(+)-Myristinins A and D from Knema elegans, which inhibit DNA polymerase β and cleave DNA

Journal of Natural Products

Volumn 68, Issue 11, 2005, Pages 1625-1628

  Deng, Jing Zhen ^a   Starck, Shelley R ^a   Li, Shisheng ^a   Hecht, Sidney M ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 BUTANONE; BLEOMYCIN; BOVINE SERUM ALBUMIN; COPPER ION; DNA DIRECTED DNA POLYMERASE BETA; FLAVAN DERIVATIVE; KNEMA ELEGANS EXTRACT; MYRISTININ A; MYRISTININ D; PLANT EXTRACT; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; BIOLOGICAL MONITORING; CANCER CELL CULTURE; CELL COUNT; CELL VIABILITY; CONTROLLED STUDY; DNA CLEAVAGE; DNA DAMAGE; DNA DETERMINATION; DNA STRAND; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG DETERMINATION; DRUG IDENTIFICATION; DRUG POTENCY; DRUG POTENTIATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; FRACTIONATION; IC 50; KNEMA ELEGANS; LEUKEMIA P 388; MEDICINAL PLANT; MOUSE; NONHUMAN;

ANIMALS; BLEOMYCIN; DNA DAMAGE; DNA POLYMERASE BETA; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; ENZYME INHIBITORS; FLAVONOIDS; LEUKEMIA P388; MOLECULAR STRUCTURE; MYRISTICACEAE; PLANT STEMS; PLANTS, MEDICINAL; STEREOISOMERISM; THAILAND;

ANIMALIA; BOVINAE; KNEMA;

EID: 29044440519     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np058064g     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Boyd, M. R.; Paull, K. D. Drug Dev. Res. 1995, 34, 91-109.
2. (b) Paull, K. D.; Hamel, E.; Malspeis, L. In Cancer Chemotherapeutic Agents; Foye, W. O., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; pp 9-45.
3. Friedman, H. S.; Dolan, M. E.; Kaufmann, S. H.; Colvin, O. M.; Griffith, O. W.; Moschel, R. C.; Schold, S. C.; Bigner, D. D.; Ali-Osman, F. Cancer Res. 1994, 54, 3487-3493.
4. Chaney, S. G.; Sancar, A. J. Nat. Cancer Inst. 1996, 88, 1346-1360.
5. Canitrot, Y.; Cazaux, C.; Fréchet, M.; Bouayadi, K.; Lesca, C.; Salles, B.; Hoffmann, J.-S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12586-12590.
6. (a) Sobol, R. W.; Horten, J. K; Kühn, R.; Gu, H.; Singhal, R. K.; Prasad, R.; Rajewsky, K; Wilson, S. H. Nature 1996, 379, 183-186.
7. (b) Beard, W. A.; Wilson, S. H. Methods Enzymol. 1995, 262, 98-107.
8. (c) Matsumoto, Y.; Kim, K. Science 1995, 269, 699-702.
9. (a) Narayan, S.; He, F.; Wilson, S. H. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18508-18513.
10. (b) Ogawa, A.; Murate, T.; Izuta, S.; Takemura, M.; Furuta, K.; Kobayashi, J.; Kamikawa, T.; Nimura, Y.; Yoshida, S. Int. J. Cancer 1998, 76, 512-518.
11. (a) Ali-Osman, F.; Berger, M. S.; Rairkar, A.; Stein, D. E. J. Cell. Biochem. 1994, 54, 11-19.
12. (b) Hoffmann, J.-S.; Pillaire, M.-J.; Maga, G.; Podust, V.; Hübscher, U.; Villani, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5356-5360.
13. (c) Horton, J. K.; Srivastava, D. K; Zmudzka, B. Z.; Wilson, S. H. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 3810-3815.
14. (a) Seki, S.; Oda, T. Carcinogenesis 1986, 7, 77-82.
15. (b) Seki, S.; Oda, T. Carcinogenesis 1988, 9, 2239-2244.
16. (c) DiGiuseppe, J. A.; Dresler, S. L. Biochemistry 1989, 28, 9515-9520.
17. (d) Park, I.-S.; Koh, H. Y.; Park, J. K.; Park, S. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 164, 1226-1233.
18. (e) Zhang, B.; Seki, S.; Ikeda, S. Int. J. Biochem. 1991, 23, 703-711.
19. Miller, M. R.; Chinault, D. N. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10204-10209.
20. (a) Chen, J.; Zhang, Y.-H.; Wang, L.-K.; Sucheck, S. J.; Snow, A. M.; Hecht, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2769-2770.
21. (b) Sun, D.-A.; Deng, J.-Z.; Starck, S. R.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6120-6124.
22. (c) Deng, J.-Z.; Starck, S. R.; Sun, D.-A.; Sabat, M.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1356-1360.
23. (a) Deng, J.-Z.; Starck, S. R.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1999, 62, 477-480.
24. (b) Starck, S. R.; Deng, J.-Z.; Hecht, S. M. Biochemistry 2000, 39, 2413-2419.
25. (a) Zahir, A.; Jossang, A.; Bodo, B. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1634-1637.
26. (b) Zeng, L.; Gu, Z.-M.; Fang, X.-P.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 376-381.
27. (a) Spencer, G. F.; Tjarks, L. W.; Kleiman, R. J. Nat. Prod. 1980, 43, 724-730.
28. (b) Gonzaléz, M. J. T. G.; Pinto, M. M. M.; Kijjoa, A.; Anantachoke, C.; Herz, W. Phytochemistry 1993, 32, 433-438.
29. Kijjoa, A.; Gonzaléz, M. J. T. G.; Pinto, M. M. M.; Monanondra, I.-O.; Herz, W. Planta Med. 1991, 57, 575-577.
30. Gonzaléz, M. J. T. G.; DeOliverira, C. J. C.; Fernandes, J. O.; Kijjoa, A.; Herz, W. Phytochemistry 1996, 43, 1333-1337.
31. (a) Deng, J.-Z.; Starck, S. R.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1624-1626.
32. (b) Deng, J.-Z.; Starck, S. R.; Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 245-250.
33. (c) Deng, J.-Z.; Sun, D.-A.; Starck, S. R.; Hecht, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1147-1149.
34. (d) Deng, J.-Z.; Starck, S. R.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1000-1002.
35. Sawadjoon, S.; Kittakoop, P.; Kirtikara, K.; Vichai, V.; Tanticharoen, M.; Thebtaranonth, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 5470-5475.
36. (a) Katuhiko, H.; Akio, K.; Hirokazu, Y.; Akira, M.; Akira, I.; Akinori, S.; Shengji, P.; Yanhui, L.; Chun, W. Patent No. WO9208712, 1992.
37. (b) Akira, M.; Hirokazu, Y.; Takebayashi, Y.; Harumitsu, I.; Kazuo, H. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 263, 1302-1307.
38. Maloney, D. J.; Deng, J.-Z.; Starck, S. R.; Gao, Z.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4140-4141.
39. (a) Botha, J. J.; Young, D. A.; Ferreira, D.; Roux, D. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1213-1219.
40. (b) van der Westhuizen, J. H.; Ferreira, D.; Roux, D. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1981, 1220-1226.
41. (c) van Rensburg, H.; Steynberg, P. J.; Burger, J. F. W.; van Heerden, P. S.; Ferreira, D. J. Chem. Res., Synop. 1999, 450-451.
42. (a) Zmudzka, B. Z.; SenGupta, D. N.; Matsukage, A.; Cobianchi, F.; Kumar, P.; Wilson, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 5106-5110.
43. (b) Matsukage, A.; Nishikawa, K; Ooi, T.; Seto, Y.; Yamaguchi, M. J. Biol. Chem. 1987,262, 8960-8962.
44. (c) Abbotts, J.; SenGupta, D. N.; Zmudzka, B.; Widn, S. G.; Notario, V.; Wilson, S. H. Biochemistry 1988, 27, 901-909.
45. (d) Date, T.; Yamaguchi, M.; Hirose, F.; Nishimoto, Y.; Tanihara, K; Matsukage, A. Biochemistry 1988, 27, 2983-2990.
46. Wang, T. S.-F.; Korn, D. Biochemistry 1980, 19, 1782-1790.