3498-3503; Hand, R.; Melicharek, M.; Scoggin, D. I.; Stotz, R.; Carpenter, A. K.; Nelson, R. F. Collect. Czech. Chem. Commun. 1971, 36, 842-854; Turovskis, I.; Stradins, J.; Volke, J.; Freimanis, J.; Glezer, V. Collect. Czech. Chem. Commun. 1978, 43, 909-921; Renaud, R. N.; Stephens, C. J.; Brochu, G. Can. J. Chem. 1984, 62, 565-569.
20. Seo, E. T.; Nelson, R. F.; Fritsch, J. M.; Marcoux, L. S.; Leedy, D. W.; Adams, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3498-3503; Hand, R.; Melicharek, M.; Scoggin, D. I.; Stotz, R.; Carpenter, A. K.; Nelson, R. F. Collect. Czech. Chem. Commun. 1971, 36, 842-854; Turovskis, I.; Stradins, J.; Volke, J.; Freimanis, J.; Glezer, V. Collect. Czech. Chem. Commun. 1978, 43, 909-921; Renaud, R. N.; Stephens, C. J.; Brochu, G. Can. J. Chem. 1984, 62, 565-569.
21. Birch, A. J.; Hutchinson, E. G.; Subba Rao, G. J. Chem. Soc. (C) 1971, 673-642.
22. Stanetty, P.; Kasemann, O.; Schmid, M. J. Chem. Res (S) 1995, 341.
23. N,N-Dimethylaniline was found to be unreactive under these reaction conditions; see ref. 1.
24. Smith, H. Organic Reactions in Liquid Ammonia; Interscience Publishers, Inc., New York, 1962, p. 184.
25. Zweig, A.; Maurer, A. H.; Roberts, B. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 1322-1329.
26. Azzena, U.; Melloni, G.; Nigra, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 6707-6711.
27. Azzena, U.; Pilo, L.; Piras, E. Tetrahedron 2000, 56, 3775-3780.
28. Andrieux, C. P.; Robert, M.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9340-9346.
29. - ion from the radical anion of the latter; see: Rieger, P. H.; Bernal, I.; Reinmuth W. H.; Fraenkel, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 683-693.
30. Giumanini, A. G.; Chiavari, G.; Musiani, M. M.; Rossi, P. Synthesis 1980, 743-746.