Analysis of criteria for relative stability of alkenes found in undergraduate textbooks and an operational model for disubstituted alkenes;Estabilidade relativa de alcenos: Análise dos critérios encontrados nos livros textos de graduação e uma proposta de explicação operacional para alcenos dissubstituídos

Quimica Nova

Volumn 26, Issue 6, 2003, Pages 948-951

  Cunha, Silvio ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF BAHIA   (Brazil)

Author keywords

Alkene stability; Hyperconjugation; Undergraduate organic chemistry teaching

Indexed keywords

ALKENE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; COMBUSTION; HEAT TRANSFER; HYDROGENATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODEL; THERMODYNAMICS; THERMOSTABILITY;

EID: 3242767706     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422003000600029     Document Type: Article

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12. 2 é o mesmo, independente do posicionamento geminal, cis ou trans dos substituintes, mas a estabilidade não.
13. A dispersão de elétrons é um fator de estabilização em qualquer entidade química, e em moléculas orgânicas e seus íons a dispersão dos elétrons dá-se pela deslocalização dos elétrons por meio de ressonância e hiperconjugação. Os motivos pelos quais a dispersão de elétrons leva à estabilização fogem do escopo deste trabalho, mas os argumentos são discutidos em Streitwiser Jr., A.; Molecular Orbital Theory for Organic Chemists, John Wiley & Sons: New York, 1961; Tostes, J. R.; Seidl, P. R.; Taft, C. A.; Lie, S. K.; Carneiro, J. W. M.; Brown, W.; Lester Jr., W. A.; J. Mol. Struct. (Theochem.) 1996, 388, 85, e referências aí citadas.
14. A dispersão de elétrons é um fator de estabilização em qualquer entidade química, e em moléculas orgânicas e seus íons a dispersão dos elétrons dá-se pela deslocalização dos elétrons por meio de ressonância e hiperconjugação. Os motivos pelos quais a dispersão de elétrons leva à estabilização fogem do escopo deste trabalho, mas os argumentos são discutidos em Streitwiser Jr., A.; Molecular Orbital Theory for Organic Chemists, John Wiley & Sons: New York, 1961; Tostes, J. R.; Seidl, P. R.; Taft, C. A.; Lie, S. K.; Carneiro, J. W. M.; Brown, W.; Lester Jr., W. A.; J. Mol. Struct. (Theochem.) 1996, 388, 85, e referências aí citadas.
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18. O fenômeno de hiperconjugação envolve um contexto bem mais amplo que o aqui discutido, estando presente mesmo em moléculas desprovidas de ligação pi formal, sendo a ele atribuído a maior estabilidade da conformação alternada do etano e responsável pela barreira rotacional do mesmo: Pophristic, V.; Goodman, L.; Nature 2001, 411, 565; Weinhold, F.; Nature 2001, 411, 539; Schreiner, P.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3579.
19. O fenômeno de hiperconjugação envolve um contexto bem mais amplo que o aqui discutido, estando presente mesmo em moléculas desprovidas de ligação pi formal, sendo a ele atribuído a maior estabilidade da conformação alternada do etano e responsável pela barreira rotacional do mesmo: Pophristic, V.; Goodman, L.; Nature 2001, 411, 565; Weinhold, F.; Nature 2001, 411, 539; Schreiner, P.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3579.
20. O fenômeno de hiperconjugação envolve um contexto bem mais amplo que o aqui discutido, estando presente mesmo em moléculas desprovidas de ligação pi formal, sendo a ele atribuído a maior estabilidade da conformação alternada do etano e responsável pela barreira rotacional do mesmo: Pophristic, V.; Goodman, L.; Nature 2001, 411, 565; Weinhold, F.; Nature 2001, 411, 539; Schreiner, P.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3579.
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