Zwitterion and Diradical Tetramethylenes as Initiators of “Charge-Transfer” Polymerizations

Accounts of Chemical Research

Volumn 23, Issue 1, 1990, Pages 3-9

  Hall, H K ^a   Padias, Anne Buyle ^a  

^a UNIVERSITY OF ARIZONA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 2942538301     PISSN: 00014842     EISSN: 15204898     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ar00169a002     Document Type: Article

References (77)

1. Gilbert, H.; Miller, F. F.; Averill, S. J.; Carlson, E. J.; Folt, V. L.; Heller, H. J.; Stewart, F. D.; Schmidt, R. F.; Trumbull, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1669.
2. Stille, J. K.; Chung, D. C. Macromolecules 1975, 8, 114.
3. Shirota, Y.; Mikawa, H. J. Macromol. Sei., Rev. Macromol. Chem. 1977, 16, 129.
4. Shirota, Y. Encycl. Polym. Sci. Technol., 2nd ed.; Kroschwitz, J. I., Ed.; 1985; Vol. 3, p 327.
5. Hill, D. J. T.; O’Donnell, J. T.; O’Sullivan, P. W. Prog. Polym. Sci. 1982, 8, 215.
6. Alternating Copolymers; Cowie, J. M. G., Ed.; Plenum Press: New York, 1985.
7. Mulliken, R. S. J. Phys. Chem. 1952, 56, 801.
8. Iwatsuki, S.; Yamashita, Y. Prog. Polym. Sci., Jpn. 1971, 2, 31.
9. Sato, T.; Abe, M.; Otsu, T. J. Macromol. Sci., Chem. 1981, 15, 367.
10. Kokubo, T.; Iwatsuki, S.; Yamashita, Y. Macromolecules 1968, 1, 482.
11. Nagai, K.; Akiyama, K.; Kuramoto, N. Makromol. Chem. 1985, 186, 1855, 1863.
12. Gaylord, N. G.; Stolka, M.; Takahashi, A.; Maiti, S. J. Macromol. Sci., Chem. 1971, 5, 867.
13. Mayo, F. R. Int. Symp. Macromol. Chem., Moscow, 1960, Section 11.
14. Hiat, R. R.; Bartlett, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1149.
15. Pryor, W. A. In Advances in Free-Radical Chemistry; Williams, G. H., Ed.; Academic Press: London, 1975; Vol. V.
16. Sato, T.; Abe, M.; Otsu, T. Makromol. Chem. 1977, 178, 1061.
17. Kirchner, K.; Schlapkohl, H. Makromol. Chem. 1976, 177, 2031.
18. Shirota, Y.; Matsumoto, A.; Mikawa, H. Polym. J. (Tokyo) 1972, 3, 643.
19. Stille, J. K.; Oguni, N.; Chung, D. C.; Tarvin, R. F.; Aoki, S.; Kamachi, M. J. Macromol. Sci., Chem. 1975, 9, 745.
20. Scott, H.; Konen, T. P.; Labes, M. M. J. Polym. Sci. 1964, 2, 689.
21. Ellinger, L. P. Polymer 1965, 6, 549.
22. Nakamura, T.; Soma, M.; Onishi, T.; Tamaru, K. Makromol. Chem. 1970, 135, 241.
23. Bawn, C. E. H.; Ledwith, A.; Sambhi, M. Polymer 1971, 12, 209.
24. Tizianel, B.; Caze, C.; Loucheux, C. J. Macromol. Sci., Chem. 1985, 22, 1477.
25. Georgiev, G. S.; Zubov, V. P. Eur. Polym. J. 1978, 14, 93.
26. Shirota, Y.; Yoshimura, M.; Matsumoto, A.; Mikawa, H. Macromolecules 1974, 7, 4.
27. Yoshimura, M.; Mikawa, H.; Shirota, Y. Macromolecules 1978, 11, 1085.
28. Ebdon, J. R.; Towns, C. R.; Dodgson, K. J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys. 1986, 26, 523.
29. Ebdon, J. R. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1987, 10/11, 441.
30. Tirrell, D. A. Encycl. Polym. Sci. Technol., 2nd ed.; Kroschwitz, J. I., Ed.; 1986; Vol. 4, p 192.
31. Jones, S. A.; Prementine, G. S.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5275.
32. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781.
33. Huisgen, R. Ace. Chem. Res. 1977, 10, 199.
34. Bartlett, P. D. Q. Rev., Chem. Soc. 1977, 24, 473.
35. Salem, L.; Rowland, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 92.
36. Hall, H. K., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 440.
37. Hall, H. K.; Ykman, P. Macromolecules 1977, 10, 464.
38. Hall, H. K., Jr.; Sentman, R. C. J. Org. Chem. 1982, 47, 4572.
39. Hall, H. K., Jr.; Daly, R. C. Macromolecules 1975, 8, 22.
40. Noren, G.; Hall, H. K., Jr. J. Polym. Sci. 1972, 10, 3183.
41. Hal, H. K., Jr.; Ykman, P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 800.
42. Hall, H. K., Jr.; Abdelkader, M. J. Org. Chem. 1981, 46, 2948.
43. Hall, H. K., Jr.; Reineke, K. E.; Ried, J. H.; Sentman, R. C.; Miller, D. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1982, 20, 361.
44. Gotoh, T.; Padias, A. B.; Hall, H. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4920.
45. Hall, H. K., Jr.; Padias, A. B.; Way, T. F.; Bergami, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 5528.
46. Todres, Z. V. Tetrahedron 1987, 43, 3839.
47. Huisgen, R. Ace. Chem. Res. 1977, 10, 117.
48. Brannock, K. C.; Bell, A.; Burpitt, R. D.; Kelly, C. A. J. Org. Chem. 1964, 29, 801.
49. McElvain, S. M.; Cohen, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 260.
50. Hall, H. K., Jr.; Padias, A. B.; Pandya, A.; Tanaka, H. Macromolecules 1987, 20, 247.
51. Abdelkader, M.; Padias, A. B.; Hall, H. K., Jr. Macromolecules 1987, 20, 944.
52. Padias, A. B.; Hall, H. K., Jr. Polym. Bull. 1985, 13, 329.
53. Hall, H. K., Jr.; Rasoul, H. A. A. In Contemporary Topics in Polymer Science; Bailey, W. J., Tsuruta, T., Eds.; Plenum: New York, 1984; Vol. 4, p 295.
54. Gong, M. S.; Hall, H. K., Jr. Macromolecules 1987, 20, 1464.
55. Rasoul, H. A. A.; Hall, H. K., Jr. J. Org. Chem. 1982, 47, 2080.
56. Kushibiki, N.; Irie, M.; Hayashi, K. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1975, 13, 77.
57. Jug, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3534.
58. Jug, K. Int. J. Quantum Chem. In press.
59. Padias, A. B.; Hall, H. K., Jr. J. Org. Chem. 1987, 52, 4536.
60. Turro, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 882.
61. Hall, H. K., Jr.; Itoh, T.; Iwatsuki, S.; Padias, A. B.; Mulvaney, J. E. Macromolecules. In press.
62. Scheeren, J. W. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 71.
63. Adelman, R. L. J. Org. Chem. 1968, 33, 1400.
64. Achmatowicz, O.; Szymoniak, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 4774.
65. Colomb, H. O.; Bailey, F. E.; Lundberg, R. D. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1978, 16, 507.
66. Oguni, N.; Kamachi, M.; Stille, J. K. Macromolecules 1973, 6, 146.
67. Oguni, N.; Kamachi, M.; Stille, J. K. Macromolecules 1974, 7, 435.
68. Abdelkader, M.; Padias, A. B.; Hall, H. K., Jr. Macromolecules 1987, 20, 949.
69. Hirooka, M.; Yabuuchi, H.; Iseki, J.; Nakai, Y. J. Polym. Sci., Part A-I 1968, 6, 1381.
70. Nagai, K.; Machida, S. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1981, 19, 571.
71. Chen, C. S. H. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1976, 14, 2109.
72. Hall, H. K., Jr.; Snow, L. G. In Ring-Opening Polymerization; Ivin, K. J., Saegusa, T., Eds.; Elsevier Appl. Sci. Libr. Publ., Ltd.: London, 1984; p 83.
73. Bothe, H.; Schlueter, A. D. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1988, 9, 529.
74. Nagai, K.; Machida, S.; Nonaka, T. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1981, 19, 773.
75. Clever, H. A.; Hall, H. K., Jr. Manuscript in preparation.
76. Lee, C.; Hall, H. K., Jr. Macromolecules 1989, 22, 21.
77. Li, T.; Lee, C.; Hall, H. K., Jr. Adv. Polym. Sci. In press.