Palladium complexes bearing novel strongly bent trans-spanning diphosphine ligands: Synthesis, characterization, and catalytic activity

Organometallics

Volumn 25, Issue 2, 2006, Pages 375-381

  Grossman, Olga ^a   Azerraf, Clarit ^a   Gelman, Dmitri ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; CHELATION; COMPLEXATION; COORDINATION REACTIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY ANALYSIS;

CROSS-COUPLING REACTIONS; DISPHOSPHINE LIGANDS; PALLADIUM COMPLEXES; SQUARE-PLANAR GEOMETRY;

ORGANOMETALLICS;

EID: 31544452262     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050906j     Document Type: Article

References (87)

1. Kamer, P. C. J.; Van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895.
2. (a) Kranenburg, M.; Van der Burgt, Y. E. M.; Kamer, P. C. J.; Van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J. Organometallics 1995, 14, 3081.
3. (b) Lambers-Verstappen, M. M. H.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 478.
4. (c) Bronger, R. P. J.; Bermon, J. P.; Herwig, J.; Kamer, P. C. J.; Van Leeuwen, P. W. N. M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 789.
5. (d) Leclercq, L.; Hapiot, F.; Tilloy, S.; Ramkisoensing, K.; Reek, J. N. H.; Van Leeuwen, P. W. N. M.; Monflier, E. Organometallics 2005, 24, 2070.
6. (a) Van der Veen, L. A.; Keeven, P. K.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Dalton Trans. 2000, 13, 2105.
7. (b) Botteghi, C.; Dei Negri, C.; Paganelli, S.; Marchetti, M. J. Mol. Catal. A 2001, 175, 17.
8. (c) Petocz, G.; Berente, Z.; Kegl, T.; Kollar, L. J. Organomet. Chem. 2004, 659, 1188.
9. (a) Van Haaren, R. J.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Van Strijdonck, G. P. F.; Oevering, H.; Coussens, B.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; Van Leeuwen, P. W. N. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 3363.
10. (b) Tsurugi, K.; Nomura, N.; Aoi, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 469.
11. (c) Van Haaren, R. J.; Zuidema, E.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; Kamer, P. C. J.; Van Leeuwen, P. W. N. M.; Van Strijdonck, G. P. F. C. R. Chim. 2002, 5, 431.
12. (a) Kranenburg, M.; Kamer, P. C. J.; Van Leeuwen, P. W. N. M. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 2, 155.
13. (b) Steinhuebel, D.; Palucki, M. L.; Askin, D.; Dolling, U. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3305.
14. (c) Hostyn, S.; Maes, B. U. W.; Pieters, L.; Lemiere, G. L. F.; Matyus, P.; Hajos, G.; Dommisse, R. A. Tetrahedron 2005, 61, 1571.
15. (a) Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694.
16. (b) Zhang, X.-X.; Harris, M. C.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. Can. J. Chem. 2001, 79, 1799.
17. (c) Anderson, K. W.; Mendez-Perez, M.; Priego, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9563.
18. (d) Ji, J.; Li, T.; Bunnelle, W. H. Org. Lett. 2003, 5, 4611.
19. (a) van Haaren, R. J.; Oevering, H.; Coussens, B. B.; van Strijdonck, G. P. F.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1237.
20. (b) Carbo, J. J.; Maseras, F.; Bo, C.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am Chem. Soc. 2001, 123, 7630.
21. (c) Lahdis, C. R.; Uddin, J. Dalton Trans. 2002, 5, 729.
22. van der Veen, L. A.; Keeven, P. K.; Schoemaker, G. C.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2000, 19, 872.
23. Haenel, M. W.; Jakubik, D.; Rothenberger, E.; Schroth, G. Chem. Ber. 1991, 124, 1705.
24. (a) Hillebrand, S.; Bartkowska, B.; Bruckmann, J.; Krüger, C.; Haenel, M. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 813.
25. (b) Guari, Y.; van Strijdonck, G. P. F.; Boele, N. D. K.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 475.
26. (c) van der Vlugt, J. I.; Sablong, R.; Mills, A. M. Kooijman, H.; Spek, A. L. Meetsma, A.; Vogt, D. Dalton Trans. 2003, 4690.
27. Bessel, C. A.; Aggarwal, P.; Marschilok, A. C.; Takeuchi, K. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1031.
28. (a) Woodcock, C.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1984, 23, 4207.
29. (b) Koshevoy, I. O.; Grachova, E. V.; Tunik, S. P.; Haukka, M.; Pakkanen, T. A.; Heaton, B. T.; Iggo, J. A.; Podkorytov, I. S. Dalton Trans. 2004, 22, 3893.
30. (a) DeStefano, N. J.; Johnson, D. K.; Lane, R. M.; Venanzi, L. M. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 2674.
31. (b) Kapoor, P. N.; Venanzi, L. M. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2824.
32. (a) Sawamura, M.; Hamashima, H.; Ito, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 593.
33. (b) Sawamura, M.; Hamashima, H.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8295.
34. (c) Sawamura, M.; Hamashima, H.; Ito, Y. Tetrahedron 1994, 50, 4439.
35. (d) Kuwano, R.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Karube, D.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7614.
36. (e) Kuwano, R.; Sawamura, M.; Ito, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2571.
37. (f) Kuwano, R.; Sawamura, M.; Shirai, J.; Takahashi, M.; Ito, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 485.
38. (a) Casey, C. P.; Whiteker, G. T.; Melville, M. G.; Petrovich, L. M.; Gavney, J. A.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5535.
39. (b) Li, R.-X.; Tin, K.-C.; Wong, N.-B.; Mak, T. C. W.; Zhang, Z.-Y.; Li, X.-J. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 207.
40. (c) Eberhard, M. R.; Heslop, K. M.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G. Organometallics 2005, 24, 335.
41. (d) Xia, Y.Q.; Tang, Y.-Y.; Liang, Z.-M.; Yu, C.-B.; Zhou, X.-G.; Li, R.-X.; Li, X.-J. J. Mol. Catal. A 2005, 240, 132.
42. (a) Smith, R. C.; Protasiewicz, J. D. Organometallics 2004, 23, 4215.
43. (b) Smith, R. C.; Bodner, C. R.; Earl, M. J.; Sears, N. C.; Hill, N. E.; Bishop, L. M.; Sizemore, N.; Hehemann, D. T.; Bohn, J. J.; Protasiewicz, J. D. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 477.
44. For some examples of triptycene-based ligands see: (a) Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327.
45. (b) PCT Int. Appl. WO 2001058589, 2001.
46. (c) Markus, B.; Cameron, J. Dalton Trans. 2003, 3665.
47. (d) Kodanko, J. J.; Morys, A. J.; Lippard, S. J. Org. Lett. 2005, 7, 4585.
48. (a) Walborsky, H. M.; Bohnert, T. J. Org. Chem. 1968, 33, 3934.
49. (b) Harada, N.; Tamai, Y.; Takuma, Y.; Uda, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 501.
50. (c) Harada, N.; Tamai, Y.; Uda, H, J. Org. Chem. 1984, 49, 4266.
51. (d) Chen, Y. S.; Hart, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 2612.
52. (e) Sereda, G. A.; Skvarchenko, V. R. Zh. Org. Khim. 1993, 29, 647.
53. (f) Zhu, X.-Z.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2005, 70, 917.
54. (a) Mori, I.; Kadosaka, T.; Sakata, Y.; Misumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 1649.
55. (b) Benites, M. R.; Fronczek, F. R.; Hammer, R. P.; Maverick, A. W. Inorg. Chem. 1997, 36, 5826.
56. (a) Haenel, M. W.; Fieseler, H.; Jakubik, D.; Gabor, B.; Goddard, R.; Krtiger, C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2107.
57. (b) Hierso, J.-C.; Fihri, A.; Ivanov, V. V.; Hanquet, B.; Pirio, N.; Donnadieu, B.; Rebiere, B.; Amardeil, R.; Meunier, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11077.
58. (a) Fild, M.; Althoff, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 933.
59. (b) Alexson, D. E., Holloway, C. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 455.
60. Redfield, D. A.; Cary, L. W.; Nelson, G. H. Inorg. Chem. 1975, 14, 50.
61. (a) Mashima, K.; Nakano, H.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9083.
62. (b) Bennett, M. A.; Contel, M.; Hockless, D. C. R.; Welling, L. L. Chem. Commun. 1998, 2401.
63. (c) Bosch, B.; Erker, G.; Frohlich, R. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 446.
64. (d) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043.
65. (e) Frech, C. M.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1709.
66. (a) Gibson, W. C.; Long, N. J.; White, A. J. P.; Williams, C. K.; Williams, D. J. Organometallics 2000, 19, 4425.
67. (b) Eisler, D. J.; Puddephatt, R. J. Can. J. Chem. 2004, 82, 1423.
68. (c) Hierso, J.-C.; Lacassin, F.; Broussier, R.; Amardeil, R.; Meunier, P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 766.
69. (d) Freixa, Z.; Kamer, P. C. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4385.
70. (a) Hambley, T. W.; Raguse, B.; Ridley, D. D. Aust. J. Chem. 1985, 38, 1445.
71. (b) Smith, D. C., Jr.; Gray, G. M. Chem. Commun. 1998, 2771.
72. (c) Smith, D. C., Jr.; Lake, C. H.; Gray, G. M. Dalton Trans. 2003, 2950.
73. (d) Garcia-Anton, J.; Pons, J.; Solans, X.; Font-Bardia, M.; Ros, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 3319.
74. Guzei, I. A.; Li, K.; Bikzhanova, G. A.; Darkwa, J.; Mapolie, S. F. Dalton Trans. 2003, 715.
75. (a) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387.
76. (b) Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473.
77. (c) Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369.
78. (d) Zapf, A.; Ehrentraut, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4153.
79. (e) Kuwano, R.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 6479.
80. (a) Colacot, T. J.; Qian, H.; Cea-Olivares, R.; Hernandez-Ortega, S. J. Organomet. Chem. 2001, 637, 691.
81. (b) Rozenberg, V. I.; Antonov, D. Yu.; Zhuravsky, R. P.; Vorontsov, E. V.; Starikova, Z. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3801.
82. (c) Mukherjee, A.; Sarkar, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9525.
83. (d) Lai, Y.-C.; Chen, H.-Y.; Hung, W.-C.; Lin, C.-C.; Hong, F.-E. Tetrahedron 2005, 61, 9484.
84. SMART-NT, version 5.6; Bruker AXS GMBH, Karlsruhe, Germany, 2002.
85. SAINT-NT, version 5.0; Bruker AXS GMBH, Karlsruhe, Germany, 2002.
86. SHELXTL-NT, version 6.1; Bruker AXS GMBH, Karlsruhe, Germany, 2002.
87. Haenel, M. W.; Jakubik, D.; Krueger, C.; Betz, P. Chem. Ber. 1991, 124, 333.