Four hydrogen-bonding motifs in oligonucleotides

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 7, 2006, Pages 326-337

  Minakawa, Noriaki ^a   Kuramoto, Kazuyuki ^a   Hikishima, Sadao ^a   Matsuda, Akira ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

1,8 Naphthyridine; C nucleoside; Hydrogen bond; Imidazopyridopyrimidine; Nucleoside; Oligonucleotide; Thermal stability

Indexed keywords

EID: 31544435446     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (26)

1. Recent reviews, see: (a) Lilley, D. M. J. In Bioorganic Chemistry: Nucleic Acids; Hecht, S. M., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1996; Chapter 7, pp 186-215.
2. (b) Belmont, P.; Constant, J. -F.; Demeunynck, M. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 70-81.
3. Recent reviews, see: (a) Benner, S. A. Ace. Chem. Res. 2004, 37, 784.
4. (b) Geyer, C. R.; Battersby, T. T.; Benner, S. A. Structure 2003, 11, 1485.
5. (c) Benner, S. A. Science 2004, 306, 625.
6. Minakawa, N.; Kojima, N.; Hikishima, S.; Sasaki, T.; Kiyosue, A.; Atsumi, N.; Ueno, Y.; Matsuda, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9970.
7. Hikishima, S.; Minakawa, N.; Kuramoto, K.; Fujisawa, Y.; Ogawa, M.; Matsuda, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 596.
8. (a) Minakawa, N.; Sasabuchi, Y.; Kiyosue, A.; Kojima, N.; Matsuda, A. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 288.
9. (b) Napoli, L. D.; Messere, A.; Montesarchio, D.; Piccialli, G.; Varra, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11997, 2079.
10. (a) Minakawa, N.; Takeda, T.; Sasaki, T.; Matsuda, A.; Ueda, T. J. Med. Chem. 1991, 34, 778.
11. (b) Minakawa, N.; Matsuda, A. Tetrahedron 1993, 49, 557.
12. (c) Matsuda, A.; Shinozaki, M.; Yamaguchi, T.; Homma, H.; Nomoto, R.; Miyasaka, T.; Watanabe, Y.; Abiru, T. J. Med. Chem. 1992, 35, 241.
13. Nair, V.; Chamberlain, S. D. Synthesis 1984, 401.
14. Kojima, N.; Minakawa, N.; Matsuda, A. Tetrahedron 2000, 56, 7909.
15. For examples: (a) Lin, K.-Y.; Jones R J.; Matteucci M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3873.
16. (b) Brotschi, C.; Haberli, A.; Leumann, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3012.
17. (c) Hashmi, S. A. N.; Hu, X.; Immoos, C. E.; Lee, S. J.; Grinstaff, M, W. Org. Lett. 2002, 4, 4571.
18. Guckian, K. M.; Schweitzer, B. A.; Ren, R. X.-F.; Shells, C. J.; Paris, P. L.; Tahmassebi, D. C.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8182.
19. Privé, G. G.; Heinemann, U.; Chandrasegaran, S.; Kan, L.-S.; Kopka, M. L.; Dickerson, R. E. Science 1987, 238, 498.
20. Coté, M. L.; Georgiadis, M. M. Acta. Cryst. 2001, D57, 1238.
21. (a) Eldrup, A. B.; Nielsen, B. B.; Haamia, G.; Rasmussen, H.; Kastrup, J. S.; Christensen, C.; Nielsen, P. E. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1781.
22. (b) Eldrup, A. B.; Christensen, C.; Haamia, G.; Nielsen, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3254.
23. Newkome, G. R.; Garbis, S. J.; Majestic, V. K.; Fronczek, F. R.; Chiari, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 833.
24. Kim, W. -S.; Kim, H. -J.; Cho, C. -G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14288.
25. Coleman, R. S.; Madaras, M. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 5700.
26. Zhang, H. -C.; Daves, Jr., G. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 4690.