Efficient total synthesis of lycophyll (ψ,ψ-carotene-16,16′- diol)

Organic Process Research and Development

Volumn 9, Issue 6, 2005, Pages 830-836

  Jackson, Henry L ^a   Nadolski, Geoffry T ^a   Braun, Cristi ^a   Lockwood, Samuel F ^a  

^a HAWAII BIOTECH INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 28944449683     PISSN: 10836160     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op050137f     Document Type: Article

References (37)

1. Pastori, M.; Pfander, H.; Boscoboinik, D.; Azzi, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 250, 582.
2. Kim, L.; Rao, A. V.; Rao, L. G. J. Med. Food 2002, 5, 181.
3. Obermuller-Jevic, U. C.; Olano-Martin, E.; Corbacho, A. M.; Eiserich, J. P.; van der Vliet, A.; Valacchi, G.; Cross, C. E.; Packer, L. J. Nutr. 2003, 133, 3356.
4. Guttenplan, J. B.; Chen, M.; Kosinska, W.; Thompson, S.; Zhao, Z.; Cohen, L. A. Cancer Lett. 2001, 164, 1.
5. Imaida, K.; Tamano, S.; Kato, K.; Ikeda, Y.; Asamoto, M.; Takahashi, S.; Nir, Z.; Murakoshi, M.; Nishino, H.; Shirai, T. Carcinogenesis 2001, 22, 467.
6. Boileau, T. W.; Liao, Z.; Kim, S.; Lemeshow, S.; Erdman, J. W., Jr.; Clinton, S. K. J. Natl. Cancer Inst. 2003, 95, 1578.
7. Liu, C.; Lian, F.; Smith, D. E.; Russell, R. M.; Wang, X. D. Cancer Res. 2003, 63, 3138.
8. Giovannucci, E. J. Natl. Cancer Inst. 1999, 91, 317.
9. Kucuk, O.; Sarkar, F. H.; Sakr, W.; Djuric, Z.; Pollak, M. N.; Khachik, F.; Li, Y. W.; Banerjee, M.; Grignon, D.; Bertram, J. S.; Crissman, J. D.; Pontes, E. J.; Wood, D. P., Jr. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 2001, 10, 861.
10. Bowen, P.; Chen, L.; Stacewicz-Sapuntzakis, M.; Duncan, C.; Sharifi, R.; Ghosh, L.; Kim, H. S.; Christov-Tzelkov, K.; van Breemen, R. Exp. Biol. Med. (Maywood) 2002, 227, 886.
11. Ansari, M. S.; Gupta, N. P. BJU Int. 2003, 92, 375.
12. Li, H.; Kantoff, P. W.; Giovannucci, E.; Leitzmann, M. F.; Gaziano, J. M.; Stampfer, M. J.; Ma, J. Cancer Res. 2005, 65, 2498.
13. Petros, J. A.; Baumann, A. K.; Ruiz-Pesini, E.; Amin, M. B.; Sun, C. Q.; Hall, J.; Lim, S.; Issa, M. M.; Flanders, W. D.; Hosseini, S. H.; Marshall, F. F.; Wallace, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 719.
14. Cholnoky, L.; Szabolcs, J.; Waight, E. S. Tetrahedron Lett. 1968, 16, 1931.
15. Markham, M. C.; Liaaen-Jensen, S. Phytochemistry 1968, 7, 839.
16. Kelly, M.; Andresen, S. A.; Liaaen-Jensen, S. Acta Chem. Scand., Ser. A 1971, 25, 1607.
17. Kjosen, H.; Liaaen-Jensen, S. Acta Chem. Scand., Ser. A 1972, 26, 4121.
18. Britton, G.; Liaaen-Jensen, S.; Pfander, H.; Mercadante, A. Z.; Egeland, E. S. Carotenoids Handbook; Birkhäuser: Basel, 2004.
19. Lockwood, S. F.; O'Malley, S.; Mosher, G. L. J. Pharm. Sci. 2003, 92, 922.
20. Frey, D. A.; Kataisto, E. W.; Ekmanis, J. L.; O'Malley, S.; Lockwood, S. F. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 796
21. Jackson, H. L.; Cardounel, A. J.; Zweier, J. L.; Lockwood, S. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3985.
22. Zsila, F.; Fitos, I.; Bikádi, Z.; Simonyi, M.; Jackson, H. L.; Lockwood, S. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5357.
23. Foss, B. J.; Sliwka, H. R.; Partali, V.; Naess, S. N.; Elgsaeter, A.; Melø, T. B.; Naqvi, K. R.; O'Malley, S.; Lockwood, S. F. Chem. Phys. Lipids 2005, 135, 157.
24. Cardounel, A. J.; Dumitrescu, C.; Zweier, J. L.; Lockwood, S. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 307, 704.
25. Foss, B. J.; Sliwka, H. R.; Partali, V.; Cardounel, A. J.; Zweier, J. L.; Lockwood, S. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2807.
26. Gross, G. J.; Lockwood, S. F. Life Sci. 2004, 75, 215.
27. Gross, G. J.; Lockwood, S. F. Mol. Cell. Biochem. 2005, 272, 221.
28. Lauver, D. A.; Lockwood, S. F.; Lucchesi, B. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 314, 686.
29. Lockwood, S. F.; Gross, G. J. Cardiovasc. Drug Rev. 2005, 23, 199.
30. Hix, L. M.; Lockwood, S. F.; Bertram, J. S. Cancer Lett. 2004, 211, 25.
31. Hix, L. M.; Lockwood, S. F.; Bertram, J. S. Redox Rep. 2004, 9, 181.
32. Hix, L. M.; Vine, A. L.; Lockwood, S. F.; Bertram, J. S. Carotenoids and Retinoids: Molecular Aspects and Health Issues; Packer, L., Obermueller-Jevic, U., Kraemer, K., Sies, H., Eds.; AOCS Press: Champaign, IL, 2005; Chapter 11, p 182.
33. Hix, L. M.; Frey, D. A.; McLaws, M. D.; Østerlie, M.; Lockwood, S. F.; Bertram, J. S. Carcinogenesis 2005, 26, 1634.
34. Showalter, L. A.; Weinman, S. A.; Osterlie, M.; Lockwood, S. F. Comp. Biochem. Physiol., C. 2004, 137, 227.
35. Liu, X. H.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 20.
36. Stotta, K.; Keelera, J.; Vanb, Q. N.; Shakab, A. J. J. Magn. Reson. 1997, 125, 302.
37. Hengartner, U.; Bernhard, K.; Meyer, K.; Englert, G.; Glinz, E. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1848.