Syntheses of natural products having an epoxyquinone structure

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 12, 2005, Pages 4515-4536

  Miyashita, Kazuyuki ^a   Imanishi, Takeshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; AROMATIC COMPOUNDS; BIOCHEMISTRY; ETHERS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOXICITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EPOXYBENZOQUINONES; EPOXYQUINONE STRUCTURE; MANUMYCIN; NATURAL PRODUCTS;

DRUG PRODUCTS;

BIOLOGICAL PRODUCT; EPOXIDE; QUINONE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CYCLIZATION; EPOXY COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; QUINONES; STEREOISOMERISM;

EID: 30744462550     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040613k     Document Type: Review

References (107)

1. Thebtaranonth, Ch.; Thebtaranonth, Y. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 84.
2. Balci, M.; Sütbeyaz, Y.; Secen, H. Tetrahedron 1990, 46, 3715.
3. Marco-Contelles, J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1607.
4. Marco-Contelles, J.; Molina, M. T.; Anjum, S. Chem. Rev. 2004, 104, 2857.
5. Sattler, I.; Thiericke, R.; Zeeck, A. Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 221.
6. Lee, M. D.; Fantini, A. A.; Morton, G. O.; James, J. C.; Borders, D. B.; Testa, R. T. J. Antibiot. 1984, 37, 1149.
7. Whittle, Y. G.; Gould, S. G.; Keszler, D. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4422.
8. Buzzetti, F.; Gaümann, E.; Hütter, R.; Keller-Schierlein, W.; Neipp, L.; Prelog, V.; Zähner, H. Pharm. Acta Helv. 1963, 38, 871.
9. Sattler, I.; Gröne, C.; Zeeck, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 6583.
10. Shu, Y.-Z.; Huang, S.; Wang, R. R.; Lam, K. S.; Klohr, S. E.; Volk, K. J.; Pirnik, D. M.; Wells, J. S.; Fernandes, P. B.; Patel, P. S. J. Antibiot. 1994, 47, 324.
11. Kakinuma, K.; Ikekawa, N.; Nakagawa, N.; Omura, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3402.
12. Cho, H.; Sattler, I.; Beale, J. M.; Zeeck, A.; Floss, H. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 7925.
13. Slechta, L.; Cialdella, J. L.; Mizsak, S. A.; Hoeksema, H. J. Antibiot. 1982, 35, 556.
14. Brodasky, T. F.; Stroman, D. W.; Dietz, A.; Mizsak, S. J. Antibiot. 1983, 36, 950.
15. Hayashi, K.-I.; Nakagawa, M.; Fujita, T.; Tanimori, S.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1993, 46, 1904.
16. Hayashi, K.-I.; Nakagawa, M.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1104.
17. Hayashi, K.-I.; Nakagawa, M.; Fujita, T.; Tanimori, S.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1110.
18. Franco, C. M. M.; Maurya, R.; Vijayakumar, E. K. S.; Chatterjee, S.; Blumbach, J.; Ganguli, B. N. J. Antibiot. 1991, 44, 1289.
19. Chatterjee, S.; Vijayakumar, E. K. S.; Franco, C. M. M.; Blumbach, J.; Ganguli, B. N.; Fehlhaber, H.-W.; Kogler, H. J. Antibiot. 1993, 46, 1027.
20. Hayashi, K.-I.; Nakagawa, M.; Fujita, T.; Nakayama, M. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1994, 58, 1332.
21. Grote, R.; Zeeck, A.; Drautz, H.; Zähner, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1178.
22. Grote, R.; Zeeck, A.; Beale, J. M. J. Antibiot. 1988, 41, 1186.
23. Hara, M.; Akasaka, K.; Akinaga, S.; Okabe, M.; Nakano, H.; Gomez, R.; Wood, D.; Uh, M.; Tamanoi, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 2281.
24. Kohno, J.; Nishio, M.; Kawano, K.; Nakanishi, N.; Suzuki, S.-i.; Uchida, T.; Komatsubara, S. J. Antibiot. 1996, 49, 1212.
25. Ogishi, H.; Chiba, N.; Mikawa, T.; Sasaki, T.; Miyaji, S.; Sezaki, M. JP 01,294,686, 1989;
26. Ogishi, H.; Chiba, N.; Mikawa, T.; Sasaki, T.; Miyaji, S.; Sezaki, M. Chem. Abstr. 1990, 113, 38906q.
27. Schlingmann, G.; West, R. R.; Milne, L.; Pearce, C. J.; Carter, G. T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7225.
28. Schlingmann, G.; Matile, S.; Berova, N.; Nakanishi, K.; Carter, G. T. Tetrahedron 1996, 52, 435.
29. Thiergardt, R.; Hug, P.; Rihs, G.; Peter, H. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1043.
30. Thiergardt, R.; Rihs, G.; Hug, P.; Peter, H. H. Tetrahedron 1995, 51, 733.
31. Krohn, K.; Michel, A.; Flörke, U.; Aust, H.-J.; Draeger, S.; Schulz, B. Liebigs Ann. Chem. 1994, 1093.
32. Krohn, K.; Beckmann, K.; Flörke, U.; Aust, H.-J.; Draeger, S.; Schulz, B.; Busemann, S.; Bringmann, G. Tetrahedron 1997, 53, 3101.
33. Krohn, K.; Michel, A.; Flörke, U.; Aust, H.-J.; Draeger, S.; Schulz, B. Liebigs Ann. Chem. 1994, 1099.
34. Connolly, J. D. Structural Elucidation of Some Natural Products. In Frontiers in Natural Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam-Oxford-New York-Tokyo, 1990.
35. Chu, M.; Truumees, I.; Patel, M. G.; Gullo, V. P.; Blood, C.; King, I.; Pai, J.-K.; Punt, M. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1343.
36. Chu, M.; Truumees, I.; Patel, M. G.; Gullo, V. P.; Puar, M. S.; McPhail, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1222.
37. Chu, M.; Truumees, I.; Patel, M. G.; Gullo, V. P.; Pai, J.-K.; Das, P. R.; Puar, M. S. Bioorg. Med. Chem. Left. 1994, 4, 1539.
38. Chu, M.; Truumees, I.; Patel, M.; Blood, C.; Das, P. R.; Puar, M. S. J. Antibiot. 1995, 48, 329.
39. Chu, M.; Patel, M. G.; Pai, J.-K.; Das, P. R.; Puar, M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 579.
40. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Ball, R. G.; Goetz, M. A.; Bolessa, E. A.; Giacobbe, R. A.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Pelaez, F.; Cascales, C.; Gibbs, J. B.; Lingham, R. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 6296.
41. Sakemi, S.; Inagaki, T.; Kaneda, K.; Hirai, H.; Iwata, E.; Sakakibara, T.; Yamauchi, Y.; Norcia, M.; Wondrack, L. M.; Sutcliffe, J. A.; Kojima, N. J. Antibiot. 1995, 48, 134.
42. Quesada, E.; Stockley, M.; Ragot, J. P.; Prime, M. E.; Whitwood, A. C.; Taylor, R. J. K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2483.
43. Weber, H. A.; Baenziger, N. C.; Gloer, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6718.
44. Weber, H. A.; Gloer, J. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 4355.
45. Polishook, J. D.; Dombrowski, A. W.; Tsou, N. N.; Salituro, G. M.; Curotto, J. E. Mycologia 1993, 85, 62.
46. Soman, A. G.; Gloer, J. B.; Koster, B.; Malloch, D. J. Nat. Prod. 1999, 62, 659.
47. Krohn, K.; Flörke, U.; John, M.; Root, N.; Steingröver, K.; Aust, H.-J.; Draeger, S.; Schulz, B.; Antus, S.; Simonyi, M.; Zsila, F. Tetrahedron 2001, 57, 4343.
48. Seephonkai, P.; Isaka, M.; Kittakoop, P.; Palittapongarnpim, P.; Kamchonwongpaisan, S.; Tanticharoen, M.; Thebtaranonth, Y. Planta Med. 2002, 68, 45.
49. McDonald, L. A.; Abbanat, D. R.; Barbieri, L. R.; Bernan, V. S.; Discafani, C. M.; Greenstein, M.; Jonota, K.; Korshalla, J. D.; Lassota, P.; Tischler, M.; Carter, G. T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2489.
50. Wang, T.; Shirota, O.; Nakanishi, K.; Berova, N.; McDonald, L. A. Can. J. Chem. 2001, 79, 1786.
51. Sekizawa, R.; Ikeno, S.; Nakamura, H.; Naganawa, H.; Matsui, S.; Iinuma, H.; Takeuchi, T. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1491.
52. Wipf, P.; Kim, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 3518.
53. Wipf, P.; Kim, Y.; Jahn, H. Synthesis 1995, 1549.
54. Wipf, P.; Coish, P. D. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5073.
55. Kapfer, I.; Lewis, N. J.; Macdonald, G.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2101.
56. Alcaraz, L.; Macdonald, G.; Kapfer, I.; Lewis, N. J.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6619.
57. Macdonald, G.; Alcaraz, L.; Lewis, N. J.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5433.
58. Wynberg, H.; Marman, B. J. Org. Chem. 1980, 45, 158.
59. Baba, N.; Oda, J.; Kaburaguchi, M. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 3113.
60. Harigaya, Y.; Yamaguchi, H.; Onda, M. Heterocycles 1981, 15, 183.
61. Wynberg, H. Top. Stereochem. 1986, 16, 87.
62. Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1599.
63. Dwyer, C. L.; Gill, C. D.; Ichihara, O.; Taylor, R. J. K. Synlett 2000, 704.
64. Alcaraz, L.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 1998, 1157.
65. Taylor, R. J. K.; Alcaraz, L.; Kapfer-Eyer, I.; Macdonald, G.; Wei, X.; Lewis, N. Synthesis 1998, 775.
66. Alcaraz, L.; Macdonald, G.; Ragot, J. P.; Lewis, N.; Taylor, R. J. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 3526.
67. Hu, Y.; Melville, C. R.; Gould, S. J.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4301.
68. Floss, H. G. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 433.
69. Block, O.; Klein, G.; Altenbach, H.-J.; Brauer, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 716.
70. Adelt, S.; Plettenburg, O.; Stricker, R.; Reiser, G.; Altenbach, H.-J.; Vogel, G. J. Med. Chem. 1999, 42, 1262.
71. Adam, W.; Kilic, H.; Saha-Möller, C. R. Synlett 2002, 510.
72. Grové, J. J. C.; Wei, X.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 1999, 421.
73. Wei, X.; Grové, J. J. C.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1143.
74. Miyashita, M.; Suzuki, T.; Hoshino, M.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron 1997, 53, 12469.
75. Wipf, P.; Jung, J.-K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 764.
76. Krohn, K.; Beckmann, K.; Aust, H.-J.; Draeger, S.; Schulz, B.; Busemann, S.; Bringmann, G. Liebigs Ann./Recl. 1997, 2531.
77. Merlini, L.; Zanarotti, A. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3621.
78. Wipf, P.; Jung, J.-K. J. Org. Chem. 1998, 63, 3530.
79. Moroz, A. A.; Shvartsberg, M. S. Russ. Chem. Rev. 1974, 43, 679.
80. Wipf, P.; Jung, J.-K. J. Org. Chem. 1999, 64, 1092.
81. Wipf, P.; Jung, J.-K. J. Org. Chem. 2000, 65, 6319.
82. Kelly, T. R.; Whiting, A.; Chandrakumar, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3510.
83. Maruoka, K.; Sakurai, M.; Fujiwara, J.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4895.
84. Wipf, P.; Jung, J.-K.; Rodríguez, S.; Lazo, J. S. Tetrahedron 2001, 57, 283.
85. Wipf, P.; Hopkins, T. D.; Jung, J.-K.; Rodriguez, S.; Birmingham, A.; Southwick, E. C.; Lazo, J. S.; Powis, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2637.
86. Wipf, P.; Lynch, S. M.; Birmingham, A.; Tamayo, G.; Jiménez, A.; Campos, N.; Powis, G. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1651.
87. Ragot, J. P.; Alcaraz, M.-L.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4921.
88. Ragot, J. P.; Steeneck, C.; Alcaraz, M.-L.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1073.
89. Taylor, R. J. K.; Alcaraz, L.; Kapfer-Eyer, I.; Macdonald, G.; Wei, X.; Lewis, N. Synthesis 1998, 775.
90. Kouam, M.; Theophile, N.; Lavaud, C.; Massiot, G.; Nuzillard, J.-M.; Connolly, J. D.; Rycroft, D. S. Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 299.
91. Chu, M.; Patel, M. G.; Pai, J.-K.; Das, R. R.; Puar, M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 579.
92. Barrett, A. G. M.; Hamprecht, D.; Meyer, T. Chem. Commun. 1998, 809.
93. Ramachandran, P. V.; Gong, B.; Brown, H. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2141.
94. Coutts, I. G. C.; Allcock, R. W.; Scheeren, H. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9105.
95. Inoue, M.; Nabatame, K.; Hirama, M. Heterocycles 2003, 59, 87.
96. Chi, S.; Heathcock, C. H. Org. Lett. 1999, 1, 3.
97. Ragot, J. P.; Prime, M. E.; Archibald, S. J.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2000, 2, 1613.
98. Quesada, E.; Stockley, M.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4877.
99. Genski, T.; Macdonald, G.; Wei, X.; Lewis, N.; Taylor, R. J. K. Synlett 1999, 795.
100. Barrett, A. G. M.; Blaney, F.; Campbell, A. D.; Hamprecht, D.; Meyer, T.; White, A. J. P.; Witty, D.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 2735.
101. Miyashita, K.; Sakai, T.; Imanishi, T. Org. Lett. 2003, 5, 2683.
102. Comins, D. L.; Dehghani, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6299.
103. Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508.
104. Lei, X.; Johnson, R. P.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3913.
105. Moses, J. E.; Commerias, L.; Baldwin, J. E.; Adlington, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 2987.
106. Mehta, G.; Remesh, S. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1985.
107. Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7683.