Protonation and energetical investigations of calix[4]-cyclen-benzo-crown-6 and its complexes with zinc and copper

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 25, Issue 6, 2004, Pages 819-822

  Boonchoo, Thanaporn ^a   Pulpoka, Buncha ^a   Ruangpornvisuti, Vithaya ^a  

^a CHULALONGKORN UNIVERSITY   (Thailand)

Author keywords

Calixarene; Complexation; Cyclen; Protonation

Indexed keywords

CALIXARENE; CALIX[4]CYCLEN BENZO CROWN 6; COPPER; METAL ION; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ENERGY; POTENTIOMETRY; PROTON TRANSPORT; SPECTROPHOTOMETRY; TITRIMETRY;

EID: 3242735851     PISSN: 02532964     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2004.25.6.819     Document Type: Article

References (32)

1. (a) Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 8933.
2. (b) Böhmer, V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713.
3. Lhoták, P. L.; Shinkai, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1995, 53, 963.
4. Pochini, A.; Ungaro, R. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Vögel, F., Ed.; Pergamon Press: 1996; p 103.
5. Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713.
6. McKervey, M. A.; Seward, E. M.; Ferguson, G.; Ruhl, B. L.; Harris, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 388.
7. Chang, S. K.; Kwon, S. K.; Cho, I. Chem. Lett. 1987, 947.
8. Ferguson, G.; Kaimer, B.; McKervey, M. A.; Seward, E. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 584.
9. Ludwig, R.; Matsumoto, H.; Takeshita, M.; Ueda, K.; Shinkai, S. Supramol. Chem. 1995, 4, 319.
10. Nagasaki, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1063.
11. Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407.
12. Beer, P. D.; Martin, J. P.; Drew, M. G. B. Tetrahedron 1992, 48, 9917.
13. Matt, D.; Loeber, C.; Vicens, J.; Asfari, Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 604.
14. Arnaud-Neu, F.; Barrett, G.; Harris, S. J.; Owens, M.; McKervey, M. A.; Schwing-Weill, M.-J.; Schwinté, P. Inorg. Chem. 1993, 32, 2644.
15. Casnati, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Arnaud-Neu, F.; Fanni, S.; Schwing, M.-J.; Egberink, R. J. M.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767.
16. Arnaud-Neu, F.; Collins, E. M.; Deasy, M.; Ferguson, G.; Harris, S. J.; Kaitner, B.; Lough, A. J.; McKervey, M. A.; Marques, E.; Ruhl, B. L.; Schwing-Weill, M.-J.; Seward, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8681.
17. Arnaud-Neu, F.; Cremin, S.; Harris, S.; McKervey, M. A.; Schwing-Weill, M.-J.; Schwinté, P.; Walker, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 329.
18. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1195.
19. Pulpoka, B.; Jamkratoke, M.; Tuntulani, T.; Ruangpornvisuti, V. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9167.
20. Vetrogen, V.; Lukyamenko, N. G.; Schwing-Weill, M. J.; Arnaud-Neu, F. Talanta 1994, 41, 2105.
21. (a) Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4499.
22. (b) Davis, L. P.; Guidry, R. M.; Williams, J. R.; Dewar, M. J. S.; Rzep, H. S. J. Comput. Chem. 1981, 2, 433.
23. (c) Dewar, M. J. S.; McKee, M. L.; Rzepa, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3607.
24. (d) Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
25. (e) Dewar, M. J. S.; Reynolds, C. H. J. Comput. Chem. 1986, 2, 140.
26. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
27. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
28. (a) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theo. Chim. Acta 1973, 28, 213.
29. (b) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. J. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
30. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, Jr. T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
32. Brown, T. L.; LeMay, H. E., Jr.; Bursten, B. E. Chemistry the Central Science; Pentice-Hall: New Jersey, 1997; p 903.