Direct detection of dimethylstannylene and tetramethyldistannene in solution and the gas phase by laser flash photolysis of 1,1- dimethylstannacyclopent-3-enes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 49, 2005, Pages 17469-17478

  Becerra, Rosa ^a   Gaspar, Peter P ^b   Harrington, Cameron R ^c   Leigh, William J ^c   Vargas Baca, Ignacio ^c   Walsh, Robin ^d   Zhou, Dong ^b  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^b WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^c MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

^d UNIVERSITY OF READING   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLECULES; OLIGOMERS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTOLYSIS; SOLUTIONS;

GAS PHASE; PRECURSORS;

AMINES;

1,1 DIMETHYLSTANNACYCLOPENT 3 ENE DERIVATIVE; 1,1,3,4 TETRAMETHYLSTANNACYCLOPENT 3 ENE; ALCOHOL; CYCLOPENTENE DERIVATIVE; DIGERMENE DERIVATIVE; DIMETHYLSTANNYLENE; DISELENE DERIVATIVE; DISTANNENE DERIVATIVE; HEXANE; LEWIS ACID; METHANOL; TETRAMETHYLDISTANNENE; TIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ACID BASE BALANCE; ARTICLE; CALCULATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERIZATION; ENERGY TRANSFER; GAS ANALYSIS; LASER FLASH PHOTOLYSIS; PHOTOCHEMISTRY; PHOTODEGRADATION; PHOTOLYSIS; REACTION ANALYSIS; STEADY STATE;

EID: 29044436974     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja052675d     Document Type: Article

References (94)

1. Neumann, W. P. Chem. Rev. 1991, 91, 311.
2. Driess, M.; Grutzmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 828.
3. Weidenbruch, M. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1999, 373.
4. Tokitoh, N.; Okazaki, R. Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 251.
5. Boganov, S. E.; Egorov, M. P.; Faustov, V. I.; Nefedov, O. M. In The Chemistry of Organic Germanium, Tin and Lead Compounds; Rappoport, Z., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 2002; Vol. 2, pp 749-839.
6. Neumann, W. P.; Schwarz, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 812.
7. Grugel, C.; Neumann, W. P.; Seifert, P. Tetrahedron Lett. 1977, 25, 2205.
8. Gross, L. W.; Moser, R.; Neumann, W. P.; Scherping, K. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 635.
9. Scherping, K. H.; Neumann, W. P. Organometallics 1982, 1, 1017.
10. Watta, B.; Neumann, W. P.; Sauer, J. Organometallics 1985, 4, 1954.
11. Bleckmann, P.; Maly, H.; Minkwitz, R.; Neumann, W. P.; Watta, B.; Olbrich, G. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4655.
12. Becerra, R.; Boganov, S. E.; Egorov, M. P.; Faustov, V. I.; Krylova, I. V.; Nefedov, O. M.; Walsh, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7555.
13. (a) Leigh, W. J.; Harrington, C. R.; Vargas-Baca, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16105.
14. (b) Leigh, W. J.; Harrington, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5084.
15. Harrington, C. R.; Leigh, W. J.; Chan, B. K.; Gaspar, P. P.; Zhou, D. Can. J. Chem. 2005, 83, 1324.
16. Becerra, R.; Walsh, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 5301.
17. Becerra, R.; Egorov, M. P.; Krylova, I. V.; Nefedov, O. M.; Walsh, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 351, 47.
18. Becerra, R.; Boganov, S. E.; Egorov, M. P.; Faustov, V. I.; Promyslov, V. M.; Nefedov, O. M.; Walsh, R. Phys. Ghent. Chem. Phys. 2002, 4, 5079.
19. Becerra, R.; Boganov, S. E.; Egorov, M. P.; Nefedov, O. M.; Walsh, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 433.
20. Becerra, R.; Boganov, S. E.; Egorov, M. P.; Faustov, V. I.; Nefedov, O. M.; Walsh, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 184.
21. Becerra, R.; Boganov, S. E.; Egorov, M. P.; Faustov, V. I.; Nefedov, O. M.; Walsh, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12657.
22. Becerra, R.; Walsh, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 6001.
23. Becerra, R.; Boganov, S. E.; Egorov, M. P.; Lee, V. Ya.; Nefedov, O. M.; Walsh, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 111.
24. Bobbitt, K. L.; Lei, D.; Maloney, V. M.; Parker, B. S.; Raible, J. M.; Gaspar, P. P. In Frontiers of Organogermanium. -Tin and -Lead Chemistry; Lukevics, E., Ignatovich, L., Eds.; Latvian Institute of Organic Synthesis: Riga, Latvia, 1993; pp 41-53.
25. Steinmetz, M. G.; Yu, C. Organometallics 1992, 11, 2686.
26. Jiang, P.; Gaspar, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8622.
27. Schumann, H.; Schumann, I. In Gmelin Handbook of Inorganic Chemistry; Krüerke, U., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1989; Part 17 (Sn; Organotin Compounds), pp 78-79.
28. Kerst, C.; Byloos, M.; Leigh, W. J. Can. J. Chem. 1997, 75, 975.
29. Kira, M.; Yauchibara, R.; Hirano, R.; Kabuto, C.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7785.
30. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671.
31. Gritsenko, O. V.; Schipper, P. R. T.; Baerends, E. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 199.
32. Schipper, P. R. T.; Gritsenko, O. V.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2004, 112, 1344.
33. Su, M.-D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9563.
34. Jacobsen, H.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3667.
35. Kapp, J.; Remko, M.; Schleyer, P. v. R. Inorg. Chem. 1997, 56, 4241.
36. Chen, W.-C.; Su, M.-D.; Chu, S.-Y. Organometallics 2001, 20, 564.
37. Mosey, N. J.; Baines, K. M.; Woo, T. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13306.
38. Malcolm, N. O. J.; Gillespie, R. J.; Popelier, P. L. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3333.
39. Su, M.-D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 823.
40. Su, M.-D.; Chu, S.-Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11011.
41. Su, M.-D. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6073.
42. Fjeldberg, T.; Haaland, A.; Schilling, B. E. R.; Lappert, M. F.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1551.
43. Goldberg, D. E.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Thomas, K. M.; Thorne, A. J.; Fjeldberg, T.; Haaland, A.; Schilling, B. E. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2387.
44. Liang, C.; Allen, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1039.
45. Grev, R. S.; Schaefer, H. F., III; Baines, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9458.
46. Trinquier, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2130.
47. Windus, T. L.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9559.
48. Karni, M.; Apeloig, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8589.
49. Boatz, J. A.; Gordon, M. S.; Sita, L. R. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5488.
50. Heaven, M. W.; Metha, G. F.; Buntine, M. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1185.
51. Hajgato, B.; Takahashi, M.; Kira, M.; Veszpremi, T. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2126.
52. Szabados, A.; Hargittai, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4314.
53. Becerra, R.; Cannady, J. P.; Walsh, R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3987.
54. Cardin, C. J.; Cardin, D. J.; Constantine, S. P.; Drew, M. G. B.; Rashid, H.; Convery, M. A.; Fenske, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2749.
55. Masamune, S.; Sita, L. R.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 630.
56. Lappert, M. F.; Leung, W. P.; Raston, C. L.; Thorne, A. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1982, 233, C28.
57. Puff, H.; Bach, C.; Reuter, H.; Schuh, W. J. Organomet. Chem. 1984, 277, 17.
58. Puff, H.; Bach, C.; Schuh, W.; Zimmer, R. J. Organomet. Chem. 1986, 312, 313.
59. Cardin, C. J.; Cardin, D. J.; Convery, M. A.; Devereux, M. M.; Kelly, N. B. J. Organomet. Chem. 1991, 414, C9.
60. Rubio, J.; Illas, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1984, 110, 131.
61. Michalczyk, M. J.; Fink, M. J.; De Young, D. J.; Carlson, C. W.; Welsh, K. M.; West, R.; Michl, J. Silicon, Germanium, Tin Lead Compds. 1986, 9, 75.
62. Baggott, J. E.; Blitz, M. A.; Frey, H. M.; Lightfoot, P. D.; Walsh, R. Int. J. Chem. Kinet. 1992, 24, 127.
63. Baggott, J. E.; Blitz, M. A.; Frey, H. M.; Walsh, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8337.
64. Baggott, J. E.; Blitz, M. A.; Frey, H. M.; Lightfoot, P. D.; Walsh, R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1988, 84, 515.
65. Levin, G.; Das, P. K.; Bilgrien, C.; Lee. C. L. Organometallics 1989, 8, 1206.
66. Yamaji, M.; Hamanishi, K.; Takahashi, T.; Shizuka, H. J. Photochem. Phoiobiol. A: Chem. 1994, 81, 1.
67. Sekiguchi, A.; Maruki, I.; Ebata, K.; Kabuto, C.; Sakurai, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 341.
68. Martinho Simoes, J. A.; Liebman, J. F.; Slayden, S. W. In The Chemistry of Organic, Germanium, Tin and Lead Compounds; Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1995; Vol. 1, pp 245-266.
69. Drahnak, T. J.; Michl, J.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5427.
70. Raabe, G.; Vancik, H.; West, R.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 671.
71. Mochida, K.; Tokura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1642.
72. Kira, M.; Ishida, S.; Iwamoto, T.; Ichinohe, M.; Kabuto, C.; Ignatovich, L.; Sakurai, H. Chem. Lett. 1999, 1999, 263.
73. Kira, M.; Ishida, S.; Iwamoto, T.; Kabuto, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9722.
74. Mochida, K.; Kayamori, T.; Wakasa, M.; Hayashi, H.; Egorov, M. P. Organometallics 2000, 19, 3379.
75. Taraban, M. B.; Volkova, O. S.; Plyusnin, V. F.; Ivanov, Y. V.; Leshina, T. V.; Egorov, M. P.; Nefedov, O. M.; Kayamori, T.; Mochida, K. J. Organomet. Chem. 2000, 601, 324.
76. Goldberg, D. E.; Harris, D. H.; Lappert, M. F.; Thomas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 261.
77. Klinkhammer, K. W.; Schwarz, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1334.
78. Weidenbruch, M.; Kilian, H.; Peters, K.; von Schnering, H. G.; Marsmann, H. Chem. Ber. 1995, 128, 983.
79. Klinkhammer, K. W.; Fassler, T. F.; Grutzmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 124.
80. Della Bona, M. A.; Cassani, M. C.; Keates, J. M.; Lawless, G. A.; Lappert, M. F.; Sturmann, M.; Weidenbruch, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1187.
81. Sturmann, M.; Saak, W.; Klinkhammer, K. W.; Weidenbruch, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 1955.
82. (a) Power, P. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2939.
83. (b) Power, P. P. Chem. Rev. 1999, 99, 3463.
84. Ruscic. B.; Berkowitz, J. J. Chem. Phys. 1991, 95, 2416.
85. Baggott, J. E.; Blitz, M. A.; Frey, H. M.; Lightfoot, P. D.; Walsh, R. Chem. Phys. Lett. 1987, 135, 39.
86. Jasinski, J. M.; Becerra, R.; Walsh, R. Chem. Rev. 1995, 95, 1203.
87. Becerra, R.; Walsh, R. Res. Chem. Kinet. 1995, 3, 263.
88. Boganov, S. E.; Egorov, M. P.; Faustov, V. I.; Krylova, I. V.; Nefedov, O. M.; Becerra, R.; Walsh, R. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2005, 54, 483.
89. Kerst, C.; Boukherroub, R.; Leigh, W. J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997, 110, 243.
90. Leigh, W. J.; Boukherroub, R.; Kerst, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9504.
91. Leigh, W. J.; Kerst, C.; Boukherroub, R.; Morkin, T. L.; Jenkins, S.; Sung, K.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4744.
92. Hayashi, K.; Iyoda, J.; Shiihara, I. J. Organomet. Chem. 1967, 10, 81.
93. Schager, F.; Goddard, R.; Seevogel, K.; Porschke, K. R. Organometallics 1998, 17, 1546.
94. Zhou, D. Ph.D. Thesis, Washington University, St. Louis. MO, 2004.