Stereospecific solid-state [2+2] autophotocycloaddition of a styryl dye containing a 18-crown-6 fragment

Russian Chemical Bulletin

Volumn 54, Issue 8, 2005, Pages 1954-1966

  Vedernikov, A I ^a   Gromov, S P ^a   Lobova, N A ^a   Kuz'mina, L G ^b   Strelenko, Yu A ^c   Howard, J A K ^d   Alfimov, M V ^a  

^a PHOTOCHEMISTRY CENTER   (Russian Federation)

^b KURNAKOV INSTITUTE OF GENERAL AND INORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^c N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^d DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Crown ethers; Cyclobutanes; Photocycloaddition; Photoisomerization; Structure; Styryl dyes; Topochemical single crystal to single crystal reaction

Indexed keywords

EID: 31944440044     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-006-0064-y     Document Type: Article

References (40)

1. M. V. Alfimov, S. P. Gromov, O. B. Stanislavskii, E. N. Ushakov, and O. A. Fedorova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1449
2. [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1385 (Engl. Transl.)].
3. S. P. Gromov, E. N. Ushakov, O. A. Fedorova, A. V. Buevich, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 693
4. [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 654 (Engl. Transl.)].
5. S. P. Gromov and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 641
6. [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 611 (Engl. Transl.)].
7. S. P. Gromov, E. N. Ushakov, O. A. Fedorova, I. I. Baskin, A. V. Buevich, E. N. Andryukhina, M. V. Alfimov, D. Johnels, U. G. Edlund, J. K. Whitesell, and M. A. Fox, J. Org. Chem., 2003, 68, 6115.
8. E. N. Ushakov, S. P. Gromov, L. G. Kuz'mina, A. I. Vedernikov, V. G. Avakyan, J. A. K. Howard, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2004, 1491
9. [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2004, 53, 1549].
10. W.-Q. Zhang, J.-P. Zhuang, C.-B. Li, H. Sun, and X.-N. Yuan, Chin. J. Chem., 2001, 19, 695.
11. L. R. MacGillivray, Cryst. Eng. Commun., 2002, 4, 37.
12. T. D. Hamilton, G. S. Papaefstathiou, and L. R. MacGillivray, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11606.
13. D. B. Varshney, G. S. Papaefstathiou, and L. R. MacGillivray, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2002, 1964.
14. V. Darcos, K. Griffith, X. Sallenave, J.-P. Desvergne, C. Guyard-Duhayon, B. Hasenknopf, and D. M. Bassani, Photochem. Photobiol. Sci., 2003, 2, 1152.
15. E. N. Andryukhina, M. M. Mashura, O. A. Fedorova, L. G. Kuz'mina, J. A. K. Howard, and S. P. Gromov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2005, 1650
16. [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2005, 54, 1700].
17. S. P. Gromov, D. E. Levin, K. Ya. Burshtein, V. E. Krasnovskii, S. N. Dmitrieva, A. A. Golosov, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 999
18. [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 959 (Engl. Transl.)].
19. S. P. Gromov, O. A. Fedorova, E. N. Ushakov, A. V. Buevich, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 2225
20. [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 2131 (Engl. Transl.)].
21. M. V. Alfimov, A. V. Churakov, Yu. V. Fedorov, O. A. Fedorova, S. P. Gromov, R. E. Hester, J. A. K. Howard, L. G. Kuz'mina, I. K. Lednev, and J. N. Moore, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 2249.
22. S. P. Gromov, A. I. Vedernikov, E. N. Ushakov, L. G. Kuz'mina, A. V. Feofanov, V. G. Avakyan, A. V. Churakov, Yu. S. Alaverdian, E. V. Malysheva, M. V. Alfimov, J. A. K. Howard, B. Eliasson, and U. G. Edlund, Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 60.
23. O. A. Fedorova, Yu. V. Fedorov, A. I. Vedernikov, O. V. Yescheulova, S. P. Gromov, M. V. Alfimov, L. G. Kuz'mina, A. V. Churakov, J. A. K. Howard, S. Yu. Zaitsev, T. I. Sergeeva, and D. Möbius, New J. Chem., 2002, 26, 543.
24. G. M. Schmidt, J. Pure Appl. Chem., 1971, 27, 647.
25. V. Ramamurthy and K. Venkatesan, Chem. Rev., 1987, 87, 433.
26. S. P. Gromov, S. A. Sergeev, S. I. Druzhinin, M. V. Rusalov, B. M. Uzhinov, L. G. Kuz'mina, A. V. Churakov, J. A. K. Howard, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 530
27. [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 525 (Engl. Transl.)].
28. S. P. Gromov, S. N. Dmitrieva, A. I. Vedernikov, L. G. Kuz'mina, A. V. Churakov, Yu. A. Strelenko, and J. A. K. Howard, Eur. J. Org. Chem., 2003, 3189.
29. Yu. V. Fedorov, O. A. Fedorova, E. N. Andryukhina, S. P. Gromov, M. V. Alfimov, L. G. Kuzmina, A. V. Churakov, J. A. K. Howard, and J.-J. Aaron, New J. Chem., 2003, 27, 280.
30. S. P. Gromov, S. N. Dmitrieva, M. V. Churakova, A. I. Vedernikov, N. A. Kurchavov, L. G. Kuz'mina, N. A. Kataeva, and J. A. K. Howard, Zh. Org. Khim., 2004, 40, 1247
31. [Russ. J. Org. Chem., 2004, 40 (Engl. Transl.)].
32. Y. Ohashi, Acta Crystallogr., 1998, A54, 842.
33. K. Honda, F. Nakanishi, and N. Feeder, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8246.
34. H. Hosomi, S. Ohba, K. Tanaka, and F. Toda, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1818.
35. I. Turowska-Tyrk, Chem. Eur. J., 2001, 7, 3401.
36. I. Turowska-Tyrk, Chem. Phys. Lett., 2002, 361, 115.
37. H. Nalanishi, W. Jones, J. M. Thomas, and K. Honda, Bull. Chem. Soc. Jpn, 2002, 75, 2383.
38. S. Ohba and I. Yoshikatsu, Acta Crystallogr., 2003, B59, 149.
39. G. Lindsten, O. Wennerström, and B. Thulin, Acta Chem. Scand., Ser. B, 1986, 40, 545.
40. SHELXTL-Plus, Version 5.10, Bruker AXS Inc., Madison (Wisconsin, USA), 1997.