Synthesis and reactions of 1,4-anhydrogalactopyranose and 1,4-anhydroarabinose - Steric and electronic limitations

Helvetica Chimica Acta

Volumn 88, Issue 11, 2005, Pages 2823-2831

  Nokami, Toshiki ^a   Werz, Daniel B ^a   Seeberger, Peter H ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SUGARS;

1,4-ANHYDRO SUGARS; PROTONATION;

POLYSACCHARIDES;

1,4 ANHYDROARABINOSE; 1,4 ANHYDROGALACTOPYRANOSE; ARABINOSE DERIVATIVE; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; PYRANOSIDE; SUGAR; UNCLASSIFIED DRUG;

ALCOHOLYSIS; ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CHEMICAL REACTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DRUG ISOLATION; HYDROLYSIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; RING OPENING; SYNTHESIS;

EID: 28444473884     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200590224     Document Type: Article

References (23)

1. M. Černý, 'Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry'. Academic Press, New York. 2003, 58, 121-198.
2. S. J. Danishefsky, M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. 1996. 35, 1380.
3. a) P. H. Seeberger, M. Eckhardt, C. E. Gutteridge, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10064:
4. b) C. M. Timmers, N. C. R. van Straten, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 471:
5. c) O. J. Plante, E. R. Palmacci, R. B. Andrade, P. H. Seeberger. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9545.
6. a) V. Jaouen, A. Jegou, A. Veyrieres, Synlett 1996, 1218;
7. b) V. Jaouen, A. Jegou, L. Lemee, A. Veyrieres, Tetrahedron 1999, 55, 9245;
8. c) J. Kovensky, P. Sinaÿ, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3523;
9. d) A. Caravano, D. Mengin-Lecreulx, J.-M. Brondello, S. P. Vincent, P. Sinaÿ, Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5888;
10. e) T. Yoshida, K. Hattori, Y. Choi, M. Arai, H. Funaoka, T. Uryu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 841, and refs. cit. therein.
11. T. L. Lowary in 'Glycoscience III', Eds. B. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem, Springer, Berlin, 2001, p. 2005-2080.
12. P.-M. Aberg, B. Ernst, Acta Chem. Scand. 1994, 48, 228.
13. F. Sugawara, H. Nakayama, T. Ogawa, Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 1557.
14. a) A. K. Pathak, V. Pathak, L. Seitz, J. A. Maddry, S. S. Gurcha, G. S. Besra, W. J. Suling, R. C. Reynolds, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 3129;
15. b) M. K. Gurjar, L. K. Reddy, S. Hotha, J. Org. Chem. 2001, 66, 4657;
16. c)L. Gandolfi-Donadio, C. Gallo-Rodriguez, R. M. de Lederkremer, J. Org. Chem. 2003, 68, 6928.
17. J. Desire, J. Prandi, Carbohydr. Res. 1999, 317, 110.
18. H. K. Hall Jr., F. DeBlauwe, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 655.
19. a) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785;
20. b) B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200;
21. c) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
22. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
23. Gaussian 03, Revision B.03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morkuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Kornaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.