An effective procedure for the synthesis of 1α,25-dihydroxy-cholecalciferol (calcitriol) starting with 1α,3β, 25-trihydroxy-cholesta-5,7-diene (pro-Calcitriol);Ein effektives verfahren zur herstellung von 1α,25-dihydroxy-cholecalciferol (calcitriol) aus 1α,3ß,25-trihydroxy-cholesta-5,7-dien (procalcitriol)

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 338, Issue 7, 1996, Pages 634-641

  Reichenbacher M ^a   Gliesing, S ^a   Lange, C ^a   Gonschior, M ^a   Schonecker B ^a  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 3042910927     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (42)

1. a) A. W. Norman: Vitamin D, The Calcium Homeostatic Steroid Hormone, Academic Press, New York 1979;
2. b) A. W. Norman: Vitamin D, Molecular Biology and Clinical Nutrition, Academic Press, New York 1980
3. a) Y. Honma, M. Hozumi, E. Abe, K. Konno, M. Fukushima, S. Hata, Y. Nishii, H. F. DeLuca, T. Suda, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 80 (1983) 20 c;
4. b) J. A. McLaughlin, W. Gange, D. Taylor, E. Smith, F. M. Holick, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 82 (1985) 5409;
5. c) E. Abe, Y. Moriya, M. Saito, Y. Sugawara, T. Suda, Y. Nishii, Cancer Res. 46 (1986) 6316;
6. d) J. E. Bishop, E. D. Collins, W. H. Okamura, A. W. Norman, J. Bone Miner. Res. 9 (1994) 1277;
7. e) R. Boillon, W. H. Okamura, A. W. Norman, Endocrine Rev. 16 (1995) 200
8. a) Synform (Ed. Quinkert, G.) 2 (1985);
9. b) Synform (Ed. Quinkert, G.) 3 (1986);
10. c) G.-D. Zhu, W. H. Okamura, Chem. Rev. 95 (1995) 1877
11. a) D. H. R. Barton, R. M. Hesse, M. M. Pechet, E. Rizzardo, J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1974, 203;
12. b) K. Ochi, I. Matsunaga, H. Nagano, M. Fukushima, M. Shindo, C. Kaneko, M. Ishikawa, H. F. DeLuca, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1979 165;
13. c) T. Sato, H. Yamauchi, Y. Ogata, M. Tsujii, T. Kunii, K. Kagei, S. Toyoshima, Chem. Pharm. Bull. Jpn. 26 (1978) 2933
14. E. Havinga, Experientia 29 (1973) 1181
15. a) T. Kobayashi, M. Hirooka, M. Yasumura, Vitamins 50 (1976) 185;
16. b) W. G. Dauben, R. B. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 104 (1982) 355; 5780;
17. c) V. Malatesta, C. Willis, P. Hackett, J. Am. Chem. Soc. 103 (1981) 6781;
18. d) M. Braun, W. Fuß, K.-L. Kompa, DE 33 08 592; Chem. Abstr. 102 (1985) 113791 b
19. a) S. Gliesing, M. Reichenbächer, H.-D. Ilge, D. Faßler, Z. Chem. 29 (1989) 21;
20. b) S. Gliesing, H.-D. Ilge, M. Reichenbächer, D. Faßler, Z. Chem. 24 (1984) 150
21. a) M. Reichenbächer, G. Hopf, S. Gliesing, B. Schönekker, U. Kempka, DD PS 294 015; Chem. Abstr. 116 (1992) 21 313 h;
22. b) M. Reichenbächer, S. Gliesing, G. Hopf, DD PS 270 068; Chem. Abstr. 112 (1990) 139 655 s
23. W. G. Dauben, R. B. Phillips, P. Jefferies, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 79 (1982) 5115
24. M. P. Kautsky (Ed.), Steroid Analysis by HPLC, Chap. 6 in: Chromatographic Sciences 16 (1986) 173
25. S. C. Eyley, D. H. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1975, 858
26. a) S. Gliesing, M. Reichenbächer, M. Gonschior, F. Ude, B. Schönecker: Proceedings of the Ninth Workshop Vitamin D, S. 47, W. de Gruyter, Berlin 1994;
27. b) M. Gonschior, Diplomarbeit, Friedrich-Schiller-Universität Jena 1993;
28. c) F. Ude, Diplomarbeit, Friedrich-Schiller-Universität Jena 1993;
29. d) C. Lange, Diplomarbeit, Friedrich-Schiller-Universität Jena 1994
30. B. Schönecker, P. Droescher, G. Adam, V. Marquardt, D. Walther, R. Fischer, R. Prousa, DE 41 055 03; Chem. Abstr. 118 (1993) 124 879 t; siehe auch: H. Kosan, Dissertation, Friedrich-Schiller-Universität Jena 1993
31. B. Schönecker, P. Droescher, G. Adam, V. Marquardt, D. Walther, R. Fischer, R. Prousa, DE 41 055 03; Chem. Abstr. 118 (1993) 124 879 t; siehe auch: H. Kosan, Dissertation, Friedrich-Schiller-Universität Jena 1993
32. C. W. Still, M. Kahn, A. Mitra, J. Org. Chem. 43 (1978) 2923
33. M. Reichenbächer, S. Gliesing, G. Hopf, J. Prakt. Chem. 333 (1991) 779
34. M. C. Dormanen, J. E. Bishop, M. W. Hammond, W. H. Okamura, I. Nemere, A. W. Norman, Biochem. Biophys. Res. Commun. 201 (1994) 394
35. M. Denny, S. H. Liu, Nouveau J. Chim. 2 (1978) 637
36. a) B. Schönecker, R. Prousa, M. Reichenbächer, S. Gliesing, H. Kosan, P. Droescher, U. Hausschild, R. Thieroff-Ekerdt, Bioorg. & Med. Chem. Lett. 3 (1993) 1848;
37. b) B. Schönecker, M. Reichenbächer, S. Gliesing, R. Prousa, S. Wittmann, S. Breiter, R. Thieroff-Ekerdt, H. Wiesinger, M. Haberey, H. Mayer, D. Scheddin, Proceedings of the Ninth Workshop Vitamin D, S. 99 W. de Gruyter, Berlin 1994
38. Y. Tachibana, S. Yokoyama, M. Tsuji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 62 (1989) 2599
39. S. Gliesing, M. Reichenbächer, H.-D. Ilge, D. Faßler, J. Prakt. Chem. 329 (1987) 311
40. a) Pharmeuropa 4 (1992) 104;
41. b) E. Debesis, Analytical Profiles of Drug Substances 8 Calcitriol, 88; Academic Press, Inc. 1979;
42. c) E. G. Baggiolini, J. A. Iacobelli, B. M. Hennessey, J. F. Serenmo, M. R. Uskokovic, J. Org. Chem. 51 (1986) 3098