메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 8, 2004, Pages 1437-1439

Synthesis of membranacin

Author keywords

Asymmetric synthesis; Manganese; Natural products; Oxidations; Total synthesis

Indexed keywords

ACETOGENIN; ANTINEOPLASTIC AGENT; MEMBRANACIN; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 3142735063     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-825624     Document Type: Article
Times cited : (20)

References (34)
  • 2
    • 0032891112 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews: (a) Zafra-Polo, M. C.; Figadère, B.; Gallardo, T.; Tormo, J. R.; Cortes, D. Phytochemistry 1998, 48, 1087. (b) Alali, F. Q.; Liu, X. X.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 504.
    • (1999) J. Nat. Prod. , vol.62 , pp. 504
    • Alali, F.Q.1    Liu, X.X.2    McLaughlin, J.L.3
  • 3
    • 0029592717 scopus 로고
    • For reviews of acetogenin synthesis see ref. 1 and: (a) Hoppe, R.; Scharf, H. D. Synthesis 1995, 1447. (b) Figadère, B.; Cavé, A. In Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 18; Rahman, A. U., Ed.; Elsevier Science: Amsterdam, 1996, 193-227. (c) Marshall, J. A.; Hinkle, K. W.; Hagedorn, C. E. Isr. J. Chem. 1997, 37, 97. (d) Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Appendino, G. Chemtracts 1998, 11, 803.
    • (1995) Synthesis , pp. 1447
    • Hoppe, R.1    Scharf, H.D.2
  • 4
    • 77957030220 scopus 로고    scopus 로고
    • Rahman, A. U., Ed.; Elsevier Science: Amsterdam
    • For reviews of acetogenin synthesis see ref. 1 and: (a) Hoppe, R.; Scharf, H. D. Synthesis 1995, 1447. (b) Figadère, B.; Cavé, A. In Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 18; Rahman, A. U., Ed.; Elsevier Science: Amsterdam, 1996, 193-227. (c) Marshall, J. A.; Hinkle, K. W.; Hagedorn, C. E. Isr. J. Chem. 1997, 37, 97. (d) Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Appendino, G. Chemtracts 1998, 11, 803.
    • (1996) Studies in Natural Products Chemistry , vol.18 , pp. 193-227
    • Figadère, B.1    Cavé, A.2
  • 5
    • 0031509011 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews of acetogenin synthesis see ref. 1 and: (a) Hoppe, R.; Scharf, H. D. Synthesis 1995, 1447. (b) Figadère, B.; Cavé, A. In Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 18; Rahman, A. U., Ed.; Elsevier Science: Amsterdam, 1996, 193-227. (c) Marshall, J. A.; Hinkle, K. W.; Hagedorn, C. E. Isr. J. Chem. 1997, 37, 97. (d) Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Appendino, G. Chemtracts 1998, 11, 803.
    • (1997) Isr. J. Chem. , vol.37 , pp. 97
    • Marshall, J.A.1    Hinkle, K.W.2    Hagedorn, C.E.3
  • 6
    • 0031769362 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews of acetogenin synthesis see ref. 1 and: (a) Hoppe, R.; Scharf, H. D. Synthesis 1995, 1447. (b) Figadère, B.; Cavé, A. In Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 18; Rahman, A. U., Ed.; Elsevier Science: Amsterdam, 1996, 193-227. (c) Marshall, J. A.; Hinkle, K. W.; Hagedorn, C. E. Isr. J. Chem. 1997, 37, 97. (d) Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Appendino, G. Chemtracts 1998, 11, 803.
    • (1998) Chemtracts , vol.11 , pp. 803
    • Casiraghi, G.1    Zanardi, F.2    Battistini, L.3    Rassu, G.4    Appendino, G.5
  • 7
    • 0033519292 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent approaches to the synthesis of acetogenins: (a) Baurle, S.; Hoppen, S.; Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1263. (b) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1771. (c) Sinha, S. C.; Sinha, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4017. (d) Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Bochet, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2632. (e) Hanessian, S.; Grillo, T. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1049. (f) Kuriyama, W.; Ishigami, K.; Kitahara, T. Heterocycles 1999, 50, 981. (g) Yu, Q.; Wu, Y. K.; Ding, H.; Wu, Y. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1183. (h) Ruan, Z. M.; Dabideen, D.; Blumenstein, M.; Mootoo, D. R. Tetrahedron 2000, 56, 9203. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048. (j) Hu, T. S.; Yu, Q.; Wu, Y. L.; Wu, Y. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 853. (k) Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1621. (l) Cecil, A. R. L.; Brown, R. C. D. Org. Lett. 2002, 4, 3715.
    • (1999) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.38 , pp. 1263
    • Baurle, S.1    Hoppen, S.2    Koert, U.3
  • 8
    • 0037424528 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent approaches to the synthesis of acetogenins: (a) Baurle, S.; Hoppen, S.; Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1263. (b) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1771. (c) Sinha, S. C.; Sinha, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4017. (d) Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Bochet, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2632. (e) Hanessian, S.; Grillo, T. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1049. (f) Kuriyama, W.; Ishigami, K.; Kitahara, T. Heterocycles 1999, 50, 981. (g) Yu, Q.; Wu, Y. K.; Ding, H.; Wu, Y. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1183. (h) Ruan, Z. M.; Dabideen, D.; Blumenstein, M.; Mootoo, D. R. Tetrahedron 2000, 56, 9203. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048. (j) Hu, T. S.; Yu, Q.; Wu, Y. L.; Wu, Y. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 853. (k) Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1621. (l) Cecil, A. R. L.; Brown, R. C. D. Org. Lett. 2002, 4, 3715.
    • (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 1771
    • Marshall, J.A.1    Piettre, A.2    Paige, M.A.3    Valeriote, F.4
  • 9
    • 0032577030 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent approaches to the synthesis of acetogenins: (a) Baurle, S.; Hoppen, S.; Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1263. (b) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1771. (c) Sinha, S. C.; Sinha, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4017. (d) Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Bochet, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2632. (e) Hanessian, S.; Grillo, T. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1049. (f) Kuriyama, W.; Ishigami, K.; Kitahara, T. Heterocycles 1999, 50, 981. (g) Yu, Q.; Wu, Y. K.; Ding, H.; Wu, Y. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1183. (h) Ruan, Z. M.; Dabideen, D.; Blumenstein, M.; Mootoo, D. R. Tetrahedron 2000, 56, 9203. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048. (j) Hu, T. S.; Yu, Q.; Wu, Y. L.; Wu, Y. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 853. (k) Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1621. (l) Cecil, A. R. L.; Brown, R. C. D. Org. Lett. 2002, 4, 3715.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 4017
    • Sinha, S.C.1    Sinha, A.2    Sinha, S.C.3    Keinan, E.4
  • 10
    • 0031573966 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent approaches to the synthesis of acetogenins: (a) Baurle, S.; Hoppen, S.; Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1263. (b) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1771. (c) Sinha, S. C.; Sinha, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4017. (d) Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Bochet, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2632. (e) Hanessian, S.; Grillo, T. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1049. (f) Kuriyama, W.; Ishigami, K.; Kitahara, T. Heterocycles 1999, 50, 981. (g) Yu, Q.; Wu, Y. K.; Ding, H.; Wu, Y. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1183. (h) Ruan, Z. M.; Dabideen, D.; Blumenstein, M.; Mootoo, D. R. Tetrahedron 2000, 56, 9203. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048. (j) Hu, T. S.; Yu, Q.; Wu, Y. L.; Wu, Y. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 853. (k) Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1621. (l) Cecil, A. R. L.; Brown, R. C. D. Org. Lett. 2002, 4, 3715.
    • (1997) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.36 , pp. 2632
    • Trost, B.M.1    Calkins, T.L.2    Bochet, C.G.3
  • 11
    • 0032548960 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent approaches to the synthesis of acetogenins: (a) Baurle, S.; Hoppen, S.; Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1263. (b) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1771. (c) Sinha, S. C.; Sinha, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4017. (d) Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Bochet, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2632. (e) Hanessian, S.; Grillo, T. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1049. (f) Kuriyama, W.; Ishigami, K.; Kitahara, T. Heterocycles 1999, 50, 981. (g) Yu, Q.; Wu, Y. K.; Ding, H.; Wu, Y. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1183. (h) Ruan, Z. M.; Dabideen, D.; Blumenstein, M.; Mootoo, D. R. Tetrahedron 2000, 56, 9203. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048. (j) Hu, T. S.; Yu, Q.; Wu, Y. L.; Wu, Y. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 853. (k) Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1621. (l) Cecil, A. R. L.; Brown, R. C. D. Org. Lett. 2002, 4, 3715.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 1049
    • Hanessian, S.1    Grillo, T.A.2
  • 12
    • 0033117367 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent approaches to the synthesis of acetogenins: (a) Baurle, S.; Hoppen, S.; Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1263. (b) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1771. (c) Sinha, S. C.; Sinha, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4017. (d) Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Bochet, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2632. (e) Hanessian, S.; Grillo, T. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1049. (f) Kuriyama, W.; Ishigami, K.; Kitahara, T. Heterocycles 1999, 50, 981. (g) Yu, Q.; Wu, Y. K.; Ding, H.; Wu, Y. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1183. (h) Ruan, Z. M.; Dabideen, D.; Blumenstein, M.; Mootoo, D. R. Tetrahedron 2000, 56, 9203. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048. (j) Hu, T. S.; Yu, Q.; Wu, Y. L.; Wu, Y. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 853. (k) Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1621. (l) Cecil, A. R. L.; Brown, R. C. D. Org. Lett. 2002, 4, 3715.
    • (1999) Heterocycles , vol.50 , pp. 981
    • Kuriyama, W.1    Ishigami, K.2    Kitahara, T.3
  • 13
    • 0001491461 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent approaches to the synthesis of acetogenins: (a) Baurle, S.; Hoppen, S.; Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1263. (b) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1771. (c) Sinha, S. C.; Sinha, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4017. (d) Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Bochet, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2632. (e) Hanessian, S.; Grillo, T. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1049. (f) Kuriyama, W.; Ishigami, K.; Kitahara, T. Heterocycles 1999, 50, 981. (g) Yu, Q.; Wu, Y. K.; Ding, H.; Wu, Y. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1183. (h) Ruan, Z. M.; Dabideen, D.; Blumenstein, M.; Mootoo, D. R. Tetrahedron 2000, 56, 9203. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048. (j) Hu, T. S.; Yu, Q.; Wu, Y. L.; Wu, Y. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 853. (k) Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1621. (l) Cecil, A. R. L.; Brown, R. C. D. Org. Lett. 2002, 4, 3715.
    • (1999) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 1183
    • Yu, Q.1    Wu, Y.K.2    Ding, H.3    Wu, Y.L.4
  • 14
    • 0034680726 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent approaches to the synthesis of acetogenins: (a) Baurle, S.; Hoppen, S.; Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1263. (b) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1771. (c) Sinha, S. C.; Sinha, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4017. (d) Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Bochet, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2632. (e) Hanessian, S.; Grillo, T. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1049. (f) Kuriyama, W.; Ishigami, K.; Kitahara, T. Heterocycles 1999, 50, 981. (g) Yu, Q.; Wu, Y. K.; Ding, H.; Wu, Y. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1183. (h) Ruan, Z. M.; Dabideen, D.; Blumenstein, M.; Mootoo, D. R. Tetrahedron 2000, 56, 9203. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048. (j) Hu, T. S.; Yu, Q.; Wu, Y. L.; Wu, Y. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 853. (k) Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1621. (l) Cecil, A. R. L.; Brown, R. C. D. Org. Lett. 2002, 4, 3715.
    • (2000) Tetrahedron , vol.56 , pp. 9203
    • Ruan, Z.M.1    Dabideen, D.2    Blumenstein, M.3    Mootoo, D.R.4
  • 15
    • 0034616281 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent approaches to the synthesis of acetogenins: (a) Baurle, S.; Hoppen, S.; Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1263. (b) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1771. (c) Sinha, S. C.; Sinha, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4017. (d) Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Bochet, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2632. (e) Hanessian, S.; Grillo, T. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1049. (f) Kuriyama, W.; Ishigami, K.; Kitahara, T. Heterocycles 1999, 50, 981. (g) Yu, Q.; Wu, Y. K.; Ding, H.; Wu, Y. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1183. (h) Ruan, Z. M.; Dabideen, D.; Blumenstein, M.; Mootoo, D. R. Tetrahedron 2000, 56, 9203. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048. (j) Hu, T. S.; Yu, Q.; Wu, Y. L.; Wu, Y. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 853. (k) Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1621. (l) Cecil, A. R. L.; Brown, R. C. D. Org. Lett. 2002, 4, 3715.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 2048
    • Zanardi, F.1    Battistini, L.2    Rassu, G.3    Auzzas, L.4    Pinna, L.5    Marzocchi, L.6    Acquotti, D.7    Casiraghi, G.8
  • 16
    • 0035830542 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent approaches to the synthesis of acetogenins: (a) Baurle, S.; Hoppen, S.; Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1263. (b) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1771. (c) Sinha, S. C.; Sinha, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4017. (d) Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Bochet, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2632. (e) Hanessian, S.; Grillo, T. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1049. (f) Kuriyama, W.; Ishigami, K.; Kitahara, T. Heterocycles 1999, 50, 981. (g) Yu, Q.; Wu, Y. K.; Ding, H.; Wu, Y. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1183. (h) Ruan, Z. M.; Dabideen, D.; Blumenstein, M.; Mootoo, D. R. Tetrahedron 2000, 56, 9203. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048. (j) Hu, T. S.; Yu, Q.; Wu, Y. L.; Wu, Y. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 853. (k) Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1621. (l) Cecil, A. R. L.; Brown, R. C. D. Org. Lett. 2002, 4, 3715.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 853
    • Hu, T.S.1    Yu, Q.2    Wu, Y.L.3    Wu, Y.K.4
  • 17
    • 0037006821 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent approaches to the synthesis of acetogenins: (a) Baurle, S.; Hoppen, S.; Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1263. (b) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1771. (c) Sinha, S. C.; Sinha, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4017. (d) Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Bochet, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2632. (e) Hanessian, S.; Grillo, T. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1049. (f) Kuriyama, W.; Ishigami, K.; Kitahara, T. Heterocycles 1999, 50, 981. (g) Yu, Q.; Wu, Y. K.; Ding, H.; Wu, Y. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1183. (h) Ruan, Z. M.; Dabideen, D.; Blumenstein, M.; Mootoo, D. R. Tetrahedron 2000, 56, 9203. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048. (j) Hu, T. S.; Yu, Q.; Wu, Y. L.; Wu, Y. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 853. (k) Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1621. (l) Cecil, A. R. L.; Brown, R. C. D. Org. Lett. 2002, 4, 3715.
    • (2002) Chem.-Eur. J. , vol.8 , pp. 1621
    • Dixon, D.J.1    Ley, S.V.2    Reynolds, D.J.3
  • 18
    • 0037126217 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent approaches to the synthesis of acetogenins: (a) Baurle, S.; Hoppen, S.; Koert, U. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1263. (b) Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1771. (c) Sinha, S. C.; Sinha, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4017. (d) Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Bochet, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2632. (e) Hanessian, S.; Grillo, T. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1049. (f) Kuriyama, W.; Ishigami, K.; Kitahara, T. Heterocycles 1999, 50, 981. (g) Yu, Q.; Wu, Y. K.; Ding, H.; Wu, Y. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1183. (h) Ruan, Z. M.; Dabideen, D.; Blumenstein, M.; Mootoo, D. R. Tetrahedron 2000, 56, 9203. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048. (j) Hu, T. S.; Yu, Q.; Wu, Y. L.; Wu, Y. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 853. (k) Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1621. (l) Cecil, A. R. L.; Brown, R. C. D. Org. Lett. 2002, 4, 3715.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 3715
    • Cecil, A.R.L.1    Brown, R.C.D.2
  • 22
    • 0000575275 scopus 로고
    • 4: de Champdore, M.; Lasalvia, M.; Piccialli, V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9781. (h) Donohoe, T. J.; Butterworth, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 978.
    • (1979) Tetrahedron , vol.21 , pp. 2353
    • Klein, E.1    Rojahn, W.2
  • 31
    • 3142719940 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • A single diastereoisomer 3 was isolated from the reaction mixture, although oxidative cyclisation of similar substrates has been found to proceed with a diastereoselectivity of approximately 6:1.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.