Radical Reactions of Arenediazonium Ions: An Easy Entry into the Chemistry of the Aryl Radical

Chemical Reviews

Volumn 88, Issue 5, 1988, Pages 765-792

  Galli, Carlo ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 2942545129     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00087a004     Document Type: Article

References (380)

1. Wulfman, D. S. In The Chemistry of Diazonium and Diaza Groups ; Patai S., Ed.; Wiley: New York, 1978; Part 1, Chapter 8, p 285.
2. Hegarty, A. F. In The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1978; Part 2, Chapter 12, p 511.
3. Hey, D. H.; Waters, W. A. Chem. Rev. 1937, 21, 169.
4. Lifshitz, C.; Malinovich, Y. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2200.
5. Vincent, M. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1978,100, 3306.
6. Dill, J D.; Schleyer, P. V. R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pop J. A.; Haselbach, E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5428.
7. Castenmiller W. A.; Buck, H. M. Reel. Tray. Chim. Pays-Bas 1977, 96, 207.
8. Waters, W. A. J. Chem. Soc. 1942, 266.
9. Kornblum, N.; Cooper, G. D.; Taylor, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1950 72 3013
10. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2942.
11. Rüchardt Ch.; Merz, E.; Freudenberg, B.; Opgenorth, H.-J.; Tan, C. C.; Werner, R. Spec. Publ—Chem. Soc. 1970, No. 24, 51.
12. Bunnett, J. F.; Yijima, C. J. Org. Chem. 1977, 42, 639.
13. Zollinger, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 141.
14. Saunders, K. H. The Aromatic Diazo Compounds, 2nd ed.; E. Arnold: London, 1949. The 3rd edition of this book (1986, by Saunders and Allen) is now available.
15. Waters, W. A. Physical Aspects of Organic Chemistry, 4th ed.; D. Van Nostrand: New York, 1950.
16. Williams, G. H. Homolytic Aromatic Substitution; Pergamon: London, 1960.
17. Zollinger, H. Diazo and Azo Chemistry; Interscience: New York 1961.
18. Zollinger, H. In The Chemistry of Triple-bonded Functional Groups, Supplement C; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1983; Part 1, Chapter 15, p 603.
19. Griess, J. P. Philos. Trans. R. Soc. London 1864, 164, 693.
20. Griess, J. P. Ann. Chem 1866, 137, 67.
21. Griess, J. P. Chem. Ber. 1885, 18, 961.
22. Gasiorowski, K.; Wayss, A. F. Chem. Ber. 1885, 18, 1936.
23. Hodgson, H. H.; Sibbald, D. D. R. J. Chem. Soc. 1945, 545.
24. Waters, W. A. J. Chem. Soc. 1937, 2007.
25. Johnson, M. D. J. Chem. Soc. 1965, 805.
26. Zollinger, H.; Kaul, B. L. Hely. Chim. Acta 1968,51, 2132.
27. Lewis, E. S.; Hartung, L. D.; McKay, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 419.
28. Sandmeyer, T. Chem. Ber. 1884,17, 1633, 2650.
29. Gattermann, L. Chem. Ber. 1890, 23, 1218.
30. Contardi, A.; Mor, G. G. Rend. 1st. Lomb. Sci. Lett. 1924,57, 646.
31. Blumberger, J. S. P. Red. Tray. Chim. Pays-Bas 1930, 49, 267.
32. Groggins, P. H. Unit Processes in Organic Syntheses; McGraw-Hill: New York, 1938; p 199.
33. Hodgson, H. H.; Foster, C. K. J. Chem. Soc. 1942, 581.
34. Hodgson, H. H.; Birtwell, S.; Walker, J. J. Chem. Soc. 1942, 720
35. Hodgson, H. H.; Birtwell, S.; Walker, J. J. Chem. Soc. 1941, 770.
36. Balz, G.; Schiemann, G. Chem. Ber. 1927, 60, 1186.
37. Korczynski, A.; Fandrich, B. C. R. Seances Acad. Sci. 1926, 183, 421.
38. Sandmeyer, T. Chem. Ber 1887, 20, 1494.
39. Pschorr, R. Chem. Ber. 1896, 29, 496.
40. Mai, J. Chem. Ber. 1902, 35, 163.
41. Griess, J. P. Philos. Trans. R. Soc. London 1864, 164, 683.
42. Gomberg, M.; Bachmann, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1924, 46, 2339.
43. Grieve, W. S. M.; Hey, D. H. J. Chem. Soc. 1934, 1797.
44. Meerwein, H.; Buchner, E.; van Emster, K. J. Prakt. Chem. 1939,152, 237.
45. Bergman, F.; Schapiro, D. J. Org. Chem. 1947, 12, 57.
46. Cowdrey, W. A.; Davies, D. S. Q. Rev. Chem. Soc. 1952, 6, 358.
47. Lellmann, E.; Remy, A. Chem. Ber. 1886, 19, 810.
48. Hantzsch, A. Chem. Ber. 1895, 28, 1734.
49. Hodgson, H. H. Chem. Rev. 1947, 40, 251.
50. Walling, C. Chem. Br 1987, 23, 767.
51. Hall, H. K. J. Chem. Educ. 1980, 57, 49.
52. Bunnett, J. F. Ace. Chem Res. 1978, 11, 413.
53. RN1 Mechanism; ACS Monograph 178; American Chemical Society: Washington, DC, 1983.
54. Pfeil, E.; Velten, O. Ann. Chem. 1949, 562, 163.
55. Cowdrey, W. A.; Davies, D. S. J. Chem. Soc. 1949, S48.
56. Zollinger, H. Diazo and Azo Chemistry; Interscience: New York, 1961., pp 156 and 163.
57. Rosenblum, M.; Howells, W. G. Banerjee, A. K.; Bennett, C. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2726
58. Hey, D. H.; Waters, W. A. J. Chem. Soc. 1948, 882.
59. Hey, D. H.; Stuart-Webb, J.; Williams, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1952, 4657.
60. Hey, D. H.; Peters, J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 79.
61. Huisgen, R.; Krause, L. Ann. Chem. 1951, 574, 157.
62. Huisgen, R.; Horeld, G. Ann. Chem. 1949, 562,137
63. Huisgen, R.; Nakaten, H. Ann. Chem. 1951, 573, 181.
64. Rüchardt, Ch.; Freudenberg, B.; Merz, E. Spec. Publ.— Soc. 1965, No. 19, 154.
65. Rüchardt Ch.; Merz, E. Tetrahedron Lett. 1964, 2431.
66. Besse, J.; Zollinger, H. Hely. Chim. Acta 1981, 64, 529.
67. Kauffmann, T.; Friestad, H. O.; Henkler, H. Ann. Chem. 1960, 634, 64.
68. Bunnett, J. F.; Zahler, R. E. Chem. Rev. 1951, 49, 273.
69. Bunnett, J. F.; Takayama, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5173.
70. Broxton, T. J.; Bunnett, J. F.; Paik, C. H. J. Org. Chem. 1977, 42, 643
71. Bunnett, J. F.; Yijima, C. J. Org. Chem. 1977, 42, 639
72. Detar, D. F.; Turetzky, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1745.
73. Detar, D. F.; Kosuge, T. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6072.
74. Doyle, M. P.; Siegfried, B.; Dellaria, J. F., Jr. J. Org. Chem. 1977 42 2426.
75. Doyle, M. P.; Van Lente, M. A.; Mowat, R.; Fobare, W. F. J. Org. Chem. 1980, 45, 2570.
76. Oae, S.; Shinhama, K.; Kim, Y. H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 2023 and previous papers.
77. Cadogan, J. I. G.; Molina, G. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 541.
78. Friedman, L.; Chlebowski, J. F. J. Org. Chem. 1968, 33, 1633.
79. Elofson, R. M.; Gadallah, F. F. J. Org. Chem. 1969, 34, 854.
80. Doyle, M. P.; Guy, J. K.; Brown, K. C.; Mahapatro, S. N.; Varayl C. M.; Pladziewicz, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1536.
81. Moffat, J. B. In The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1978; Part 1, Chapter 1, p 1.
82. Bargon, J.; Seifert, K. G. Tetrahedron Lett. 1974, 2265.
83. Suehiro, T. Euchem Conference on Organic Free Radicals, 22–26 Sept 1986, Assisi, Italy; Poster Session B.
84. Porter, N. A.; Marnett, L. J.; Lochmuller, C. H.; Closs, G. L.; Shobataki, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3664.
85. Porter, N. A.; Dubay, G. R.; Green, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 920.
86. Adams, J. S.; Burton, K. A.; Andrews, B. K.; Weisman, R. B.; Engel, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7935.
87. Kirmse, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 251.
88. Sze I.; Zo H. J. Am. Chem. Soc, 1978,100, 2811.
89. Ravenscroft, M. D.; Takagi, K.; Weiss, B.; Zollinger, H. Gazz. Chim. Ital. 1987, 117, 353.
90. Packer, J. E.; Richardson, R. K. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 2 1975, 751.
91. Packer, J. E.; Heighway, C. J.; Miller, H. M.; Dobson, B. C. Aust. J. Chem. 1980, 33, 965.
92. Lewis, E. S.; Chalmers, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3267.
93. Trondlin, F.; Medina, R.; Rtichardt Ch. Chem. Ber. 1979, 112, 1835.
94. Heighway, C. J.; Packer, J. E.; Richardson, R. K. Tetrahedron Lett. 1974, 4441.
95. Brede, O.; Mehnert, R.; Naumann, W.; Becker, H. G. O. Radiochem Radioanal. Lett. 1979, 39, 247;
96. Brede, O.; Mehnert, R.; Naumann, W.; Becker, H. G. O. Radiochem Radioanal. Chem. Abstr. 1979, 91, 132017.
97. Ando, W. In The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1978; Part 1, Chapter 9, p 341.
98. Becker, H. G. O.; Ebisch, R.; Israel, G.; Kroha, G.; Kroha, W.; Brede, O.; Mehnert, R. J. Prakt. Chem. 1977, 319, 98.
99. Fomin, G. V.; Mordvinthev P. I.; Mkhitarov, R. A.; Gordina, T. A. Zh. Fiz. Khim. 1980, 54, 240, 242;
100. Fomin, G. V.; Mordvinthev P. I.; Mkhitarov, R. A.; Gordina, T. A. Chem. Abstr. 1980, 92 180329.
101. Becker, H. G. O.; Hoffmann, G.; Israel, G. J. Prakt. Chem. 1977, 319, 1021.
102. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. Chem. Soc. Rev. 1979, 8, 353.
103. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 172.
104. Becker, H. G. O.; Schukat, G.; Kuzmin, M. G. J. Prakt. Chem. 1975, 317, 229.
105. Galli, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 1459.
106. Galli, C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4515.
107. Citterio, A.; Minisci, F.; Albinati, A.; Bruckner, S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2909.
108. Norman, R. O. C.; Beckwith, A. L. J. J. Chem. Soc. B 1969, 403.
109. Citterio, A. Chim. Ind. (Milan) 1981, 63, 417.
110. Nakatani, Y. Tetrahedron Lett. 1970, 4455.
111. Werner, R.; Rüchardt Ch. Tetrahedron Lett. 1969, 2407.
112. Becker, H. G. O. Wiss. Z. Tech. Hochsch. Leuna-Merseburg 1978, 20, 253
113. Bagal, I. L.; Stepanov, N. D.; Belik, T. D.; El'tsov A. Chem. Abstr. 1975, 82, 23705.
114. Freidlina, R. Kh.; Gasanov, R. G.; Kandor, I. Kopylova, B. V.; Yashkina, L. V. lzv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1983, 2654
115. Freidlina, R. Kh.; Gasanov, R. G.; Kandor, I. Kopylova, B. V.; Yashkina, L. V. Chem. Abstr. 1984, 100, 102842.
116. Becker, H. G. O.; Schukat, G. Abstr. 1979, 90, 71379.
117. Kuwana, T.; Bublitz, D. E.; Hou, G. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5811.
118. Doyle, M. P.; Mahapatro, S. N.; Tran, S. V. Inorg. Chim. Acta 1984, 92,123.
119. Doyle, M. P.; Mahapatro, S. N.; Van Zyl, C. M.; Hester, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6136.
120. Doyle, M. P.; Mahapatro, S. N.; Guy, J. K.; Hester, M. R.; Van Zyl, C. M.; Boundy, K. L. Inorg. Chem. 1987, 26, 3387.
121. Sutton, D. Chem. Soc. Rev. 1975, 4, 443.
122. Eberson, L. Adv. Phys. Org. Chem. 1982,18, 79.
123. Eberson L. In Electron Transfer Reactions in Organic Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1987.
124. Kochi, J. K. Organometallic Mechanisms and Catalysis; Academic: New York, 1978; p 12.
125. Niemeyer, H. N. In The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1978; Part 1, Chapter 7, p 231.
126. Korzeniowski, S. H.; Leopold, A.; Beadle, J. R.; Ahern, M. F.; Sheppard, W. A.; Khanna, R. K.; Gokel, G. W. J. Org. Chem. 1981, 46, 2153.
127. Rømming Chr.; Waerstad, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 299.
128. Ikenaga, K.; Kikukawa, K.; Matsuda, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1959.
129. Kochi, J. K. Organometallic Mechanisms and Catalysis; Academic: New York, 1978; p 219.
130. Galli, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 897.
131. Forni, L. G.; Are V. O. M.; Packer, J. E.; Wilson, R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1.
132. Pellizetti, E.; Meisel, D.; Mu W. A.; Neta, P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6954.
133. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1965, 43, 679.
134. Topsom, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 1.
135. Walling, C. Free Radicals in Solution; Wiley: New York, 1957.
136. Tagaya, H.; Aruga, T.; Ito, O.; Matsuda, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5484.
137. Petrillo, G.; Novi, M.; Garbarino, G.; Dell'Erba C. Tetrahedron 1987, 43, 4625.
138. Abeywickrema, A. N.; Beckwith, A. L. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8227.
139. Levit, A. F.; Sterleva, T. G.; Kiprianova, L. A.; Gragerov, I. P. Tear. Eksp. Khim. 1974, 10, 487;
140. Levit, A. F.; Sterleva, T. G.; Kiprianova, L. A.; Gragerov, I. P. Chem. Abstr. 1974, 81, 135261.
141. Tilset, M.; Parker, V. D. Acta Chem. Scand., Ser. B 1982, 36, 281.
142. Abeywickrema, A. N.; Beckwith, A. L. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 2568.
143. Beckwith, A. L. J.; Meijs, G. F. J. Org. Chem. 1922.
144. Friedman, L.; Chlebowski, J. F. J. Org. Chem. 1968, 33,1636.
145. Elofson, R. M.; Gadallah, F. F. J. Org. Chem. 1971, 36,1769.
146. Singh, P. R.; Kumar, R. Aust. J. Chem. 1972, 25, 2133.
147. Andrieux, C. P.; Blocman, C.; Dumas-Bouchiat, J. M.; Savéant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1979,101, 431.
148. Lawless, J. G.; Hawley, M. D. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1969, 21, 365.
149. Brokken-Zijp, J.; Bogaert, H. Tetrahedron 1973, 4169.
150. Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K. Chem. Lett. 1979, 1051.
151. Broxton, T. J.; McLeish, M. J. Aust. J. Chem. 1982, 35, 319.
152. Meijs, G. F.; Beckwith, A. L. J. J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 5890.
153. Opgenorth, H. J.; Rüchardt Ch. Ann. Chem. 1974, 1333.
154. Yasui, S.; Nakamura, K.; Ohno, A. J. Org. Chem 1984, 49, 8781.
155. S. Fukuzumi, S.; Hironaka, K.;Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305.
156. Jirkovsky, J.; Fojtik, A.; Becker, H. G. O. Collect. Czech. Chem. Commun. 1981, 46, 1560.
157. E. Müller; Eggensperger, H.; Scheffler, K. Ann. Chem. 1962, 658, 103.
158. Eberson, L. Acta Chem. Scand., Ser. B 1984, 38, 439.
159. Bubnov, N. N.; Bilevitch, K. A.; Poljakova, L. A.; Okhlobystin, O. Yu. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 1058.
160. Colonna, M.; Greci, L.; Poloni, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 455.
161. Bunnett, J. F.; Victor, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 810.
162. Bogillo, V. I.; Atamanyuk, V. Yu.; Levit, A. F.; Gragerov, I. P. Teor. Eksp. Khim. 1983, 19, 373
163. Bogillo, V. I.; Atamanyuk, V. Yu.; Levit, A. F.; Gragerov, I. P. Chem. Abstr. 1983, 99, 139154.
164. Parker, V. D. Acta Chem. Scand., Ser. B 1981, 35, 533.
165. Meyer, G.-J.K.G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3121.
166. Kiprianova, L. A.; Levit, A. F.; Gragerov, I. P. Teor. Eksp. Khim. 1976, 12, 219;
167. Kiprianova, L. A.; Levit, A. F.; Gragerov, I. P. Chem. Abstr. 1976, 85, 62411.
168. Newman, M. S.; Hung, W. H. J. Org, Chem. 1974, 39, 1317.
169. Trondlin, F.; Ruchardt, Ch. Chem. Ber. 1977, 110, 2494.
170. Abramovitch, R. A.; Saha, J. G. Tetrahedron 1965,21, 3297.
171. Loewenschuss, H.; Wahl, G. H.; Zollinger H. Hely. Chim. Acta 1976, 59, 1438.
172. Cooper, R. M.; Perkins, M. J. Tetrahedron Lett. 1969, 2477.
173. Bisson, J. M.; Hanson, P.; Slocum, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 1331.
174. Medvedev, B. Ya.; Polyakova, L. A.; Bilevich, K. A.; Bubnov, N. N.; Okhlobystin, O. Yu. Teor. Eksp. Khim. 1973, 9, 838;
175. Medvedev, B. Ya.; Polyakova, L. A.; Bilevich, K. A.; Bubnov, N. N.; Okhlobystin, O. Yu. Chem. Abstr. 1974, 80, 70057.
176. Cadogan, J. I. G. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 186.
177. Rüchardt Ch.; Freudenberg, B. Tetrahedron Lett. 1964, 3623.
178. Gragerov, I. P.; Levit, A. F.; Kiprianova, L. A. Thesis, Inst. Fiz. Khim., Kiev, 1975;
179. Gragerov, I. P.; Levit, A. F.; Kiprianova, L. A. Chem. Abstr. 1978, 89, 196530.
180. Dreher, E. L.; Niederer, P.; Rieker, A.; Schwarz, W.; Zollinger H. Helv Chim. Acta 1981, 64, 488.
181. Nonhebel, D. C.; Walton, J. C. Free Radical Chemistry; Cambridge University: London, 1974.
182. Besse, J.; Schwarz, W.; Zollinger H. Hely. Chim. Acta 1981, 64, 504.
183. Ritchie, C. D.; Virtanen, P. O. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 589.
184. Broxton, T. J.; Stray, A. C. I. Org. Chem. 1980, 45, 2409.
185. Broxton, T. J.; Bunnett, J. F. Nouv. J. Chim. 1979, 3, 133.
186. Norman, R. O. C.; Gilbert, B. C. Adv. Phys. Org. Chem. 1967, 5, 74
187. Rekasheva, A. F.; Miklukhin, G. P., Dokl. Akad. Nauk SSSR 1951, 80, 221;
188. Rekasheva, A. F.; Miklukhin, G. P., Dokl Chem. Abstr. 1952, 46, 8624h.
189. Broxton, T. J.; McLeish, M. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 3673.
190. Broxton, T. J.; McLeish, M. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 191.
191. Broxton, T. J.; Bunnett, J. F.; Pik C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1363.
192. Waring, Ch. E.; Abrams, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2757.
193. Matsen, F. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 602.
194. Elofson, R. M.; Gadallah, F. F.; Cantu, A. A.; Schulz, K. F. Can. J. Chem. 1974, 52, 2430.
195. Szele I.; Zollinger H. Hely. Chim. Acta 1978, 61, 1721.
196. Hirose, Y.; Wahl, G. H., Jr.; Zollinger H. Hely. Chim. Acta 1976, 59, 1427.
197. Koppel, I. A.; Paju, A. J. Reactivity of Organic Compounds 1974, 11, 121 (Engl. Trans.).
198. Kornblum, N. Org. React. 1944, 2, 262.
199. Fukunishi, K.; Kazumura, H.; Yamanaka, H.; Nomura, M.; Kojo, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 799.
200. Nakazumi, H.; Kitao, T.; Zollinger, H. J. Org. Chem. 1987,52, 2825.
201. Schulte-Frohlinde, D.; Blume, H. Z. Phys. Chem. 1968, 59, 299.
202. Ehrenson, S. Brownlee, R. T. C.; Taft, R. W. Progr. Phys. Org. Chem. 1973, 10, 1.
203. Swain, C. G. Lupton, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4328.
204. Swain, C. G.; Sheats, J. E.; Harbison, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 783.
205. Kuokkanen, T.; Virtanen, P. O. I. Acta Chem. Scand., Ser. B 1979 33 725.
206. Lewis, E. S.; Miller, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 429.
207. Levit, A. F.; Kiprianova, L. A.; Bogillo, V. I.; Nekhoroshev, M. V.; Panov, V. B.; Gragerov, I. P.; Okhlobystin, O. Yu. Zh. Org. Khim. 1979, 15, 1344;
208. Levit, A. F.; Kiprianova, L. A.; Bogillo, V. I.; Nekhoroshev, M. V.; Panov, V. B.; Gragerov, I. P.; Okhlobystin, O. Yu. Chem. Abstr. 1979, 91, 192429.
209. Okhlobystin, O. Yu.; Samarskii, V. A.; Nekhoroshev, V.; Pokhodenko, V. D. Zh. Org. Khim. 1979, 15, 1110;
210. Okhlobystin, O. Yu.; Samarskii, V. A.; Nekhoroshev, V.; Pokhodenko, V. D. Chem. Abstr. 1979, 91, 55958.
211. Gird, E.; Balaban, A. T. J. Electroanal. Chem. 1962, 4, 48.
212. Detar D. F. Org. React. 1957, 9, 409.
213. Chauncy, B.; Gellert, E. Aust. J. Chem. 1969, 22, 993.
214. Hey, D. H.; Jones, G. H.; Perkins, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1438.
215. Hey, D. H.; Jones, G. H.; Perkins, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 1375.
216. Abramovitch, R. A.; Robson, A. J. Chem. Soc. C 1967, 1101.
217. Huisgen, R.; Zahler, W. D. Chem. Ber. 1963, 96, 736.
218. Gadallaha, F. F.; Cantu, A. A.; Elofson, R. M. J. Org. Chem. 1973, 38, 2386.
219. Grieve, W. S. M.; Hey, D. H. J. Chem. Soc. 1934, 1797.
220. Cadogan, J. I. G.; Landells, R. G. M.; Sharp, J. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 851.
221. Elofson, R. M.; Gadallah, F. F. J. Org. Chem. 1969, 34, 3335.
222. Korzeniowski, S. H.; Blum, L.; Gokel, G. W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1469.
223. Block, M.; Muss° H.; Zahorsky, U. I. Angew. Chem. 1969, 81, 392.
224. Kochi, J. K.; Subramanian, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1508.
225. Kochi, J. K. Free Radicals; Wiley: New York, 1973; Vol. 1, Chapter 11, p 666.
226. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5090.
227. Kochi, J. K. Tetrahedron 1962, 18, 483.
228. Kumamoto, J.; De La Mare, H. E.; Rust, F. F. J. Am. Chem. Soc. 1960,82,1935.
229. Galli, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1139.
230. Beringer, F. M.; Bodlaender, P. J. Org. Chem. 1969, 34, 1981.
231. Suzuki, N.; Kaneko, Y.; Nomoto, T.; Izawa, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1523.
232. Bartsch, R. A.; Chen, H.; Haddock, N. F.; Juri, P. N. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6753.
233. Tanner, D. D.; Reed, D. W.; Setiloane, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3917.
234. Bolton, R.; Williams, G. H. Chem. Soc. Rev. 1986, 15, 261.
235. Bunnett, J. F.; Wamser, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5534.
236. Danen, W. C. Methods in Free-Radical Chemistry; Huyser, E. S., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1974; Vol. 5, Chapter 1.
237. Cadogan, J. I.; Roy, D. A.; Smith, D. M. J. Chem. Soc. C 1966, 1249.
238. Garst, J. F.; Cole, R. S. Tetrahedron Lett. 1963, 679.
239. Kryger, R. G.; Lorand, J. P.; Stevens, N. R.; Herron, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7589.
240. Ku, H.; Barrio, J. R. J. Org. Chem. 1981, 46, 5239.
241. Olah, G. A.; Gupta, B. G. B.; Malhotra, R.; Narang, S. C. J. Org. Chem. 1980, 45, 1638.
242. Rosenfeld, M. N. Widdowson, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 914.
243. Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1971, 36, 3103
244. Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 856.
245. Abramovitch, R. A.; Saha, J. G. Can. J. Chem. 1965, 43, 3269.
246. Bergmann, E. D.; Berkovic, S.; Kan, R. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 6037.
247. Olah, G. A.; Tolgyesi, W. S. J. Org. Chem. 1961, 26, 2053.
248. Clark, K. J.; Fray, G. I. J. Chem. Soc. 1960, 894.
249. Singh, P. R.; Kumar, R.; Khanna, R. K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5191.
250. Bartak, D. E.; Danen, W. C.; Hawley, M. D. J. Org. Chem. 1970, 35, 1206.
251. Savéant, J. M.; Tessier, D. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1982, 74, 57.
252. Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1971, 36, 3095.
253. Cohen, T.; Dietz, A. G., Jr.; Miser, J. R. J. Org. Chem. 1977, 42, 2053.
254. Galli, C., unpublished observation.
255. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5274.
256. Rondestvedt, C. S. Org. React. 1960, 11, 189;
257. Rondestvedt, C. S. Org. React. 1976, 24, 225.
258. Oae, S.; Shinhama, K.; Kim, Y. H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1065.
259. Doyle, M. P.; Siegfried, B. Elliott, R. C.; Dellaria, J. F., Jr. J. Org. Chem. 1977, 42, 2431
260. Citterio, A.; Minisci, F.; Vismara, E. J. Org. Chem. 1982, 47, 81.
261. Citterio, A.; Vismara, E. Synthesis 1980, 291.
262. Leardini, R.; Pedulli, G. F.; Tundo, A.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1390.
263. Raucher, S.; Koolpe, G. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 2066.
264. Citterio, A.; Ferrario, F. J. Chem. Res. 1983, 308.
265. Beckwith, A. L. J.; Gara, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5689.
266. Galli, C.; Bunnett, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7140.
267. Ciminale, F.; Bruno, G.; Testaferri, L.; Tiecco, M.; Martelli, G. J. Org. Chem. 1978, 43, 4509.
268. Amatore, C. Oturan, M. A.; Pinson, J.; Saveant, J. M.; Thiebault, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3451.
269. Leake, P. H. Chem. Rev. 1956, 56, 27.
270. Giese, B. Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds; Organic Chemistry Series; Pergamon: London, 1986; Vol. 5, pp 217–220.
271. Chauncy, B.; Gellert, E. Aust. J. Chem. 1970, 23, 2503.
272. Hey, D. H.; Mulley, R. D. J. Chem. Soc. 1952, 2276.
273. Abramovitch, R. A. Adv. Free-Radical Chem. 1966, 87–138.
274. Bolton, R.; Mguni, R. S.; Williams, G. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 405.
275. Lewin, A. H.; Cohen, T. J. Org. Chem. 1967, 32, 3844.
276. Kochi, J. K. Organometallic Mechanisms and Catalysis; Academic: New York, 1978; p 216.
277. Hassmann, V.; Rüchardt Ch.; Tan, C. C. Tetrahedron Lett. 1971, 3885.
278. Bamberger, E. Chem. Ber. 1897, 30, 366.
279. Cadogan, J. I. G. J. Chem. Soc. 1962, 4257.
280. Benati, L.; Montevecchi, P. C.; Tundo, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 530.
281. Filippi, G.; Vernin, G.; Dow, H. J. M. Metzger, J.; Perkins, M. M. J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1075, 1079.
282. Minisci, F.; Vismara, E.; Fontana, F.; Morini, G.; Serravalle, M.; Giordano, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 4411.
283. Walling, C. Free Radicals in Solution; Wiley: New York, 1957, p 474.
284. Detar, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4058.
285. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1958.
286. Grimshaw, J.; de Silva, A. P. Chem. Soc. Rev. 1981,10,181
287. Scaiano, J. C.; Stewart, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3609.
288. Porter, G.; Ward, B. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1965, 287, 457.
289. Hilinski, E. F.; Rentzepis, P. M. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 224.
290. Taylor, E. C.; Kienzle, F.; Robey, R. L.; McKillop, A.; Hunt, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4845.
291. Norman, R. O. C. Chem. Soc. Rev. 1979, 8, 1.
292. Rossi, R. A. Bunnett, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 112.
293. Savéant, J. M. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 323.
294. Cheng, T. C. Headley, L.; Halasa, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1502.
295. Fox, M. A. Chem. Rev. 1979, 79, 253.
296. Beringer, F. M.; Messing, S. J. Org. Chem. 1972, 37, 2484.
297. Lukas, H. J.; Kennedy, E. R.; Wilmot, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 157.
298. Beringer, F. M. Galton, S. A.; Huang, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2819.
299. Hampton, K. G.; Harris, T. M.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1964, 29, 3511.
300. Singh, P. R.; Khanna, R. K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5355.
301. Haworth, J. W.; Heilbron, I. M.; Hey, D. H. J. Chem. Soc. 1940, 349.
302. Lockhart, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1940.
303. Caserio, M. C.; Glusker, D. L.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 336.
304. Stang, P. J.; Surber, B. W.; Chen, Z. C.; Roberts, K. A.; Anderson, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 228.
305. Galli, C.; Bunnett, J. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 3041.
306. Gould, E. S. Ace. Chem. Res. 1985, 18, 22.
307. Galli, C., unpublished results.
308. Galli, C.; Bunnett, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6137.
309. Hoz, S.; Bunnett, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4690.
310. Fox, M. A.; Younathan, J.; Fryxell, G. E. J. Org. Chem. 1983. 48, 3109.
311. Tsou, T. T.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979,101, 6319.
312. Dayrit, F. M.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1981,103, 4466.
313. Semmelhack, M. F.; Chong, B. P.; Stauffer, R. D.; Rogerson, T. D.; Chong, A.; Jones, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2507.
314. Swartz, J. E.; Bunnett, J. F. J., Org. Chem. 1979, 44, 340.
315. Galli, C., unpublished results.
316. Novi, M.; Garbarino, G.; Dell'Erba C. J. Org. Chem. 1984, 49, 2799.
317. Novi, M.; Garbarino, G.; Dell'Erba, C.; Petrillo, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1205.
318. Meijs, G. F.; Bunnett, J. F.; Beckwith, A. L. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4899.
319. Scott, A. C.; Tedder, J. M.; Walton, J. C.; Mhatre, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 260.
320. Petrillo, G.; Novi, M.; Garbarino, G.; Dell'Erba C. Tetrahedron 1986, 42, 4007.
321. Bunnett, J. F.; Creary, X. J. Org. Chem. 1974, 39, 3611.
322. Bunnett, J. F.; Shafer, S. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 1877 and preceding papers.
323. Hey, D. H.; Stirling, C. J. M.; Williams, G. H. J. Chem. Soc. 1955, 3963.
324. Elofson, R. M.; Gadallah, F. F.; Schulz, K. F. J. Org. Chem. 1971, 36, 1526.
325. Kobayashi, M.; Minato, H.; Watanabe, N.; Kobori, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 258.
326. Haworth, J. W.; Heilbron, I. M.; Hey, D. H. J. Chem. Soc. 1940, 372.
327. Taylor, E. C.; Kienzle, F.; McKillop, A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6088.
328. Elks, J.; Hey, D. H. J. Chem. Soc. 1943, 441.
329. Hey, D. H.; Stirling, C. J. M.; Williams, G. H. J. Chem. Soc. 1954, 2747.
330. Hendriquez, R.; Nonhebel, D. C. Tetrahedron Lett. 1975, 3855, 3857.
331. Bell, H. M.; Vanderslice, C. W.; Spehar, A. J. Org. Chem. 1969, 34, 3923.
332. Bunnett, J. F. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 139.
333. Ashby, E. C.; De R. N.; Goel, A. B.; Wenderoth, B.; Pham, T. N. J. Org. Chem 1984, 49, 3545.
334. Barltrop, J. A.; Bradbury D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5085.
335. Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. J. Org. Chem. 1969, 34, 3918.
336. Beckwith, A. L. J.; Goh, S. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 905.
337. Rieker, A.; Niederer, P.; Leibfritz, D. Tetrahedron Lett. 1969, 4287.
338. Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.
339. Bacon, R. G. R.; Murray J. C. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1267.
340. Lindley, J. Tetrahedron 1984, pp 1451–1453.
341. Rieke, R. D.; Kavaliunas, A. V. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5944.
342. Alemagna, A.; Del Butter° P.; Gorini, C.; Landini, D.; Licandro E.; Maiorana, S. J. Org. Chem. 1983, 48, 605.
343. Stille, J. K.; Love, R. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 434.
344. Bacon, R. G. R.; Hill, H. A. O. Q. Rev. Chem. Soc. 1965, 19, 95.
345. Kochi, J. K.; Tsou, T. T. J. Org. Chem. 1980, 45, 1930.
346. Liedholm, B. Acta Chem. Scand., Ser. B 1984, 38, 713.
347. Malmberg, H.; Nilsson, M. Tetrahedron 1986, 42, 3981.
348. Bowman, W. R.; Heaney, H.; Smith, P. H. G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5821.
349. Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 817.
350. Cohen, T.; Wood, J.; Dietz, A. G. Tetrahedron Lett. 1976, 3555.
351. Kochi, J. K.; Tsou, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1979,101, 7547.
352. Colon, I. J. Org. Chem. 1982, 47, 2622.
353. Matsumoto, H.; Inaba, S.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1983, 48, 840.
354. Bethell, D.; Jenkins, I. L.; Quan, P. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1789.
355. Pri-Bar, I.; Buchman, O. J. Org. Chem. 1986, 51, 734.
356. Tiecco, M. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 51.
357. An oxidative process is the concern in: Kurz, M. E.; Baru, V.; Nguyen, P.-N. J. Org. Chem. 1984, 49, 1603.
358. Van Koten, G.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Noltes, J. G. Tetrahedron Lett. 1976, 223.
359. Yang, S. H.; Li, C. S.; Cheng, C. H. J. Org. Chem. 1987, 52, 691.
360. Jabri, N.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1981, 3851.
361. Negishi, E. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340.
362. Hegedus, L. S.; Thompson, D. H. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5663.
363. Karabelas, K.; Westerlund C.; Hallberg, A. J. Org. Chern. 1985, 50, 3896 and preceding paper.
364. Burkhardt, E. R.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1985, 50, 416.
365. Couture, C.; Paine, A. J. Can. J. Chem. 1985, 63, 111.
366. Connor, J. A.; Dubowski, D.; Jones, A. C.; Price, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1143.
367. Setsune, J.; Matsukawa, K.; Wakemoto, H.; Kitao, T. Chem. Lett. 1981, 367.
368. Kosugi, M.; Shimizu, T.; Migita, T. Chem. Lett. 1978, 13.
369. Rollin, Y.; Meyer, G.; Troupel, M.; Fauvarque, J.-F.; Perichon J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 793.
370. Zebovitz, T. C.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 3907.
371. Ullmann, F. Chem. Ber. 1903, 36, 2382;
372. Ullmann, F. Ann. Chem. 1904, 332 38.
373. Fanta, P. E. Synthesis 1974, 9, 1.
374. Helquist, P.; Jones, L. D.; Keller, L.; Mendelson, L.; Ryono, L. S.; Semmelhack, M. F.; Smith, J. G.; Stauffer, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6460.
375. Colon, I.; Kelsey, D. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 2627.
376. Cohen, T.; Tirpak, J. G. Tetrahedron Lett. 1975, 143.
377. Arai, S.; Tanaka, A.; Hida, M.; Yamagishi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1731
378. Cohen, T.; Tirpak, J. G. Tetrahedron Lett. 1975, 143.
379. Paine, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1496.
380. Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, p 1438.