σ-π energy separation in homodesmotic reactions

ChemPhysChem

Volumn 6, Issue 12, 2005, Pages 2541-2551

  Hohlneicher, Georg ^a   Packschies, Lars ^a   Weber, Johannes ^a  

^a UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

Author keywords

Ab initio calculations; Aromaticity; Benzene; Energy separation; Homodesmotic reactions

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BENZENE; CALCULATIONS; ELECTRON-ELECTRON INTERACTIONS; STABILIZATION;

AB INITIO CALCULATIONS; AROMATIC STABILIZATION; AROMATIC STABILIZATION ENERGIES; AROMATICITIES; ENERGY SEPARATIONS; HOMODESMOTIC REACTIONS; INDIVIDUAL COMPONENTS; PHYSICAL INTERPRETATION;

AROMATIZATION;

EID: 29144438201     PISSN: 14394235     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200500180     Document Type: Article

References (57)

1. B. Kovačević, D. Barić, Z. B. Maksić, T. Müller, ChemPhysChem 2004, 5, 1352-1364.
2. a) P. George, M. Trachtman, C. W. Bock, A. Brett, Tetrahedron 1976, 32, 317-323;
3. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1976, 1222-1227;
4. b) P. George, M. Trachtman, A. Brett, C. W. Bock, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1977, 1036-1047;
5. c) P. George, C. W. Bock, M. Trachtman, J. Chem. Educ. 1984, 61, 225-227.
6. H. C. Longuet-Higgins, L. Salem, Proc. R. Soc. Lond. Ser. A 1959, A251, 171-185, 445-456.
7. R. S. Berry, J. Chem. Phys. 1961, 35, 29-35;
8. R. S. Berry, J. Chem. Phys. 1961, 35, 2253-2254.
9. W. Kutzelnigg, Einführung in die Theoretische Chemie, Vol. 2, Verlag Chemie, Weinheim, 1978, pp. 314-318, and early references cited therein.
10. O. Ermer, Angew. Chem. 1987, 99, 791-793;
11. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 782-784.
12. A. Stanger, K. P. C. Vollhardt, J. Org. Chem. 1988, 53, 4889-4890.
13. E. Heilbronner, J. Chem. Educ. 1989, 66, 471-478.
14. K. Jug, A. M. Köster, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6772-6777.
15. A. Stanger, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8277-8280.
16. R. Janoschek, J. Mol. Struct. Theochem. 1991, 229, 197-203.
17. T. Nakajima, M. Kataoka, Theor. Chim. Acta 1993, 85, 27-31.
18. L. W. Jenneskens, E. N. van Eenige, E. J. Vliestra, Nouv. J. Chim. 1994, 18, 553-555.
19. U.-C. Ou, S.-Y. Chu, J. Phys. Chem. 1994, 98, 1087-1089.
20. S. S. Shaik, R. Bar, Nouv. J. Chim. 1984, 8, 411-420.
21. P. C. Hiberty, S. S. Shaik, J. M. Lefour, G. Ohanessian, J. Org. Chem. 1985, 50, 4057-4059.
22. S. S. Shaik, Prog. Phys. Org. Chem. 1985, 15, 197-337.
23. S. S. Shaik, P. C. Hiberty, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3089-3095.
24. S. S. Shaik, P. C. Hiberty, G. Ohanessian, J.-M. Lefour, Nouv. J. Chim. 1985, 9, 385-388.
25. S. S. Shaik in New Theoretical Concepts for Understanding Organic Reactions, NATO ASI Series, Vol. C267 (Eds.: J. Bertran, I. G. Csizmadia) Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 1986.
26. P. C. Hiberty, S. S. Shaik, G. Ohanessian, J. M. Lefour, J. Org. Chem. 1986, 51, 3908-3909.
27. S. S. Shaik, P. C. Hiberty, J. M. Lefour, G. Ohanessian, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 363-374.
28. S. S. Shaik, P. C. Hiberty, G. Ohanessian, J. M. Lefour, J. Phys. Chem. 1988, 92, 5086-5094.
29. P. C. Hiberty in Topics in Current Chemistry, Vol. 153 (Eds. I. Gutman, S. J. Cyrin), Springer, New York, 1990, p. 27.
30. P. C. Hiberty, G. Ohanessian, S. S. Shaik, J.-P. Flament, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 35-45.
31. P. C. Hiberty, D. Danovich, A. Shurki, S. S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7760-7768.
32. S. S. Shaik, P. C. Hiberty, Rev. Comput. Chem. 2004, 20, 1-100.
33. K. Jug, P. C. Hiberty, S. S. Shaik, Chem. Rev. 2001, 101, 1477-1500.
34. S. S. Shaik, A. Shurki, D. Danovich, P. C. Hiberty, Chem. Rev. 2001, 101, 1501-1539.
35. Z. B. Maksić, D. Barić, I. Petanjek, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10 873-10 881.
36. Z. B. Maksić, D. M. Smith, D. Barić, Chem. Phys. 2001, 269, 11-28.
37. D. Barić, Z. B. Maksić, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1612-1618.
38. B. Kovačević, D. Barić, Z. B. Maksić, T. Müller, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9126-9133.
39. P. v. R. Schleyer, F. Puhlhofer, Org. Lett. 2002, 4, 2873-2876.
40. P. v. R. Schleyer, Chem. Rev. 2001, 101, No. 5.
41. M. K. Cyrański, P. v. R. Schleyer, T. M. Krygowski, H. Jiao, G. Hohlneicher, Tetrahedron 2003, 59, 1657-1665.
42. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
43. MOLCAS Version 5, K. Andersson, M. Barysz, M. R. A. Blomberg, A. Bernhardsson, D. L. Cooper, T. Fleig, M. P. Fülscher, C. de Graaf, B. A. Hess, G. Karlström, R. Lindh, P. A. Malmqvist, P. Neogràdy, J. Olsen, B. O. Roos, A. J. Sadlej, M. Schütz, B. Schimmelpfennig, L Seijo, L. Serrano-Andrés, P. E. M. Siegbahn, J. Stålring, T. Thorsteinsson, V. Veryazov, P. O. Widmark, Lund University (Sweden) 2000.
44. P. O. Löwdin, J. Mol. Spectrosc. 1959, 3, 46-66.
45. F. L. Hirschfeld, Theor. Chim. Acta 1977, 44, 129-138.
46. A. M. Köster, Jug Symposium, University of Hannover, 16 October 2004.
47. D. A. C. Compton, W. O. George, W. F. Maddams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1976, 1666-1671.
48. a) J. Breulet, H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6250-6253;
49. b) H. Guo, M. Karplus, J. Chem. Phys. 1991, 94, 3679-3699.
50. K. Malsch, M. Roeb, V. Karuth, G. Hohlneicher, Chem. Phys. 1998, 227, 331-348.
51. C. S. Wannere, K. W. Sattelmeyer, H. F. Schaefer III, P. v. R. Schleyer, Angew. Chem. 2004, 116, 4296-4302;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4200-4426
53. H. J. Dauben, J. D. Wilson, J. L. Laity, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 811;
54. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1991-1998.
55. T. M. Krygowski, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70-78.
56. P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. van Eikema - Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6117-6118.
57. I. V. Minkin, M. N. Glukovtsev, B. Ya. Simkin, Aromaticity and Antiaromaticity, Wiley, New York, 1994.